1. Lidi, já se z toho poseru.
-Down the hole we go-
1. Přeměna eugenolu na 2-oxo-PCE: Eugenol je přírodní fenolová sloučenina, která se nachází v hřebíčkovém oleji a dalších rostlinách. Lze jej převést na 2-oxo-PCE, nové disociativní anestetikum a analog ketaminu, třístupňovou syntézou zahrnující oximaci, nukleofilní substituci a reduktivní aminy.
2.
3. Převeďte eugenol na eugenol-oxim jeho reakcí s hydroxylaminem v kyselém prostředí (kyselina citronová). Je to podobné syntéze aldoximů z alkenů pomocí Rh-katalyzované hydroformylace, s tím rozdílem, že eugenol již má aldehydovou skupinu1 .
4. Tento krok lze provést při mikrovlnném ozáření při 150 c; po dobu 5 min, s maximálním výkonem 300 w.
5. | Kyselina citronová může zvýšit rychlost reakce a výtěžek oximace tím, že poskytne protony a koordinuje se s hydroxylaminovou solí. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Převeďte eugenolový oxim na 3'-hydroxy-2-oxo-PCE reakcí s 2-chlorethylaminem v zásaditém prostředí. Jedná se o nukleofilní substituční reakci, při níž je hydroxylová skupina oximu nahrazena aminoskupinou chlorethylaminu. (Případně za použití 2-chlorethylaminu odvozeného od kyseliny mandlové, což je alternativní organochlorid, který může reagovat s eugenolovým oximem za vzniku 3'-hydroxy-2-oxo-PCE. |Kyselina mandlová je alfa-hydroxykyselina, která se nachází v mandlích, třešních meruňkách.| Kyselinu mandlovou lze přeměnit na 2-chlorethylamin reakcí s thionylchloridem a amoniakem.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4.
8. | Tento krok lze provést při mikrovlnném záření při 180 °C po dobu 10 minut s maximálním výkonem 400 W. Reakci lze sledovat pomocí TLC nebo NMR spektroskopie. Produkt lze izolovat krystalizací nebo chromatografií.
9.
10. Převeďte 3'-hydroxy-2-oxo-PCE na hydroxetamin redukcí borohydridem sodným v methanolu. Jedná se o redukční aminovou reakci, při níž se ketonová skupina 2-oxo-PCE redukuje na aminovou skupinu za vzniku hydroxetaminu.
11. (Alternativně)
12.
13. Převeďte 3'-hydroxy-2-oxo-PCE na hydroxetamin jeho redukcí pomocí biokatalyzátorů, jako jsou transaminasy nebo iminreduktasy, v přítomnosti glukosy nebo amoniaku jako zdroje vodíku nebo dusíku.
14. |Tento krok lze provést za mikrovlnného záření při 100 °C po dobu 15 minut s maximálním výkonem 200 W. Reakci lze sledovat pomocí TLC nebo NMR spektroskopie. Produkt lze izolovat filtrací nebo extrakcí56
|(další alternativa pro tento krok)
-
- Vodík a kovové katalyzátory: Jedná se o preferovaný reduktant pro reduktivní aminy, protože se vyhýbá použití stechiometrických redukčních činidel a jako jediný vedlejší produkt vzniká voda. Tato metoda však může vyžadovat vysoký tlak a teplotu a volba katalyzátoru může ovlivnit selektivitu a výtěžek reakce1. Některé kovové katalyzátory, které lze použít pro reduktivní aminaci, jsou odvozeny z přírodních alkaloidů, např. nikl z kyseliny nikotinové nebo kobalt z kobalaminu.
- Biokatalyzátory: Jedná se o enzymy nebo mikroorganismy, které mohou katalyzovat reakce reduktivní aminace za mírných podmínek a s vysokou enantioselektivitou. Mohou používat levné a obnovitelné substráty, jako je glukóza nebo amoniak jako zdroj vodíku nebo dusíku. Mohou však mít omezený rozsah substrátů a stabilitu a mohou vyžadovat kofaktory nebo aditiva1. Některé biokatalyzátory, které lze použít pro reduktivní aminy, jsou odvozeny od přírodních alkaloidů, jako jsou transaminasy z pyridoxalfosfátu nebo iminreduktasy z NADPH.
Syntéza katalyzovaná nanočásticemi: Jedná se o metodu, která využívá nanočástice jako katalyzátory pro reakce reduktivní aminace. Nanočástice mají velký povrch, jedinečné fyzikální a chemické vlastnosti a laditelnou aktivitu a selektivitu. Nanočástice lze v některých případech také recyklovat a znovu použít. Některé nanočástice, které lze použít pro reduktivní aminaci, jsou odvozeny z přírodních alkaloidů, jako jsou nanočástice zlata z kurkuminu nebo nanočástice oxidu železa z bakterie Bacillus simplex.
-A nakonec tu máme HXE, což je legální mateřská sloučenina MXE. Plz komentovat své volby a zpětnou vazbu na opravy směrem k bio / greener organochemie principy a cesty po experimentech postupy, protože jsem doslova 3 den v řadě to s out spánku nebo zastavit, než jsem ztratil myšlenkový proces.
