Синтез на QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-пентилиндол.

1. Към разбъркания разтвор на 100 g индол в 200 ml DMSO се добавят 200 g натрошен KOH.
2. Последва добавяне на 260 g 1-бромопентан и разбъркване при стайна температура в продължение на 1,5 h.
3. Реакцията се гаси с вода и продуктът се екстрахира с 3 порции дихлорометан
4. Органичният слой се изсушава (MgSO4) и се концентрира във вакуум.
5. Дестилацията при 200 *С под 19 in.Hg дава 163 g (98 %) 1-пентилиндол като зелено масло.

1-пентил-(1Н-индол)-3-карбонилхлорид.

1. Към разтвор на 1-пентилиндол (100 g) в 1,1,2,2-тетрахлоретан (1000 ml) при 0 *С се добавя оксалилхлорид (52 ml) при разбъркване.
2. Сместа се оставя да се загрее до стайна температура в продължение на 1 h, след което се нагрява до 120 *С в продължение на 2 h.

QUPIC (8-хинолинов естер на 1-пентил-1Н-индол-3-карбоксилната киселина).

1. Разтворът на 1-пентил-(1Н-индол)-3-карбонилхлорид се охлажда до стайна температура, след което се добавя към 8-хинолинол (88 g) в пиридин (200 ml) при 0*С.
2. Сместа се разбърква на стайна температура в продължение на 20 min.
3. Към тази смес е добавен етилов ацетат, който е промит с 1М KOH.
4. Органичният слой беше изсушен над безводен натриев сулфат и разтворителят беше отстранен под вакуум.
5. Полученият продукт се рекристализира от хексан/етилацетат, за да се получи QUPIC (68 g) като бяло твърдо вещество.

 

[Majestic666]

Може ли 1-нафтолът да замени хинолина ?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-нафтолът е алтернатива на хинолина понякога в реакциите.
Така че можете да използвате 1-нафтол вместо хинолин във вашата реакция.
Но имайте предвид, че замяната не винаги е 100% еднаква. Това зависи и от това какво правите с него. Резултатите могат да бъдат различни.

 

[HerrHaber]

Донякъде не съм сигурен, но от безбройното четене на Тихкал в съзнанието ми се затвърди, че индолът ще реагира на С3, за да образува индол-глиоксилхлорид, който е с един карбонил по-дълъг от показаното на схемата.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Разбирам, че се случва някакво пренареждане, така че е възможно да се стигне до грамин, както и да се реагира с два индола, тъй като оксалилхлоридът е бифункционален.