Най-добър път към фенилацетон?

[Pussy_Kurt]

Има много възможни пътища за получаване на фенилацетон, искам тук да обсъдим два потенциални метода:

1. Фенилоцетна киселина + оцетна киселина -> P2P (катализира се с mno2 и топлина ~400°C)

2. алфа-метилцинамова киселина -> окисление по Байер-Вилигер -> P2P

APAAN е трудно да се получи за мен, защото фенилацетонитрил е кучка, а натрий е много expensiv. Фенилацетонитрил може да се получи чрез окислително декарбоксилиране на фенилаланин.

Какво е мнението ви за производството на P2P в по-голям мащаб, например един мол на 1 kg? Катализираният път беше непрекъснат процес, основан на една идея, работя върху самостоятелна тръбна пещ с каталитичен слой. Има ли някой опит с този метод?

 

[WillD]

Hard
добър маршрут, знам го
да
промишленото производство преминава през фенилацетонитрил като най-изгодния от търговска гледна точка маршрут.

 

[Zetetic]

Поздрави, уважаеми експерти!
Имам възможност да закупя известно количество метилцинамова киселина. Тук тя не се счита за прекурсор.
Моля ви да нарисувате този път за нас.
С уважение от всички нас, младите химици!

 

[UWe9o12jkied91d]

[2] J. Org. Chem., 51,10;1925-1926 (1986)

Разбъркана суспензия на транс-цинамова киселина (111,0 g 0,75 mol) в ацетон (515 ml) се обработва първо с NaHCO3 (274 g 3,26 mol) и след това внимателно с вода (515 ml) Получената гъста смес се обработва капка по капка , в продължение на 1,5 h, с разтвор на оксин (2 KHSO5 * KHSO4 * K2SO4) (421 g, съдържа 1,825 еквив. на KHSO5) в 4 x 10^-4 M aqu. Na2-EDTA (1610 ml).

По време на това добавяне температурата на реакцията е поддържана на 24-27 °C с помощта на водна баня, а рхн - на ок. 7.4. След приключване на добавянето сместа се разбърква още 0,5 h и се охлажда до около 10 °C. Реакцията се подкиселява с концентриран HCl (около 140 ml) до рН 2, като температурата се поддържа на 10 °C, и след това се обработва с EtOAc (1,0 l), последвано от бързо разбъркване. Сместа се филтрира, за да се отстранят неразтворимите соли, и органичният слой се отстранява. Водният слой се екстрахира с EtOAc (500 ml), а комбинираните органични слоеве се промиват веднъж с наситена водна баня. NaCl (200 mL), изсушени над MgSO4 и концентрирани във вакуум от вана с температура 40°C. Към края на концентрацията се добавя абсолютен EtOH (за да се предотврати кристализирането на киселината) и концентрацията продължава, докато се отстрани по-голямата част от разтворителя.Жълтеникавият мазен остатък се разтваря в абсолютен EtOH (500 ml), охлажда се върху лед и се обработва с разтвор на KOH (56 g 1 mol) в абс. EtOH (250 mL). Получената гъста суспензия се филтрира и твърдите частици се промиват с EtOH. Филтърният кек се ресуспендира в пресен абс. EtOH (750 ml), филтрира се, промива се с EtOH и се изсушава в сушилня при 50 °C, за да се получи транс-ß-фенилглицидна киселина (139 g 92 %) като бял прах.

Добивът на нашето целево съединение е 92 %, време на рхн : 2,5 h, скалата е 0,5 mol. mp 67-68 (lit: 68-69)

Заместване на транс-цинамин в метил-цинамин

 

[Zetetic]

Благодаря ви за отговора!