Синтез на индазол-3-карбоксилна киселина

[WillD]

Схема на реакцията:

N-ацетиламиноизонитрозоацетанилид.
1. Суспензия от N-ацетилфенилхидразин (10 g), хидроксиламин хидрохлорид (15 g), натриев сулфат (62 g) във вода (200 ml), съдържаща 1М водна солна киселина (67 ml), се загрява до 100 *С.
2. До получаване на хомогенен разтвор в реакционната смес бързо се накапва разтвор на хлоралхидрат (13,2 g) и се оставя да реагира при 100 *С в продължение на 10 минути.
3. След като се охлади до стайна температура, разтворителят се изпарява до половината от обема.
4. При престояване в хладилника се утаява бледожълто твърдо вещество.
5. След филтриране във вакуума, промиване с вода и изсушаване. Получава се N-ацетиламиноизонитрозоацетанилид 11,6 g.

Индазол-3-карбоксилна киселина.
1. N-ацетиламиноизонитрозоацетанилид 10 g се добавя порционно към 96% сярна киселина (50 ml) при 55 *С
2. Реакционната смес се загрява до 85 *С и се реактира при тази температура в продължение на 15 минути.
3. След като се охлади, разтворът се излива в лед (140 g) и получената суспензия се рефлуксира в продължение на 2,5 часа.
4. Утайката се филтрира, промива се с вода и се кристализира от ледена оцетна киселина. Получени са 5,7 g.

 

[woohoo]

Има грешка? Къде се е получил вторият азот в последния етап на снимката?
Можете ли да посочите източника на тази работа?

 

[G.Patton]

https://patentimages.storage.googleapis.com/88/f3/4b/ca3d62e334ac47/US20110172428A1.pdf

 

[woohoo]

Добре, дериват на изатин, а не на индиандион. Готин документ. Вероятно сте забравили да добавите N в редактора на структури.

 

[G.Patton]

Сега всичко е наред, благодаря ви!

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-ацетил-2-фенилхидразинът ли е правилната съставка?

 

[G.Patton]

Сигурно.

 

[Spraypourmagicnotfound]

Може ли някой да обясни суспендирането на N-ацетилфенилхидразин?

 

[G.Patton]

В химията суспензията е хетерогенна смес от течност, която съдържа твърди частици, достатъчно големи за утаяване. Частиците могат да бъдат видими с просто око, обикновено трябва да са по-големи от един микрометър и в крайна сметка ще се утаят, въпреки че сместа се класифицира като суспензия само когато и докато частиците не са се утаили.

Суспензия (химия) - Уикипедия

en.wikipedia.org

В този случай сместа от N-ацетилфенилхидразин (10 g), хидроксиламин хидрохлорид (15 g), натриев сулфат (62 g) във вода (200 ml).