Benzaldehyde

Обща информация

Бензалдехидът (C6H5CHO) е органично съединение, състоящо се от бензолен пръстен с формилов заместител. Това е най-простият ароматен алдехид и един от най-полезните в промишлеността.nТой е безцветна течност с характерна миризма на бадем. Основният компонент на маслото от горчив бадем, бензалдехидът може да бъде извлечен от редица други природни източници. Синтетичният бензалдехид е ароматният агент в имитацията на бадемов екстракт, който се използва за ароматизиране на торти и други печива.

Към 1999 г. годишно се произвеждат 7000 тона синтетичен и 100 тона естествен бензалдехид. Основните начини са хлориране в течна фаза и окисление на толуол. Разработени са и много други методи, като частично окисление на бензилов алкохол, алкална хидролиза на бензалхлорид и карбонилиране на бензен.

Значително количество природен бензалдехид се произвежда от канелен алдехид, получен от масло от касия, чрез реакцията на ретроалдол: канеленият алдехид се нагрява във воден/алкохолен разтвор между 90 °C и 150 °C с основа (най-често натриев карбонат или бикарбонат) в продължение на 5 до 80 часа, след което се дестилира образуваният бензалдехид. При тази реакция се получава и ацеталдехид. Природният статус на получения по този начин бензалдехид е спорен.Някои други храни се подлагат на безспорно по-силни реакционни условия, като например брашното маса, което се получава чрез третиране на царевично брашно с натриев хидроксид (луга). Когато храната се приготвя, тя често се променя от условията на каталитично окисление при готвене, които могат дори да придадат известно количество токсичност (макар и незначителна). Все пак, подлагането на канелен алдехид на ретро алдолната реакция несъмнено е химическо превръщане в отделен химикал.

Свойства

CAS номер: 100-52-7

Химична формула: C7H6O

Моларна маса: 106,124 g/mol

Плътност: 1,044 g/mL, течност

Точка на топене: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Точка на кипене: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Разтворимост във вода: 6,95 g/L (25 °C)

Външен вид: безцветна течност;

Разтворим в етанол, етер и други органични разтворители. Образува азеотропни смеси с ортокрезол, бензилхлорид, фенол и други органични вещества.

Наименование по IUPAC: бензалдехид

Системно наименование по IUPAC: бензенкарбалдехид

Други наименования: Бензенекарбонал; бензенекарбоксалдехид; бензоен алдехид; фенилметанал

Синтез

Синтезът на бензалдехид от бензилов алкохол представлява окисление на бензилов алкохол до бензалдехид с висок добив, като се използва водна азотна киселина като окислител. Известни са и други методи за окисление на бензилов алкохол до бензалдехид, включително тези, при които се използват хлорохромати, персулфат или активиран манганов диоксид.

Състояние на лигавицата

Бензалдехидът е труден за придобиване в някои страни поради използването му в производството на незаконни наркотици от амфетаминов клас. В САЩ той се счита за химикал от Списък I, което означава, че не може да бъде закупен законно без разрешение. Тези химикали са обозначени като такива, които се използват при производството на контролирани вещества и са важни за производството на веществата. В ЕС обаче продажбата му не е ограничена и може да бъде закупен онлайн или от доставчици на химикали.

Добър източник на бензалдехид е маслото от горчив бадем, което е предимно суров бензалдехид. То може да бъде пречистено чрез вакуумна дестилация или парна дестилация в инертна атмосфера. Все пак имайте предвид, че тъй като маслото от горчив бадем е основно суров бензалдехид, от правна гледна точка няма разлика между маслото и нечистия бензалдехид. В САЩ е незаконно да се внася масло от горчиви бадеми без съответните документи.

Законосъобразно приложение

Като използван в храни, козметика, фармацевтични продукти и сапун, бензалдехидът е "общопризнат за безопасен" (GRAS) от FDA и FEMA на САЩ. Този статут е потвърден след преглед през 2005 г. Той е приет в Европейския съюз като ароматизатор.

Бензалдехидът се използва като репелент за пчели. Малко количество от разтвора на бензалдехид се поставя на димна дъска в близост до пчелните пити. Пчелите се отдалечават от питите, за да избегнат изпаренията. След това пчеларят може да извади медовите рамки от кошера с по-малък риск както за пчелите, така и за пчеларя.

Бензалдехидът обикновено се използва за придаване на бадемов аромат на храни и ароматизирани продукти. В промишлеността бензалдехидът се използва предимно като прекурсор на други органични съединения - от фармацевтични продукти до пластмасови добавки. Анилиновото багрило малахитно зелено се получава от бензалдехид и диметиланилин. Бензалдехидът е също така прекурсор на някои акридинови багрила. Чрез алдолни кондензации бензалдехидът се превръща в производни на канелен алдехид и стирен.

Незаконно приложение

Бензалдехидът се използва като прекурсор в реакцията на Хенри за получаване на 1-фенил-2-нитропропен, който се използва за синтезна амфетамин като директен прекурсор. Също така се използва като прекурсор в синтеза на 1-фенил-2-пропанон.

Съхранение

Бензалдехидът се окислява бързо от кислорода на въздуха до бензоил пероксид (експлозивен), който се превръща в бензоена киселина. Тъй като бензалдехидът е чувствителен към въздух и светлина, той трябва да се съхранява в кехлибарени или тъмни стъклени бутилки, които след това се правят херметически затворени, като се запечатват с уплътнителна лента, като парафилм. За съхранението на това съединение могат да се използват и колби на Шленк.

Изхвърляне

Бензалдехидът трябва да се смеси с по-летлив разтворител и да се изгори безопасно на открито. Друг по-продължителен път включва окисление до бензоена киселина, която е по-малко летлива и може безопасно да се изхвърли в боклука или да се излее в канализацията.

Ако вашият бензалдехид има оттенък или е престоял дълго време под въздействието на въздуха, трябва да го дестилирате, преди да го използвате. Дестилацията на бензалдехид може да се извърши при атмосферно или повишено налягане, но за предпочитане е при понижено налягане, например налягане между около 2 и 35 kPa. В процеса на настоящото изобретение загубата на бензалдехид е сравнително малка, обикновено в границите от около 1 до 5 % от теглото.

Токсичност и правила за работа с веществото

Миризмата на това вещество се усеща ясно при концентрация от 3 mg/m3. Токсикологичните изследвания показват, че то е безопасно и неканцерогенно в концентрациите, използвани за храни и козметика, и дори може да има антиканцерогенни (противоракови) свойства. Температура на самозапалване 205 °C; температурни граници на експлозивност 58-80 °C. Бензалдехидът е дразнещ за очите и горните дихателни пътища. LD50 1,3 g/kg (плъхове, орално). За човек с тегло 70 kg смъртоносната доза се изчислява на 50 ml. Агенцията за защита на околната среда на САЩ е определила приемлив дневен прием от 15 mg/ден за бензалдехид. Бензалдехидът не се натрупва в човешките тъкани. Той се метаболизира и след това се екскретира с урината.