Je možná syntéza z L-fenylalaninu na amfetamin?

[TotalNoob]

Omlouvám se za pravděpodobně hloupý dotaz, jsem úplný chemický noob. Mohli by mi odborníci vysvětlit, jak by se nahradila karboxylová skupina metylovou skupinou? Mohly by být kvasinky geneticky upraveny tak, aby tuto syntézu prováděly? Vím, že existují určité enzymy jako N-alfa methyltransferázy, které by toho mohly být schopny dosáhnout, ale to je asi BS. Jinak by to už někdo jiný udělal , ne? Chci říct, že naše tělo samo přeměňuje L-fenylalanin -> L-tyrosin -> L-DOPA -> dopamin, je to tak?

S pozdravem

 

[G.Patton]

Jedná se o jeden z nevyřešených problémů organické chemie zakázaných látek. Nyní nemáme k dispozici jednoduché metody, jak to udělat.
L-fenylalanin -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradace aminokyselin (AA) na ketony je to, co hledáte.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Další cestou je oxidace fenylalaninu na fenylacetonitril a poté, po mnoha krocích P2P ... znáte to

 

[serialz]

Drobné Streckerovy degradační produkty fenylalaninu a fenylglycinu

.
"Oxidační dekarboxylace aminokyselin. Aminokyselina (5 mmol) a peroxodisíran draselný nebo glyoxal (5 mmol) byly rozpuštěny v 500 ml vody a směs byla zahřívána v LikensNickersonově aparatuře [19] po dobu 1 h a destilát byl extrahován 100 ml diethyletheru. Rozpouštědlo bylo vysušeno nad bezvodým síranem sodným, zahuštěno na 500 ml pomocí Snyderovy kolony a mírného proudu dusíku a analyzováno metodami GC/FID a GC/MS. Vodná fáze byla extrahována dvěma 50ml a dvěma 25ml dávkami diethyletheru. Spojené extrakty byly vysušeny, zahuštěny a analyzovány výše popsaným způsobem. Alikvotní část (1 ml) vodné fáze byla odpařena ve vakuové odparce, zbytek byl derivatizován roztokem diazomethanu v diethyletheru, zahuštěn na 1 ml a analyzován metodami GC/FID a GC/MS."

Při této reakci reaguje fenylalanin nebo fenylglycin s persíranem draselným za vzniku fenylacetaldehydu, resp. benzaldehydu jako většinového produktu.


Zdroj:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi. org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Můžete se pokusit nejprve redukovat fenylalanin na fenylalaninol a pak se pokusit použít hydrid lithia a hliníku (AlLiH4) pro další redukci, což je proveditelné, a existují některé složitější elektrochemické metody k dosažení této konverze, Ale praktická hodnota není vysoká