Възможен ли е синтез от L-фенилаланин до амфетамин?

[TotalNoob]

Съжалявам за вероятно глупавия въпрос, аз съм пълен нудист в областта на химията. Могат ли експертите да ми обяснят как се заменя карбоксилната група с метилова група? Може ли дрождите да бъдат генетично модифицирани, за да извършват синтеза? Знам, че има някои ензими като N-алфа метилтрансферази, които биха могли да постигнат това, но вероятно това е нещо друго. В противен случай някой друг вече щеше да е направил това, нали? Искам да кажа, че тялото ни само по себе си трансформира L-фенилаланин -> L-тирозин -> L-DOPA -> допамин, нали така?

С уважение

 

[G.Patton]

Това е един от нерешените проблеми на органичната химия на забранените вещества. Сега не разполагаме с лесни методи за това.
L-фенилаланин -> амп

 

[beetlebb]

Strecker Разграждане на аминокиселини (АК) до кетони е това, което търсите.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Друг път е окислението на фенилаланин до фенилацетонитрил и след това, след много стъпки P2P ... знаете

 

[serialz]

Незначителни продукти от разграждането на Стрекер на фенилаланин и фенилглицин


"Оксидативно декарбоксилиране на аминокиселини. Аминокиселина (5 mmol) и калиев пероксидисулфат или глиоксал (5 mmol) се разтварят в 500 ml вода и сместа се нагрява в апарат на LikensNickerson [19] в продължение на 1 h, а дестилатът се екстрахира със 100 ml диетилов етер. Разтворителят се изсушава над безводен натриев сулфат, концентрира се до 500 ml, като се използва колона на Снайдер и слаба струя азот, и се анализира чрез методите GC/FID и GC/MS. Водната фаза се екстрахира с две порции от 50 ml и две порции от 25 ml диетилов етер. Комбинираните екстракти се изсушават, концентрират и анализират, както е описано по-горе. Една аликвотна част (1 ml) от водната фаза се изпарява във вакуумен изпарител, остатъкът се дериватизира с разтвор на диазометан в диетилов етер, концентрира се до 1 ml и се анализира чрез GC/FID и GC/ MS."

При тази реакция фенилаланинът или фенилглицинът реагират с калиев персулфат, за да генерират съответно фенилацеталдехид и бензалдехид като основен продукт.


Източник:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi. org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Можете да се опитате първо да редуцирате фенилаланина до фенилаланинол, а след това да се опитате да използвате литиево-алуминиев хидрид (AlLiH4) за по-нататъшна редукция, което е осъществимо, и има някои по-сложни електрохимични методи за постигане на това преобразуване, Но практическата стойност не е висока