PPA HYPOFOSFÁT A JÓD =D AMFETAMIN NEBO JEJ POUŽÍT K VÝROBĚ 4 METHYLAMINOREXU
ZákladníinformaceBezpečnostCenaPoužitíPřípravky asurovinySpektrumSouvisejícíúdaje
ChemicalBook Seznam databáze CAS Fenylpropanolamin
Fenylpropanolamin (PPA) je smíšeně působící sympatomimetický amin podobný efedrinu. Jeho primární mechanismus účinku spočívá v přímém a-adrenergním agonismu, ale dochází také k nepřímé stimulaci uvolňování noradrenalinu. V listopadu 2000 poradní výbor pro volně prodejné léky amerického Úřadu pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) rozhodl, že existuje významná souvislost mezi PPA a hemoragickou mozkovou příhodou, a doporučil, aby PPA nebyl považován za bezpečný pro volně prodejné použití. V této době byl výrobcům zaslán dopis s žádostí o dobrovolné odstranění PPA z jejich výrobků. Později, v roce 2005, zveřejnil FDA předběžnou konečnou monografii pro výrobky obsahující PPA, ve které navrhl status kategorie II (nejsou obecně uznávány jako bezpečné a účinné). Do dnešního dne nebyla vydána žádná konečná monografie, nicméně všichni výrobci PPA ze svých výrobků odstranili.
Původce
Propadrine, MSD , USA , 1941
Použití
Norefedrin, nazývaný také fenylpropanolamin (PPA), je syntetická forma efedrinového alkaloidu. Používá se při léčbě močové inkontinence u psů a koček; dekongestivum do nosu. Po zprávách o výskytu intrakraniálního krvácení a dalších nežádoucích účinků, včetně několika úmrtí, se PPA v USA a Kanadě již neprodává.
Použití
Centrální nervové vzrušení
Použití
PPA se používal jako nosní dekongestivum a jako anorektikum. Studie prokázaly přínos u lidí při močové inkontinenci a PPA se k tomuto účelu stále používá ve veterinární medicíně.
Definice
ChEBI: (-)-norefedrin je amfetamin, který je v poloze 1 nahrazen propylbenzenovou hydroxyskupinou a v poloze 2 aminoskupinou (1R,2S-stereoizomer). Jedná se o rostlinný alkaloid. Má úlohu rostlinného metabolitu. Patří mezi amfetaminy a fenetylaminové alkaloidy.
Výrobní proces
Při jednom způsobu popsaném v patentu USA 2 151 517 se 10,7 kg technického benzaldehydu intenzivně míchá s roztokem 11,0 kg disiřičitanu sodného v 50,0 litrech vody, dokud není dokončena tvorba adičního produktu. Současně se 8,25 kg nitroethanu rozpustí v roztoku 4,5 kg kaustické sody ve 20,0 litrech vody a vzniklý teplý roztok se za intenzivního míchání přidá k magmatu benzaldehydu s disiřičitanem sodným. Směs se míchá 30 minut a poté se nechá stát přes noc.
Vodná část směsi se nyní odsaje z nadbytečné vrstvy olejnatého fenylnitropropanolu a nahradí se čerstvým roztokem 11,0 kg disiřičitanu sodného v 50,0 litrech vody. Směs fenylnitropropanolu a roztoku disiřičitanu se nyní 15 minut intenzivně míchá, aby se odstranilo a získalo malé množství nezreagovaného benzaldehydu, a poté se opět nechá stratifikovat. Tentokrát se fenylnitropropanol odsaje a přefiltruje, aby se odstranilo malé množství pryskyřičného materiálu. Zbylý vodný roztok disiřičitanu sodného reaguje s benzaldehydem, jak je popsáno výše, čímž se proces stává kontinuálním.
Takto získaný 1-fenyl-2-nitropropanol je bezbarvý olej o specifické hmotnosti 1,14 při 20 °C, v čistém stavu bez zápachu, těkavý s vodní parou a vroucí při 150° až 165 °C pod tlakem 5 mm rtuti. Je rozpustný v alkoholu, etheru, acetonu, chloroformu, tetrachlormethanu, benzenu a ledové kyselině octové. Výtěžek 1-fenyl-2-nitropropanolu získaného tímto postupem je 17,1 až 17,7 kg.
V dalších krocích se hydrogenuje a převádí na hydrochlorid. Chlorovodík má teplotu tání 192°-194 °C.
Alternativním způsobem popsaným v US patentu 3 028 429 může propiofenon reagovat s alkylnitritem za vzniku isonitrosopropiofenonu, který se poté hydrogenuje a nakonec převede na hydrochlorid.
obchodní název
A.g.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norephedrine;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nose;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tablety;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab cough l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic elixír;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V cold;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Terapeutická funkce
Nosní dekongestivum, Anorexikum
Světová zdravotnická organizace (WHO)
Fenylpropanolamin, symopatomimetický amin, je široce dostupný ve volně prodejných přípravcích od roku 1941. Je jedním z nejčastěji používaných nosních dekongestiv a je běžnou složkou přípravků na snížení hmotnosti, ačkoli o jeho užitečnosti v této indikaci byly vzneseny pochybnosti. Používá se také při stresové inkontinenci. Jeho užívání bylo spojeno s občasným nadměrným zvýšením krevního tlaku, zejména u přecitlivělých jedinců.
