Кристална структура на 2,2-дифенил-4-диметиламинопентаненитрил,
C19H22N2
C19H22N2, моноклинен, C1c1 (№ 9), a = 8,636(1) Å,
b = 15,162(2) Å, c = 12,807(2) Å, = 106,599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0,044, wRref(F2
) = 0.088,
T = 120 K.
Източник на материала
Заглавното съединение е синтезирано чрез реакция на 1-диметил-
амино-2-хлоропропан хидрохлорид и дифенилацетонитрил
в присъствието на NaOH като основа. 1-диметиламино-2-хлоропропан
пропан е получен от реакцията на тионилхлорид и 1-
диметиламино-2-пропанол, чието получаване е описано
по-рано [1]. При типичната процедура се използва 50 % тегловен разтвор на со-
диев хидроксид във вода (12,5 ml, 0,32 mol) се добавя към ме-
ханично разбъркана суспензия на дифенилацетонитрил (15,0 g,
0,08 mol) и дибензо-18-кроун-6 (0,5 g, кат.) в диметилов сулфат
оксид (12,5 ml). Цветът бързо се задълбочава до оранжево-кафяв.
1-диметиламино-2-хлоропропан хидрохлорид (15 g, 0,095 mol)
се добавя на порции в продължение на 30 min, което води до повишаване на температурата
до 30 °C. След приключване на добавянето сместа се
загрее до 45-50 °C (водна баня) и се разбърква в продължение на един час. На
След това реакционната смес се оставя да се охлади до стайна температура,
изсипва се в лед/вода (250 ml) и се екстрахира с етилов ацетат
(3 × 150 ml). Комбинираните екстракти са изсушени (MgSO4), филтрирани
и се изпарява до 100 ml. Продуктът се екстрахира в
1NHCl (100 ml + 50 ml), след което отново се промива с етилов ацетат
тат. Водният разтвор е базифициран с 2М натриев хидроксид
и се екстрахира в етилов ацетат (3 × 100 ml). Екстрактите
са промити с наситен разтвор на NaCls (70 ml), изсушени (MgSO4),
и се изпарява до получаване на жълто масло. То се охлажда и титрува
със студен хексан (50 ml), за да се получи заглавното съединение (добив 39 %).
При рекристализация от хексан се получават кристали, подходящи за рентгеново изследване.
анализ (m.p. 91-92 °C).
Обсъждане
Рацемичен метадон, 6-диметиламино-4,4-дифенил-3-хепта-
нон, се използва като поддържащо лекарство при лечението на хероин
и симптоми на силна болка. Той също така помага в борбата с
разпространението на ХИВ чрез намаляване на инжектирането на хероин [2]. Тези и
други уникални свойства на метадона ни накараха да синтезираме
Метадон. При многоетапното получаване на метадон, син-
теза на 2,2-дифенил-4-диметил аминопентаненитрил е много
важна стъпка, при която получихме серия от кристали.
Кристалната структура на заглавното съединение е изградена само от
C19H22N2 молекули, в които всички дължини на връзките са почти в
С6 атом е заместен с два фенилни
и ъгълът C8-C6-C14 е 108,2(4)°. Ъгълът C7-C6-C14
от 104,3(2)° и ъгълът С2-С1-С16 от 110,8(2)° се отклоняват
леко се отклоняват от идеалната стойност от 109,5°. Другият ъгъл на връзката
около С6 са С5-С6-С7 (108,6(2)°), С5-С6-С8 (111,0(2)°)
и С5-С6-С14 (112,8(2)°), които показват малки звездни деформации при
между заместителите. Цианидната група се изкривява много слабо от
от линията C1-C2, както се вижда от ъгъла C6-C7-N1 на
173.4(2)°. Плоскостите на двата фенилни пръстена на С6 са ориентирани
различно една спрямо друга, като едната е хоризонтална, а другата -
по вертикален начин. Разположението на две молекули в единицата
е по начин, който позволява междумолекулни взаимодействия за подреждане
между двете хоризонтални фенилни групи. Тези взаимовръзки
не се наблюдават при вертикалните фенилни групи (фиг,
Долу).