Když se potvrdí, že je to dobré a vylepšené
-Down the hole we go-
1. Přeměna eugenolu na 2-oxo-PCE: Eugenol je přírodní fenolová sloučenina, která se nachází v hřebíčkovém oleji a dalších rostlinách. Lze jej převést na 2-oxo-PCE, nové disociativní anestetikum a analog ketaminu, třístupňovou syntézou zahrnující oximaci, nukleofilní substituci a reduktivní aminy.
2.
3. Převeďte eugenol na eugenol-oxim jeho reakcí s hydroxylaminem v kyselém prostředí (kyselina citronová). Je to podobné syntéze aldoximů z alkenů pomocí Rh-katalyzované hydroformylace, s tím rozdílem, že eugenol již má aldehydovou skupinu1 .
4. Tento krok lze provést při mikrovlnném ozáření při 150 c; po dobu 5 min, s maximálním výkonem 300 w.
5. | Kyselina citronová může zvýšit rychlost reakce a výtěžek oximace tím, že poskytne protony a koordinuje se s hydroxylaminovou solí. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Převeďte eugenolový oxim na 3'-hydroxy-2-oxo-PCE reakcí s 2-chlorethylaminem v zásaditém prostředí. Jedná se o nukleofilní substituční reakci, při níž je hydroxylová skupina oximu nahrazena aminoskupinou chlorethylaminu. (Případně za použití 2-chlorethylaminu odvozeného od kyseliny mandlové, což je alternativní organochlorid, který může reagovat s eugenolovým oximem za vzniku 3'-hydroxy-2-oxo-PCE. |Kyselina mandlová je alfa-hydroxykyselina, která se nachází v mandlích, třešních meruňkách.| Kyselinu mandlovou lze přeměnit na 2-chlorethylamin reakcí s thionylchloridem a amoniakem.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4.
8. | Tento krok lze provést při mikrovlnném záření při 180 °C po dobu 10 minut s maximálním výkonem 400 W. Reakci lze sledovat pomocí TLC nebo NMR spektroskopie. Produkt lze izolovat krystalizací nebo chromatografií.
9.
10. Převeďte 3'-hydroxy-2-oxo-PCE na hydroxetamin redukcí borohydridem sodným v methanolu. Jedná se o redukční aminovou reakci, při níž se ketonová skupina 2-oxo-PCE redukuje na aminovou skupinu za vzniku hydroxetaminu.
11. (Alternativně)
12.
13. Převeďte 3'-hydroxy-2-oxo-PCE na hydroxetamin jeho redukcí pomocí biokatalyzátorů, jako jsou transaminasy nebo iminreduktasy, v přítomnosti glukosy nebo amoniaku jako zdroje vodíku nebo dusíku.
14. |Tento krok lze provést za mikrovlnného záření při 100 °C po dobu 15 minut s maximálním výkonem 200 W. Reakci lze sledovat pomocí TLC nebo NMR spektroskopie. Produkt lze izolovat filtrací nebo extrakcí56
|(další alternativa pro tento krok)
-
- Vodík a kovové katalyzátory: Jedná se o preferovaný reduktant pro reduktivní aminy, protože se vyhýbá použití stechiometrických redukčních činidel a jako jediný vedlejší produkt vzniká voda. Tato metoda však může vyžadovat vysoký tlak a teplotu a volba katalyzátoru může ovlivnit selektivitu a výtěžek reakce1. Některé kovové katalyzátory, které lze použít pro reduktivní aminaci, jsou odvozeny z přírodních alkaloidů, např. nikl z kyseliny nikotinové nebo kobalt z kobalaminu.
- Biokatalyzátory: Jedná se o enzymy nebo mikroorganismy, které mohou katalyzovat reakce reduktivní aminace za mírných podmínek a s vysokou enantioselektivitou. Mohou používat levné a obnovitelné substráty, jako je glukóza nebo amoniak jako zdroj vodíku nebo dusíku. Mohou však mít omezený rozsah substrátů a stabilitu a mohou vyžadovat kofaktory nebo aditiva1. Některé biokatalyzátory, které lze použít pro reduktivní aminy, jsou odvozeny od přírodních alkaloidů, jako jsou transaminasy z pyridoxalfosfátu nebo iminreduktasy z NADPH.
Syntéza katalyzovaná nanočásticemi: Jedná se o metodu, která využívá nanočástice jako katalyzátory pro reakce reduktivní aminace. Nanočástice mají velký povrch, jedinečné fyzikální a chemické vlastnosti a laditelnou aktivitu a selektivitu. Nanočástice lze v některých případech také recyklovat a znovu použít. Některé nanočástice, které lze použít pro reduktivní aminaci, jsou odvozeny z přírodních alkaloidů, jako jsou nanočástice zlata z kurkuminu nebo nanočástice oxidu železa z bakterie Bacillus simplex.
-A nakonec tu máme HXE, což je legální mateřská sloučenina MXE. Plz komentovat své volby a zpětnou vazbu na opravy směrem k bio / greener organochemie principy a cesty po experimentech postupy, protože jsem doslova 3 den v řadě to s out spánku nebo zastavit, než jsem ztratil myšlenkový proces.
Když se potvrdí, že je to dobré a vylepšené
