D-LAME na kyselinu lysergovou?

[PlanckB1]

Zdravím všechny,

Pokud by někdo chtěl převést D-LAME (methylester kyseliny D-lysergové) na formu kyseliny karboxylové (kyselina lysergová), bylo by standardní provést to hydrolýzou esteru něčím jako NaOH/KOH a pak to neutralizovat HCL?

Při jaké teplotě by se tato reakce mohla provést? Nemám přístup k rotovapu a chci udržet teplotu co nejnižší, aby nedošlo k degradaci kyseliny lysergové.

Děkuji za pomoc.

 

[HerrHaber]

Velmi dobrá otázka, alkalická hydrolýza určitě způsobí racemizaci produktu, což nejspíš nechcete. Představuji si, že s novou metodou s karboxylovým aktivátorem lze pracovat tak, že hydrolýza probíhá současně s amidací, čímž se ponechá chiralita substrátu taková, jaká je. Způsob, jakým jsem to do značné míry zdokumentoval, mě také přiměl přečíst si tvrzení, podle něhož syntéza v ethylacetátu může usnadnit výtěžek výsledného amidu tím, že ethylester vznikne ve stiu z kyseliny. Teď si nemůžu vzpomenout, jestli to bylo komentováno ohledně kyseliny lysergové nebo jen SPPS (syntéza peptidů na pevné fázi).

 

[PlanckB1]

Děkujeme vám za pomoc

Teď si uvědomuji, že jsem určitě měla mít na mysli kyselou hydrolýzu, takže děkuji za upozornění, že alkalická hydrolýza by produkt racemizovala. Je možné, aby D-LAME hydrolyzoval na formu kyseliny karboxylové bez přítomnosti karboxylového aktivátoru? Nebo se vytvoří LSA (amid) bez aktivátoru? Omlouvám se, pokud jsem si vaši odpověď špatně vyložil, ale použil byste ještě ethylacetát jako rozpouštědlo, pokud byste se snažil vytvořit kyselinu lysergovou? Ještě jednou děkuji za pomoc, omlouvám se, pokud říkám věci, které nedávají moc smysl, stále se snažím zlepšit své chápání.

 

[CryoThio]

Jen abych se ujistil, že rozumím, protože nejsem příliš vzdělaný v chemii, říkáte, že LSMeEster by mohl přímo reagovat s PyBOP bez hydrolýzy, a přesto získat LSD?

 

[HerrHaber]

Především je poněkud jasné, že D-LAME je výchozí materiál a snažíme se za každou cenu zachovat chiralitu, chemie peptidů je docela podobná, ale má také potřebu velkého výtěžku, protože se opakuje, a kumulované ztráty produkt prodražují. Můžeme předpokládat poněkud skromnější výtěžek ve prospěch čistoty produktu. Je třeba si uvědomit, že hydrolýza v klasickém smyslu je samostatný postup a používá se základní hydrolýza. Nikdy jsem neslyšel o kyselých podmínkách na tomto známém citlivém substrátu, kde si představuji, že by začal zlobit s produktem, a protože kyselina by byla katalyzátorem, produkt se začne rozkládat, jakmile se vytvoří. Řekněme, že nepoužitelný, aktivátor, z nichž jsem vybral PyBOP Může reagovat s karboxylem, aby byl reaktivní vůči nukleofylům, jako jsou aminy, v přítomnosti dalšího terciárního aminu (MeEt2N), který musí zachytit vzniklý proton. Zda je AcOEt kompatibilní nebo ne, je třeba vyzkoušet, ale podmínky pro tento aktivátor jsou opravdu mírné. Nacházím se v legrační pozici, že nejsem pohotový s nejzákladnější z reakcí... pokud by byl výchozím materiálem extrakt z námelu, byla by cestou alkalická hydrolýza pomocí KOH a opětovné využití vzniklého iso racemizací. Pokud je výchozím materiálem čistý ester D, jsem si jist, že byly vyvinuty přímé postupy končící sekundárním amidem. Možná s nějakým katalytickým nárazem, který je nutný k hydrolizaci části esteru, takže by podléhal i ethylacetát a to může být dobrá i špatná zpráva.

 

[CaptainSandoz]

Dobrý den, syntézu jsem provedl mnohokrát. Můžete ji spustit v alkalické vodě v inertní atmosféře při 50 °C až do úplného rozpuštění, pak několik hodin míchat a směs okyselit, aby se précipitovala hydrátová forma vaší aminokyseliny.

 

[HerrHaber]

Je to fenomenální zpráva vzhledem k okolnostem, zda můžete uvést enantiomerní poměr a výtěžek, případně koncentraci činidel a substrátu s objemem rozpouštědla. Nebo alespoň krátký popis postupu ve stylu beilstein, na kterém mohu vyvinout co nejméně času a ztrát při výzkumu a vývoji. Hydrolýza bez chirálního efektu je to, co si všichni přejeme, abychom měli výchozí postup, se kterým bychom mohli pracovat. Pomozte prosím komunitě s pokusem o popisný postup. Pokud mi to pomůže, hodlám většinu poskytnout zdarma, takže bude mnoho dalších, kteří vám poděkují a budou mít cestu, která jim změní život.

 

[PsychedelicDog]

Zajímá mě také popisný postup. Řekl bych, že nejtěžší při výrobě LSD je získat kyselinu lysergovou, d-lame má velký potenciál, protože je široce dostupný.

 

[Inferior]

Omlouvám se lidi hloupá otázka

Methylester kyseliny D-lysergové CAS 4579-64-0

Je psychoaktivní? Díky

 

[CryoThio]

Není to

 

[Rabidreject]

Jednou... jednou....pravděpodobně v době, kdy bude d-látka zakázána a najdou jiný způsob, jak ji obejít, ale v určité fázi mého života se k tomu DOSTANU... přesto existuje celá kniha fenetylaminů, s níž bych asi měl začít!