Процедура: Изготвяне на документация за химични вещества и препарати:
32 g монохидрат на тозилова киселина се разтварят в 150 ml вода и се рефлуксират с 8 g мелатонин в кръглодънна колба в продължение на 9 часа. Сместа се декантира, бавно се базифицира с 12 g NaOH в ледена баня и се охлажда до избистряне. Утайката се филтрира, промива се два пъти със студен концентриран амоняк и се изсушава под вакуум, за да се получи 4,444 g бял прах (67 %).
Характеристика:
Бележки:
32 g монохидрат на тозилова киселина се разтварят в 150 ml вода и се рефлуксират с 8 g мелатонин в кръглодънна колба в продължение на 9 часа. Сместа се декантира, бавно се базифицира с 12 g NaOH в ледена баня и се охлажда до избистряне. Утайката се филтрира, промива се два пъти със студен концентриран амоняк и се изсушава под вакуум, за да се получи 4,444 g бял прах (67 %).
Характеристика:
- Положителна реакция (развитие на пурпурен цвят) с 0,2% етанолов нинхидрин, което сочи към първичен (или вторичен) амин.
- Температура на топене: 121,4 °C (121,5 °C в литературата)
- Слабо разтворим в неутрална и основна вода, разтворим в кисела вода. Донякъде разтворим в етанол. Много добре разтворим в ацетон, метанол, DCM и THF. Разтворим в горещ ацетонитрил.
- Тозилатната сол се рекристализира добре от етилацетат. Много добре се разтваря в гореща и/или кисела вода. Донякъде разтворим в DCM, слабо разтворим в THF, почти неразтворим в ацетон.
- Подобно на мелатонина, мексаминът абсорбира 264 nm ултравиолетова светлина. За разлика от мелатонина, той НЕ е луминесцентен при 365 nm светлина.
- В инфрачервения спектър има два пика при 3335 cm-¹ и 3283 cm-¹, които съответстват на разтягането на двете N-H връзки на първичния амин. Като цяло спектърът е почти идентичен с този на мекамин на дребно (приложен), с малка аномалия в областта на 1650 cm-¹. Пиковете в тази област съответстват на разтягането на карбонилната група C=O в амидите, което означава, че в продукта има следи от мелатонин. Изглежда не е необходимо да се пречиства, тъй като мелатонинът ще се изгуби при последващи реакции.
Бележки:
- Използването на фосфорна и сярна киселина вместо тозилова киселина доведе до значително замърсяване на продукта с кафяви частици.
- Реакцията не е оптимизирана - възможно е количеството на тозиловата киселина и NaOH да бъде намалено.
- Киселинната хидролиза е обратима реакция, така че тя не протича докрай. Варенето в продължение на повече от 8-10 часа едва ли ще доведе до много по-високи добиви. Единствените начини за увеличаване на добива изглежда са непрекъснатата дестилация на оцетната киселина от реакционната смес или непрекъснатото добавяне на метанол и дестилация на нискокипящия метилацетат.
- Макар че е слабо разтворим в неутрална вода, мелатонинът се разтваря в кисела или основна вода, като се оцветява в жълто.