Obecný popis
Fenylpropanolamin je N-desmethylanalog efedrinu, a proto má mnoho podobných vlastností. chybí N-methylová skupina, fenylpropanolamin je o něco polárnější, a proto nevstupuje do CNS tak dobře jakosefedrin. Tato modifikace dává látku, která má o něco vyšší vazopresivní účinek a nižší centrální stimulační účinek než efedrin. Jeho účinek jako nosního dekongestantu je delší než u efedrinu. Fenylpropanolamin byl běžnou účinnou složkou léků na potlačení chuti k jídlu a léků proti kašli a nachlazení až do roku 2001, kdy Úřad pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) doporučil jeho odstranění z těchto léků, protože studie prokázaly zvýšené riziko hemoragické mrtvice u mladých žen, které tento lék užívaly.
Bezpečnostní profil
Středně toxický při podkožním podání. Při zahřátí na rozklad uvolňuje velmi toxickévýpary NOx.
Hodnocení toxicity
Primárním účinkem PPA je přímý a-adrenergní agonismus, i když způsobuje také nepřímé uvolňování noradrenalinu na postgangliových sympatických nervových zakončeních. PPA má také slabé β agonistické vlastnosti. Hypertenze je důsledkem α-adrenergně zprostředkované vazokonstrikce periferních cév. Častá je reflexní bradykardie. Sympatomimetické účinky mohou vyvolat úzkost, nespavost, agitovanost, třes, tachykardii a mydriázu.
Bezpečnostnílisty|CAS|Báze dat CAS|Novéprodukty
Kontaktujte nás|Počítačováverze
Kniha chemických látek
ZákladníinformaceBezpečnostCenaPoužitíPřípravky asurovinySpektrumSouvisejícíúdaje
ChemicalBook Seznam databáze CAS Fenylpropanolamin
Fenylpropanolamin
- Název produktu Fenylpropanolamin
- CAS14838-15-4
- Číslo CBNCB22131029
- MFC9H13NO
- MW151.21
- EINECS238-900-2
- MOL File14838-15-4.mol
Chemické vlastnosti
| Teplota tání | 101-101.5° |
| Bod varu | 273,23 °C (hrubý odhad) |
| Hustota | 1,0406 (hrubý odhad) |
| index lomu | 1,5380 (odhad) |
| pka | pKa 9,19(H2O,t =25±0,5,I=0,01) (přibližně) |
| barva | Destičky z H2O |
| FDA UNII | 33RU150WUN |
| Chemická reference NIST | Benzenemethanol, «alpha»-(1-aminoethyl)-, (r*,s*)-(.+/-.)-(14838-15-4) |
| ATC kód | R01BA01,R01BA51 |
| Registrační systém látek EPA | Phenylpropanolamine (14838-15-4) |
Bezpečnost
| Údaje o nebezpečných látkách | 14838-15-4(Údaje o nebezpečných látkách) |
| Toxicita | LD50 scu-rat: 850 mg/kg JPETAB 85,199,45 |
Fenylpropanolamin Cena
Fenylpropanolamin Chemické vlastnosti, použití, výroba
PopisFenylpropanolamin (PPA) je smíšeně působící sympatomimetický amin podobný efedrinu. Jeho primární mechanismus účinku spočívá v přímém a-adrenergním agonismu, ale dochází také k nepřímé stimulaci uvolňování noradrenalinu. V listopadu 2000 poradní výbor pro volně prodejné léky amerického Úřadu pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) rozhodl, že existuje významná souvislost mezi PPA a hemoragickou mozkovou příhodou, a doporučil, aby PPA nebyl považován za bezpečný pro volně prodejné použití. V této době byl výrobcům zaslán dopis s žádostí o dobrovolné odstranění PPA z jejich výrobků. Později, v roce 2005, zveřejnil FDA předběžnou konečnou monografii pro výrobky obsahující PPA, ve které navrhl status kategorie II (nejsou obecně uznávány jako bezpečné a účinné). Do dnešního dne nebyla vydána žádná konečná monografie, nicméně všichni výrobci PPA ze svých výrobků odstranili.
Původce
Propadrine, MSD , USA , 1941
Použití
Norefedrin, nazývaný také fenylpropanolamin (PPA), je syntetická forma efedrinového alkaloidu. Používá se při léčbě močové inkontinence u psů a koček; dekongestivum do nosu. Po zprávách o výskytu intrakraniálního krvácení a dalších nežádoucích účinků, včetně několika úmrtí, se PPA v USA a Kanadě již neprodává.
Použití
Centrální nervové vzrušení
Použití
PPA se používal jako nosní dekongestivum a jako anorektikum. Studie prokázaly přínos u lidí při močové inkontinenci a PPA se k tomuto účelu stále používá ve veterinární medicíně.
