Nejlepší cesta k fenylacetonu?

[Pussy_Kurt]

Existuje spousta možných cest k získání fenylacetonu, chci zde probrat dvě možné metody:

1. Kyselina fenyloctová + kyselina octová -> P2P (katalyzováno mno2 a teplem ~400 °C)

2. kyselina alfa-methylcinnamová -> Bayerova-Villigerova oxidace -> P2P

APAAN se mi shání těžko, protože fenylacetonitril je mrcha a sodík je velmi expensiv. Fenylacetonitril lze získat oxidativní dekarboxylací fenylalaninu.

Jaký je váš názor na výrobu P2P ve větším měřítku, např. jeden mol na 1 kg? Katalyzovaná cesta byla kontinuální proces, založený na nápadu, pracuji na vlastní trubkové peci s katalyzátorem. Má někdo zkušenosti s touto metodou?

 

[WillD]

Hard
Dobrá cesta, znám ji
ano
Průmyslová výroba probíhá prostřednictvím fenylacetonitrilu jako komerčně nejperspektivnější cesty.

 

[Zetetic]

Zdravím vás, vážený odborníku!
Mám možnost zakoupit nějakou kyselinu methylcinnamovou. Není zde považována za prekurzor.
Prosím vás, abyste nám tuto cestu vykreslil.
S úctou od nás všech, mladých chemiků!

 

[UWe9o12jkied91d]

[2] J. Org. Chem., 51,10;1925-1926 (1986)

Míchaná suspenze kyseliny trans-cinnamové (111,0 g 0,75 mol) v acetonu (515 ml) byla nejprve ošetřena NaHCO3 (274 g 3,26 mol) a poté opatrně vodou (515 ml) Vzniklá hustá směs byla po kapkách , v průběhu 1,5 h, ošetřena soln. oxonu (2 KHSO5 * KHSO4 * K2SO4) (421 g, obsahuje 1,825 ekviv. KHSO5) ve 4 x 10^-4 M vod. Na2-EDTA (1610 ml).

Během tohoto přídavku byla reakční teplota udržována na 24-27 °C pomocí vodní lázně a pH rxn na cca. 7.4. Po dokončení adice byla směs míchána dalších 0,5 h a ochlazena na cca 10 °C. Reakce byla okyselena koncetrovanou HCl (cca 140 ml) na pH 2 při teplotě udržované na 10 °C a poté byla ošetřena EtOAc (1,0 l) s následným rychlým mícháním. Směs byla přefiltrována, aby se odstranily nerozpustné soli, a organická vrstva byla odstraněna. Vodná vrstva byla extrahována EtOAc (500 ml) a spojené organické vrstvy byly jednou promyty nasyceným vodným roztokem. NaCl (200 ml), vysušeno nad MgSO4 a zkoncentrováno ve vakuu z lázně o teplotě 40 °C. Ke konci koncentrace byl přidán absolutní EtOH (aby kyselina nekrystalizovala) a koncentrace pokračovala, dokud nebyla odstraněna většina rozpouštědla. nažloutlý olejovitý zbytek byl rozpuštěn v absolutním EtOH (500 ml) ochlazeném na ledu a ošetřen roztokem KOH (56 g 1 mol) v abs. EtOH (250 ml). Vzniklá hustá suspenze byla zfiltrována a pevné látky byly promyty EtOH. Filtrační koláč byl resuspendován v čerstvém abs. EtOH (750 ml), zfiltrován, promyt EtOH a vysušen v sušárně při 50 °C za vzniku trans-ß-fenylglycidové kyseliny (139 g 92 %) jako bílého prášku.

výtěžek naší cílové sloučeniny byl 92 %, doba rxn : 2,5 h, stupnice byla 0,5 mol. mp 67-68 (lit: 68-69).

náhrada trans-cinamu za methyl-cinamovou kyselinu

 

[Zetetic]

Děkujeme za odpověď!