C19H22N2
C19H22N2, моноклинен, C1c1 (№ 9), a = 8,636(1) Å,
b = 15,162(2) Å, c = 12,807(2) Å, = 106,599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0,044, wRref(F2
) = 0.088,
T = 120 K.
Източник на материала
Заглавното съединение е синтезирано чрез реакция на 1-диметил-
амино-2-хлоропропан хидрохлорид и дифенилацетонитрил
в присъствието на NaOH като основа. 1-диметиламино-2-хлоропропан
пропан е получен от реакцията на тионилхлорид и 1-
диметиламино-2-пропанол, чието получаване е описано
по-рано [1]. При типичната процедура се използва 50 % тегловен разтвор на со-
диев хидроксид във вода (12,5 ml, 0,32 mol) се добавя към ме-
ханично разбъркана суспензия на дифенилацетонитрил (15,0 g,
0,08 mol) и дибензо-18-кроун-6 (0,5 g, кат.) в диметилов сулфат
оксид (12,5 ml). Цветът бързо се задълбочава до оранжево-кафяв.
1-диметиламино-2-хлоропропан хидрохлорид (15 g, 0,095 mol)
се добавя на порции в продължение на 30 min, което води до повишаване на температурата
до 30 °C. След приключване на добавянето сместа се
загрее до 45-50 °C (водна баня) и се разбърква в продължение на един час. На
След това реакционната смес се оставя да се охлади до стайна температура,
изсипва се в лед/вода (250 ml) и се екстрахира с етилов ацетат
(3 × 150 ml). Комбинираните екстракти са изсушени (MgSO4), филтрирани
и се изпарява до 100 ml. Продуктът се екстрахира в
1NHCl (100 ml + 50 ml), след което отново се промива с етилов ацетат
тат. Водният разтвор е базифициран с 2М натриев хидроксид
и се екстрахира в етилов ацетат (3 × 100 ml). Екстрактите
са промити с наситен разтвор на NaCls (70 ml), изсушени (MgSO4),
и се изпарява до получаване на жълто масло. То се охлажда и титрува
със студен хексан (50 ml), за да се получи заглавното съединение (добив 39 %).
При рекристализация от хексан се получават кристали, подходящи за рентгеново изследване.
анализ (m.p. 91-92 °C).
Обсъждане
Рацемичен метадон, 6-диметиламино-4,4-дифенил-3-хепта-
нон, се използва като поддържащо лекарство при лечението на хероин
и симптоми на силна болка. Той също така помага в борбата с
разпространението на ХИВ чрез намаляване на инжектирането на хероин [2]. Тези и
други уникални свойства на метадона ни накараха да синтезираме
Метадон. При многоетапното получаване на метадон, син-
теза на 2,2-дифенил-4-диметил аминопентаненитрил е много
важна стъпка, при която получихме серия от кристали.
Кристалната структура на заглавното съединение е изградена само от
C19H22N2 молекули, в които всички дължини на връзките са почти в
С6 атом е заместен с два фенилни
и ъгълът C8-C6-C14 е 108,2(4)°. Ъгълът C7-C6-C14
от 104,3(2)° и ъгълът С2-С1-С16 от 110,8(2)° се отклоняват
леко се отклоняват от идеалната стойност от 109,5°. Другият ъгъл на връзката
около С6 са С5-С6-С7 (108,6(2)°), С5-С6-С8 (111,0(2)°)
и С5-С6-С14 (112,8(2)°), които показват малки звездни деформации при
между заместителите. Цианидната група се изкривява много слабо от
от линията C1-C2, както се вижда от ъгъла C6-C7-N1 на
173.4(2)°. Плоскостите на двата фенилни пръстена на С6 са ориентирани
различно една спрямо друга, като едната е хоризонтална, а другата -
по вертикален начин. Разположението на две молекули в единицата
е по начин, който позволява междумолекулни взаимодействия за подреждане
между двете хоризонтални фенилни групи. Тези взаимовръзки
не се наблюдават при вертикалните фенилни групи (фиг,
Долу).