Postup: V případě, že se jedná o chemickou látku, je třeba ji zpracovat v souladu se zákonem o chemických látkách:
32 g monohydrátu kyseliny tosylové bylo rozpuštěno ve 150 ml vody a refluxováno s 8 g melatoninu v baňce s kulatým dnem po dobu 9 hodin. Směs se dekantovala, pomalu se bazifikovala 12 g NaOH v ledové lázni a chladila se, dokud nebyla čirá. Sraženina byla zfiltrována, dvakrát promyta studeným koncentrovaným amoniakem a vysušena ve vakuu za vzniku 4,444 g bílého prášku (67 %).
Charakteristika:
Poznámky:
32 g monohydrátu kyseliny tosylové bylo rozpuštěno ve 150 ml vody a refluxováno s 8 g melatoninu v baňce s kulatým dnem po dobu 9 hodin. Směs se dekantovala, pomalu se bazifikovala 12 g NaOH v ledové lázni a chladila se, dokud nebyla čirá. Sraženina byla zfiltrována, dvakrát promyta studeným koncentrovaným amoniakem a vysušena ve vakuu za vzniku 4,444 g bílého prášku (67 %).
Charakteristika:
- Pozitivní reakce (vývoj fialové barvy) s 0,2% ethanolickým ninhydrinem, což ukazuje na primární (nebo sekundární) amin.
- Bod tání: 121,4 °C (121,5 °C v literatuře)
- Špatně rozpustný v neutrální a zásadité vodě, rozpustný v kyselé vodě. Poněkud rozpustný v ethanolu. Velmi dobře rozpustný v acetonu, methanolu, DCM a THF. Rozpustný v horkém acetonitrilu.
- Tosylátová sůl dobře rekrystalizuje z ethylacetátu. Velmi dobře rozpustná v horké a/nebo kyselé vodě. Poněkud rozpustná v DCM, špatně rozpustná v THF, téměř nerozpustná v acetonu.
- Stejně jako melatonin absorbuje mexamin ultrafialové světlo o vlnové délce 264 nm. Na rozdíl od melatoninu NENÍ luminiscenční ve světle 365 nm.
- IR spektrum má dva píky při 3335 cm-¹ a 3283 cm-¹, které odpovídají protažení dvou vazeb N-H primárního aminu. Celkově je spektrum téměř totožné se spektrem maloobchodního mexaminu (přiloženo), s malou anomálií v oblasti 1650 cm-¹. Píky v této oblasti odpovídají protažení karbonylové skupiny C=O v amidech, což znamená, že v produktu jsou stopová množství melatoninu. Zdá se, že je zbytečné jej čistit, protože melatonin se ztratí v následných reakcích.
Poznámky:
- Použití kyseliny fosforečné a sírové místo kyseliny tosylové vedlo ke značné kontaminaci produktu hnědým sajrajtem.
- Reakce nebyla optimalizována - je možné, že množství kyseliny tosylové a NaOH lze snížit.
- Kyselá hydrolýza je vratná reakce, takže neprobíhá do konce. Vařením delším než 8-10 hodin pravděpodobně nedosáhnete mnohem vyšších výtěžků. Jediným způsobem, jak zvýšit výtěžek, se zdá být kontinuální destilace kyseliny octové z reakční směsi nebo kontinuální přidávání methanolu a destilace nízkovroucího methylacetátu.
- Melatonin je špatně rozpustný v neutrální vodě, ale v kyselé nebo zásadité vodě se rozpouští a zbarvuje se do žluta.
