Od PEA k Amp

[Kj12]

Ahoj komunito bbgate,
Mám dotaz ohledně syntézy z fenylethylaminu na amfetamin.
Je možné vyrobit amfetamin z fenylethylaminu, pokud metylujete alfa místo z PEA pomocí těchto složek?
Methyliod, Kaliumcarbonat, Acetonitiril, H2O, natriumsulfát, Ethylacetat a kyselina sírová.

Doufám, že moje angličtina není tak špatná a že to dokážete přečíst.

 

[FENTAMAS]

Žádný způsob.
Neexistují žádné přímé a snadné metody, jak alkylovat alfa polohu PEA, tj. konstruovat novou vazbu uhlík-uhlík.
S vašimi činidly nedosáhnete selektivní N-alkylace, takže váš produkt bude směs N-methyl-PEA+ N,N-dimethyl-PEA, i když PEA bude v přebytku.

 

[Osmosis Vanderwaal]

To je jedno z nejlepších řešení. Jednou jsem četl patent z roku 1913, který popisoval metodu, ale činidlo, které použili, není komerčně dostupné. Škoda, že jsem si ten výsledek neuložil, byl jsem asi 3 hodiny hluboko v patentech Google a prošel jsem asi 10 různých způsobů, jak to říct. Bylo to dříve v mém snažení o chemii, pravděpodobně minulý rok.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Mechanismus, který se používá u ketonů a aldehydů, zde nefunguje? Mohli byste přidat vazbu na beta a provést převrácení ketonu?

 

[FENTAMAS]

@Frit Buchner, č. Můžete se podívat na tento seznam možných organických reakcí - https://en.wikipedia.org/wiki/List_of_organic_reactions a rozhodnout se, jaký by mohl být nejelegantnější způsob přeměny vašeho nepoužitelného PEA na něco zajímavějšího (samozřejmě kromě fentanylů).
Předpokládám, že mono- nebo di-nitrace kruhu, následovaná redukcí, ochranou postranního řetězce aminem, Sandmeyerovou reakcí, dodatečnou haloganací a/nebo záměnou halogenidu (halogenidů) za methoxy skupinu (skupiny), deprotekcí postranního řetězce aminem a nakonec N-benzylací by to mohlo jít.

 

[Kj12]

nejprve děkuji za odpověď, ale co když vynecháte nebo nahradíte uhličitan draselný, protože pak nebude báze a nemusí dojít k N-methylaci, nebo se pokusíte chránit dusíkovou skupinu?