СИНТЕЗ НА ПРЕГАБЛИН ( ЛИРИКА )

[JIMJONESHARLEMNEW]

PREGABLIN








Прегабалин, известен също като β-изобутил-γ-аминомаслена киселина или Lyrica, е лекарство, използвано за лечение на епилепсия, невропатична болка, тревожни разстройства и фибромиалгия.


Синтезът на прегабалин включва няколко етапа, започващи от 4-метил-2-пентанон. Ето кратък преглед на процеса на синтез:

1. Превръщане на 4-метил-2-пентанон в 4-метилвалерофенон: В тази стъпка 4-метил-2-пентанон се третира с етилмагнезиев бромид, за да се получи 4-метилвалерофенон.
2. Образуване на енамин: 4-метилвалерофенонът реагира с циклохексанон в присъствие на основа до образуване на междинен продукт енамин.
3. Алкилиране: Енаминовият междинен продукт се алкилира с бромооцетна киселина в присъствие на основа до образуване на ключовия междинен продукт, 3-(2-бромоацетил)-4-метилвалерофенон.
4. Циклизиране: Ключовият междинен продукт се циклизира с амоняк до образуване на 3-(аминометил)-5-метил-хексанова киселина, която след това се превръща в прегабалин чрез последващи стъпки, включващи защита и депротекция на аминогрупите.

Пълната реакция на синтеза може да се представи по следния начин:


Стъпка 1: 4-метил-2-пентанон + етилмагнезиев бромид → 4-метилвалерофенон


Стъпка 2: 4-метилвалерофенон + циклохексанон + основа → междинен продукт енамин


Стъпка 3: Енаминов междинен продукт + бромооцетна киселина + основа → ключов междинен продукт (3-(2-бромоацетил)-4-метилвалерофенон)


Стъпка 4: Ключов междинен продукт + амоняк + стъпки на защита/депротекция → прегабалин