Definice
ChEBI: (-)-norefedrin je amfetamin, který je v poloze 1 nahrazen propylbenzenovou hydroxyskupinou a v poloze 2 aminoskupinou (1R,2S-stereoizomer). Jedná se o rostlinný alkaloid. Má úlohu rostlinného metabolitu. Patří mezi amfetaminy a fenetylaminové alkaloidy.
Výrobní proces
Při jednom způsobu popsaném v patentu USA 2 151 517 se 10,7 kg technického benzaldehydu intenzivně míchá s roztokem 11,0 kg disiřičitanu sodného v 50,0 litrech vody, dokud není dokončena tvorba adičního produktu. Současně se 8,25 kg nitroethanu rozpustí v roztoku 4,5 kg kaustické sody ve 20,0 litrech vody a vzniklý teplý roztok se za intenzivního míchání přidá k magmatu benzaldehydu s disiřičitanem sodným. Směs se míchá 30 minut a poté se nechá stát přes noc.
Vodná část směsi se nyní odsaje z nadbytečné vrstvy olejnatého fenylnitropropanolu a nahradí se čerstvým roztokem 11,0 kg disiřičitanu sodného v 50,0 litrech vody. Směs fenylnitropropanolu a roztoku disiřičitanu se nyní 15 minut intenzivně míchá, aby se odstranilo a získalo malé množství nezreagovaného benzaldehydu, a poté se opět nechá stratifikovat. Tentokrát se fenylnitropropanol odsaje a přefiltruje, aby se odstranilo malé množství pryskyřičného materiálu. Zbylý vodný roztok disiřičitanu sodného reaguje s benzaldehydem, jak je popsáno výše, čímž se proces stává kontinuálním.
Takto získaný 1-fenyl-2-nitropropanol je bezbarvý olej o specifické hmotnosti 1,14 při 20 °C, v čistém stavu bez zápachu, těkavý s vodní parou a vroucí při 150° až 165 °C pod tlakem 5 mm rtuti. Je rozpustný v alkoholu, etheru, acetonu, chloroformu, tetrachlormethanu, benzenu a ledové kyselině octové. Výtěžek 1-fenyl-2-nitropropanolu získaného tímto postupem je 17,1 až 17,7 kg.
V dalších krocích se hydrogenuje a převádí na hydrochlorid. Chlorovodík má teplotu tání 192°-194 °C.
Alternativním způsobem popsaným v US patentu 3 028 429 může propiofenon reagovat s alkylnitritem za vzniku isonitrosopropiofenonu, který se poté hydrogenuje a nakonec převede na hydrochlorid.
obchodní název
A.g.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norephedrine;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nose;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tablety;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab cough l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic elixír;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V cold;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Terapeutická funkce
Nosní dekongestivum, Anorexikum
Světová zdravotnická organizace (WHO)
Fenylpropanolamin, symopatomimetický amin, je široce dostupný ve volně prodejných přípravcích od roku 1941. Je jedním z nejčastěji používaných nosních dekongestiv a je běžnou složkou přípravků na snížení hmotnosti, ačkoli o jeho užitečnosti v této indikaci byly vzneseny pochybnosti. Používá se také při stresové inkontinenci. Jeho užívání bylo spojeno s občasným nadměrným zvýšením krevního tlaku, zejména u přecitlivělých jedinců.
Obecný popis
Fenylpropanolamin je N-desmethylanalog efedrinu, a proto má mnoho podobných vlastností. chybí N-methylová skupina, fenylpropanolamin je o něco polárnější, a proto nevstupuje do CNS tak dobře jakosefedrin. Tato modifikace dává látku, která má o něco vyšší vazopresivní účinek a nižší centrální stimulační účinek než efedrin. Jeho účinek jako nosního dekongestantu je delší než u efedrinu. Fenylpropanolamin byl běžnou účinnou složkou léků na potlačení chuti k jídlu a léků proti kašli a nachlazení až do roku 2001, kdy Úřad pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) doporučil jeho odstranění z těchto léků, protože studie prokázaly zvýšené riziko hemoragické mrtvice u mladých žen, které tento lék užívaly.
Bezpečnostní profil
Středně toxický při podkožním podání. Při zahřátí na rozklad uvolňuje velmi toxickévýpary NOx.
Hodnocení toxicity
Primárním účinkem PPA je přímý a-adrenergní agonismus, i když způsobuje také nepřímé uvolňování noradrenalinu na postgangliových sympatických nervových zakončeních. PPA má také slabé β agonistické vlastnosti. Hypertenze je důsledkem α-adrenergně zprostředkované vazokonstrikce periferních cév. Častá je reflexní bradykardie. Sympatomimetické účinky mohou vyvolat úzkost, nespavost, agitovanost, třes, tachykardii a mydriázu.
Přípravky a suroviny
SurovinyFenylpropanolamin Spektrum
14838-15-4, fenylpropanolaminSouvisející vyhledávání
Odeslat dotazBezpečnostnílisty|CAS|Báze dat CAS|Novéprodukty
Kontaktujte nás|Počítačováverze
Kniha chemických látek
