Синтез на 5-MeO-DMT чрез Фишер-индол

[WillD]

2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-N,N-диметилетан-амин (5-Meo-DMT свободна база).
1. В чист и сух 5 L реактор се зарежда 4-метоксифенилхидразин хидрохлорид (145,0 g; 0,83 mol, 1,0 equiv), последван от вода (1,45 L, 10 vol) в азотна атмосфера при 20-25 *C.
2. След това съдържанието на реактора се разбърква при 30-35 *С и се наблюдава тъмночервена суспензия.
3. Към суспензията внимателно се добавя концентриран H2SO4 (47,7 ml, 0,91 mol, 1,1 equiv) на капки под азотна атмосфера в продължение на 10 min, като се поддържа температура под 40 *С (леко екзотермична).
4. Кафяво-червеният разтвор се загрява до 35-40 *С (с целева температура 37 *С) и се разбърква за още 10 min.
5. Разтвор на 4,4-диетокси-N,N-диметил-бутан-1-амин (165,0 g, 0,87 mol, 1,05 equiv) се приготвя в ацетонитрил (0,58 l, 4,0 vol) и се добавя по капки към реактора под азотна атмосфера в продължение на около 60 min, като се поддържа температура между 35 и 40 *C.
6. Добавителната фуния се изплаква с ацетонитрил (145 ml, 1,0 vol) и се добавя по капки към реактора.
7. Температурата се поддържа на 40 *С, а съдържанието се разбърква за още 4 h.
8. Сместа е охладена до 20-25 *С и съдържанието е прехвърлено в реактор от 10 l.
9. Киселият воден разтвор се промива с 2-MeTHF (2x2,03L, 14,0 vol).
10. След всяко промиване слоевете се оставят да се утаят в продължение на 15 min.
11. Събрал се е долният кисел воден слой, а горният промивен слой с 2-MeTHF е изхвърлен.
12. Киселият воден слой се зарежда отново в реактора и разтворът на натриев хидроксид (4 М, 0,65 л, 4,5 об.) се добавя на капки, като се поддържа температура 20-25 *С, за да се достигне рН 11-12, като се получи млечна суспензия.
13. Суспензията се екстрахира с 2-MeTHF (3x1,45 L, 10,0 vol); след всяка екстракция слоевете се оставят да се утаят за 15 min, долният алкален воден слой се отделя в барабан, а горният органичен слой се събира.
14. Долният воден слой е изхвърлен, а комбинираните органични слоеве с 2-MeTHF са прехвърлени в 20 L колба.
15. Разтворът се концентрира във вакуум до получаване на мазен кехлибарен остатък.
16. Остатъчната вода се отстранява азеотропно чрез повторно разтваряне на остатъка с пресен 2-MeTHF (1,45 L, 10 об.) и повтаряне на етапа на концентриране.
17. Този мазен остатък се изсушава на ротационен изпарител под вакуум (10-20 mbar) в продължение на 1 h при 40-45 *С, за да се получи 117,68 g (64,9 % теоретичен добив) суров 5-MeO-DMT фрибаз.

 

[Octopusssss]

Здравейте

Най-големият разход в тази реакция е стъпка номер 5:

5. Разтвор на 4,4-диетокси-N,N-диметил-бутан-1-амин (165,0 g, 0,87 mol, 1,05 equiv) се приготвя в ацетонитрил (0,58 L, 4,0 vol) и се добавя по капки към реактора под азотна атмосфера в продължение на около 60 min, като се поддържа температура между 35 и 40 *С.

Ако 4,4-диетокси-N,N-диметил-бутан-1-аминът може да се замени с някое друго обичайно вещество или с чипер, реакцията ще бъде много по-евтина и без сложни поръчки.

 

[G.Patton]

Здравейте, за съжаление не. Това вещество може да даде само 5-MeO-DMT чрез циклизация на Фишер.

 

[Agilent1100DAD]

Правя този днес, ще публикувам снимка.
Това, което виждате, е реакцията на Фишер с индол (с добавяне на 4,4 диетокси-N,N/диметил-бутан-1-амин в разтвор на ACN към киселинен разтвор на 4-метоксифенилхидразин под инертна атмосфера) в силно вентилирано помещение.

 

[Agilent1100DAD]

Актуализация: когато добавих 4М NaOH, се образува мътна утайка. Поставих утайката в тава, за да се изпари 2-Me-THF. Дори след 4 часа във вакуумна фурна все още не можех да се отърва от разтворителя. Следвах последната стъпка, която включва използване на рото вап при 40 С и при 10-20 mbar. Съхраних маслото в кехлибарен флакон и ще го оставя във вакуумната фурна през целия ден. Ще публикувам снимки (бонус снимка с начо). Има и друга стъпка на пречистване, която не е задължителна. Ето я и нея:

(След етапа на изпаряване)

-Необработената свободна база се разтваря в ацетон (1,45 L, 10,0 vol) и се прелива през подложка от силициев диоксид (230-400 mesh, 725 g, 5 wt).
-Подложката се елуира с ацетон/MeOH (9:1, v-v, 14,5 l, 100,0 vol).
-Комбинираните филтрати се концентрират, за да се получат 102,94 g пречистена 5-MeO-DMT фрибаза (56,8% добив, 98,27% площ по HPLC) като бледо прозрачно оранжево масло, което бавно се втвърдява при престояване.

Чакам да пристигне силикагел и ще опитам да направя тази допълнителна стъпка на пречистване, след като успешно изпаря разтворителя, който засега е болка в задника.

 

[G.Patton]

Ty for nacho =)

 

[Joker_55555]

Синтез на триптамин от 4-хлорбутанал и фенилхидразин, реакция на Грандберг

Някой от вашите приятели опитвал ли е този метод ??? Материали 10,8 g фенилхидразин 10,6 g хлорбутиров алдехид (4-хлорбутанал) етилов алкохол 80% етанолов етер натриев сулфат бензол сода каустик 0,1 N солна киселина Описание на метода Разтвори на 10,8 g (0,1 mol)...

bbgate.com

Здравейте, възможно ли е да се направят мексамин и триптамин по метода на Грандберг Този метод би трябвало да е по-лесен и по-ефективен. Освен това при него не се използва много разтворител и стъпката на пречистване не е трудна.