Alternativní syntéza ketaminu

[daedalus]

Dobře, takže potřebuji alternativní syntézu K, kde mohu připojit Oxo v poloze 4, a ne v poloze 2.

Jediný synth, který se zdá být vzdáleně schopný, je nový íránský synth, ale výměnou oxofenylu za 1,4-dioxofenylový kruh a následným štěpením oxo pomocí deoxidačního činidla po ochraně 4-oxo pomocí ..... (Co by zde fungovalo nejlépe a jak selektivně chránit pouze 4-oxo místo 1?)?

Pokud by mi někdo mohl dát nějaké tipy, byl bych mu velmi vděčný. Předpokládám, že po deoxidaci už jen do puntíku dodržím zbytek syntézy, že?

 

[Fenster]

Nevím, zda zde dostanete odpověď na tuto otázku. Zdá se, že ketamin je extrémně vrtkavý, aby se dosáhlo životaschopných výtěžků i se zkušenostmi a dobrým vybavením. Doufám, že najdete odpovědi, které hledáte.

 

[daedalus]

Procházel jsem časopisy a ačkoli jsem amatérský chemik s mnoha zkušenostmi v oboru... co když byl cyklohexylový kruh před úpravou na 2-Cl-fenyl stabilizován dvěma dvojnými vazbami. Musel bys je však vázat a methylový můstek v hlavních syntézách by musel být držen fenylem, je to tak?
Tedy pokud si nechcete zahrávat s oxo vazbami na cyklohexylu.

Takže: (viz obrázek níže)

Každopádně to je hrubá představa, když odečteme všechna činidla potřebná pro reakci.

Fungovalo by to stejně jako s ketaminem, nebo je ta methylová vazba nedílnou součástí vytvoření dvojné vazby na 2? Nemohla by se odfiltrovat, když už nemá kam jít? Nebo by se to ještě více zkomplikovalo přidáním náhodného uhlíku někam na hlavní tělo ketaminu?

Ale i pak by se ta methylová vazba, ať už se jí podaří přilepit kamkoli, dala poměrně snadno demethylovat, aniž by se změnil zbytek sloučeniny, ne?

V první řadě si uvědomuji křehkost ketaminu, ale řekněme, že je pevný jako skála, taková reakce by fungovala, ne?

Existuje nějaký způsob, jak molekulu posílit? Mluvím o velkém měřítku, takže atomárně posílit všechny vazby jiným činidlem předtím, než projde reakcí, a pak je jednoduše odstranit po ní.
Fungovala by kyselina fluoromethanamová? (Jen abychom to trochu vycpali, aby se při reakci něco neposralo, jako náhrada chlóru atd.)

Jak jsem říkal, jsem spíše neurologická strana psychoaktivních látek, takže prosím o shovívavost!

PS; Methyltrijodid má být šipka; omlouvám se, pokud je to matoucí!

 

[Fenster]

Přepošlu vaše otázky příteli, ale tohle by mohlo pomoci, dám vám DM.

 

[daedalus]

Nebo...
Co kdyby výchozím materiálem /byl/ ketamin? Přerušení dvojné vazby by bylo složité, ale předchozí oddělení dvou cyklických skupin by ušetřilo chlor (možná i amin), takže přerušíte dvojnou vazbu, demetylujete, dehydroxylujete a poté obě skupiny spojíte... vlastně možná ani nemusíte dehydroxylovat, hydroxy by se při spojení obou skupin odstřihla a... no, v závislosti na použitém roztoku spojíte kyselinu/základ v roztoku, který pak stačí odsajete.

Dává to smysl? Nebo už jsem úplně mimo?!