D-LAME към лизергинова киселина?

[PlanckB1]

Здравейте на всички,

Ако някой желае да превърне D-LAME (метилов естер на D-лизергиновата киселина) в карбоксилната форма на киселината (лизергинова киселина), стандартно ли е това да стане чрез хидролиза на естера с нещо като NaOH/KOH, след което да се неутрализира с HCL?

При каква температура може да се извърши тази реакция? Нямам достъп до ротовап и искам да поддържам температурата възможно най-ниска, за да не се разгражда лизергиновата киселина.

Благодаря ви за помощта.

 

[HerrHaber]

Много добър въпрос, алкалната хидролиза със сигурност ще рацемизира продукта, което най-вероятно не искате. Представям си, че новият метод с карбоксилен активатор може да бъде разработен по такъв начин, че хидролизата да се извършва едновременно с амидацията, като по този начин хиралността на субстрата остава такава, каквато е. Начинът, по който получих това до голяма степен документирано, също ме накара да прочета едно твърдение, според което синтезът в етилов ацетат може да улесни добива на получения амид, като етиловият естер се образува в стиу от киселината. Сега не мога да си спомня дали това се коментираше по отношение на лизергиновата киселина или само по отношение на SPPS (твърдофазен синтез на пептиди).

 

[PlanckB1]

Много ви благодаря за помощта

Сега осъзнавам, че определено трябваше да имам предвид киселинната хидролиза, така че благодаря за посочването, че алкалната хидролиза би рацемизирала продукта. Възможно ли е D-LAME да се хидролизира до карбоксилно-киселата форма без наличието на карбоксилен активатор? Или ще образува LSA (амида) без активатора? Съжалявам, ако съм изтълкувал погрешно отговора ви, но бихте ли използвали все пак етилов ацетат като разтворител, ако се опитвате да образувате лизергинова киселина? Още веднъж ви благодаря за помощта, извинявам се, ако казвам неща, които нямат много смисъл, все още се опитвам да подобря разбирането си.

 

[CryoThio]

Само за да съм сигурен, че разбирам, тъй като не съм много образован в областта на химията, искате да кажете, че LSMeEster може да се реагира директно с PyBOP без хидролиза и пак да се получи LSD?

 

[HerrHaber]

На първо място е донякъде ясно, че D-LAME е изходният материал и ние се стремим да запазим хиралността на всяка цена, пептидната химия е доста подобна, но има и нужда от голям добив, тъй като е повтаряща се, а натрупаните загуби оскъпяват продукта. Можем да приемем малко по-скромен добив в полза на чистотата на продукта. Трябва да се отбележи, че хидролизата в класическия смисъл е отделна процедура и се използва основна хидролиза. Никога не съм чувал за киселинни условия върху този известен с чувствителността си субстрат, при които, както си представям, ще започне да се държи непослушно с продукта, и тъй като киселината ще бъде катализатор, продуктът ще започне да се разлага, докато се образува. Да кажем само, че е неприложим, активаторът, от който избирам PyBOP Може да реагира с карбоксила, за да го направи реактивен спрямо нуклеофили като амини в присъствието на друг третичен амин (MeEt2N), който трябва да улови получения протон. Трябва да се опита дали AcOEt е съвместим или не, но условията за този активатор са наистина леки. Намирам се в смешно положение да не бъда подтикнат към най-основната от реакциите... ако екстрактът от ергота беше изходният материал, алкалната хидролиза с KOH беше начинът и повторното използване на получения изо чрез рацемизация. Когато чистият D-естер е изходният материал, съм сигурен, че са разработени директни процедури, завършващи с вторичен амид. Може би с някакъв каталитичен удар, който е необходим за хидролизата на част от естера, така че етиловият ацетат също ще подлежи на обработка, а това може да бъде както добра, така и лоша новина.

 

[CaptainSandoz]

Здравейте, изпълнявах синтеза много пъти. Можете да го пуснете в алкална вода в инертна атмосфера при 50°C до пълното му разтваряне, след което продължете да разбърквате няколко часа и подкиселете сместа, за да преципитирате хидратната форма на вашата аминокиселина.

 

[HerrHaber]

Това е феноменална новина, като се има предвид обстоятелството, можете ли да дадете енантиомерното съотношение и добива, може би концентрацията на агентите и субстрата с обема на разтворителя. Или поне кратко описание на процедурата в стил "Бейлщайн", по което мога да се развия с най-малко време и загуби за научноизследователска и развойна дейност. Хидролизата без хирален ефект е това, което всички желаем да имаме като изходна процедура, с която да работим. Моля, помогнете на общността с опит за описателна процедура. Ако тя ми помогне, възнамерявам да дам повечето безплатно, така че да има много повече хора, които ще ви благодарят и ще имат пътуването, което променя живота им.

 

[PsychedelicDog]

Интересувам се и от описателна процедура. Бих казал, че най-трудната част при производството на лсд е получаването на лизергинова киселина, д-ламе има голям потенциал, тъй като е широко достъпна.

 

[Inferior]

Съжалявам, момчета, глупав въпрос

Метилов естер на D-лизергинова киселина CAS 4579-64-0

Психоактивен ли е? Благодаря

 

[CryoThio]

Това не е

 

[Rabidreject]

Някой ден... някой денһттр://....вероятно по времето, когато д-ламите ще бъдат забранени и ще са намерили друг начин да ги заобиколят, но на някакъв етап от живота си ЩЕ стигна дотам... все пак има цяла книга за фенетиламините, с която вероятно трябва да започна!