Синтез на 2-алоксифенол:
1. Катехолът (20 g, 182 mmol), калиевият карбонат (25,2 g, 182 mmol) и 100 ml ацетон се охлаждат в ледена баня
2. Алилбромид (22,0 g, 182 mmol) се добавя на капки и сместа се загрява под обратен поток в продължение на 4 h.
3. Получената смес се оставя да се охлади и твърдият материал се отстранява чрез филтриране.
4. Летливите компоненти на майчината течност се отстраняват с помощта на ротационен изпарител, като се оставя оранжев остатък.
5. Остатъкът се разтваря в диетилов етер (60 ml) и се добавя солна киселина (40 ml, 1,6 M).
6. Водният слой се отстранява, а органичният слой се промива с вода (4х40 ml).
7. Органичните екстракти се изсушават над безводен натриев сулфат и се декантират.
8. Разтворителят е отстранен с помощта на ротационен изпарител, за да се получи жълто-оранжева течност. Добив: 16,6 g.
Синтез на 4-алкатехол (Път 1):
1. 2-алилоксифенол (7,5 g) и натриев етоксид (3,5 g, 51 mmol) се разтварят в безводен етанол (25 ml) и се нагряват при обратен поток.
2. Допълнителен натриев етоксид (2,0 g, 29 mmol) се добавя към реакционната смес на всеки 24 часа.
3. Разтворът се нагрява под рефлукс за общо 96 h, след което се оставя да се охлади.
4. Получената смес се разтваря в солна киселина (20 ml, 3,2 M) и продуктът се екстрахира с дихлорметан (3x20 ml).
5. Органичните екстракти се промиват с вода (20 ml), изсушават се над безводен натриев сулфат и се декантират.
6. Разтворителят е отстранен с помощта на ротационен изпарител, за да се получи кафява течност.Добив: 6,6 g.
Синтез на 4-алкатехол (Път 2):
1. Евгенол (8,0 g), алуминиев хлорид (8,6 g, 64 mmol) и 250 ml толуол се охлаждат на ледена баня.
2. Пиридин (18,5 ml, 230 mmol) се добавя на капки и сместа се загрява под обратен поток в продължение на 5 h.
3. Получената смес се оставя да се охлади и бистрият, жълт органичен слой се декантира.
4. Останалото твърдо вещество се разтваря в солна киселина (300 ml, 6,4 M) и се екстрахира с диетилов етер (3x100 ml).
5. Органичните екстракти се промиват с вода (3 x100 ml), изсушават се над безводен натриев сулфат, декантират се и разтворителят се отстранява с помощта на ротационен изпарител, за да се получи черна течност. Добив: 6,4 g.
Синтез на сафрол:
1. Разтвор, съдържащ дихлорметан (5,0 ml, 78 mmol) и 50 ml диметилсулфоксид, се нагрява при 120-130 *С.
2. Към разтвора се добавя натриев хидроксид (2,5 g, 63 mmol).
3. 4-алилкатехол (4,0 g) се разтваря в диметилов сулфоксид (10 ml) и се добавя по капки към сместа, която се нагрява при 120-130 *С в продължение на 45 min.
4. Получената смес се декантира, добавя се вода (50 ml) и се оставя да се охлади.
5. Полученият разтвор се екстрахира с диетилов етер (3x25 ml) и органичният слой се промива с вода (3x25 ml).
6. Органичните екстракти се изсушават над безводен натриев сулфат, декантират се и разтворителят се отстранява с помощта на ротационен изпарител, за да се получи кафява течност.
Път 1 Добив: 3,4 g.
Път 2 Добив: 3,7 g.
1. Катехолът (20 g, 182 mmol), калиевият карбонат (25,2 g, 182 mmol) и 100 ml ацетон се охлаждат в ледена баня
2. Алилбромид (22,0 g, 182 mmol) се добавя на капки и сместа се загрява под обратен поток в продължение на 4 h.
3. Получената смес се оставя да се охлади и твърдият материал се отстранява чрез филтриране.
4. Летливите компоненти на майчината течност се отстраняват с помощта на ротационен изпарител, като се оставя оранжев остатък.
5. Остатъкът се разтваря в диетилов етер (60 ml) и се добавя солна киселина (40 ml, 1,6 M).
6. Водният слой се отстранява, а органичният слой се промива с вода (4х40 ml).
7. Органичните екстракти се изсушават над безводен натриев сулфат и се декантират.
8. Разтворителят е отстранен с помощта на ротационен изпарител, за да се получи жълто-оранжева течност. Добив: 16,6 g.
Синтез на 4-алкатехол (Път 1):
1. 2-алилоксифенол (7,5 g) и натриев етоксид (3,5 g, 51 mmol) се разтварят в безводен етанол (25 ml) и се нагряват при обратен поток.
2. Допълнителен натриев етоксид (2,0 g, 29 mmol) се добавя към реакционната смес на всеки 24 часа.
3. Разтворът се нагрява под рефлукс за общо 96 h, след което се оставя да се охлади.
4. Получената смес се разтваря в солна киселина (20 ml, 3,2 M) и продуктът се екстрахира с дихлорметан (3x20 ml).
5. Органичните екстракти се промиват с вода (20 ml), изсушават се над безводен натриев сулфат и се декантират.
6. Разтворителят е отстранен с помощта на ротационен изпарител, за да се получи кафява течност.Добив: 6,6 g.
Синтез на 4-алкатехол (Път 2):
1. Евгенол (8,0 g), алуминиев хлорид (8,6 g, 64 mmol) и 250 ml толуол се охлаждат на ледена баня.
2. Пиридин (18,5 ml, 230 mmol) се добавя на капки и сместа се загрява под обратен поток в продължение на 5 h.
3. Получената смес се оставя да се охлади и бистрият, жълт органичен слой се декантира.
4. Останалото твърдо вещество се разтваря в солна киселина (300 ml, 6,4 M) и се екстрахира с диетилов етер (3x100 ml).
5. Органичните екстракти се промиват с вода (3 x100 ml), изсушават се над безводен натриев сулфат, декантират се и разтворителят се отстранява с помощта на ротационен изпарител, за да се получи черна течност. Добив: 6,4 g.
Синтез на сафрол:
1. Разтвор, съдържащ дихлорметан (5,0 ml, 78 mmol) и 50 ml диметилсулфоксид, се нагрява при 120-130 *С.
2. Към разтвора се добавя натриев хидроксид (2,5 g, 63 mmol).
3. 4-алилкатехол (4,0 g) се разтваря в диметилов сулфоксид (10 ml) и се добавя по капки към сместа, която се нагрява при 120-130 *С в продължение на 45 min.
4. Получената смес се декантира, добавя се вода (50 ml) и се оставя да се охлади.
5. Полученият разтвор се екстрахира с диетилов етер (3x25 ml) и органичният слой се промива с вода (3x25 ml).
6. Органичните екстракти се изсушават над безводен натриев сулфат, декантират се и разтворителят се отстранява с помощта на ротационен изпарител, за да се получи кафява течност.
Път 1 Добив: 3,4 g.
Път 2 Добив: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Кой път ще изберете ?