Krok 1:
1. K suspenzi 1,00 g kyseliny 2-jodobenzoové ve 30 ml dichlormethanu při teplotě 0 *C byly po kapkách přidány 4,00 g oxalylchloridu.
2. Reakční směs se zahřála na pokojovou teplotu a míchala se 2 h.
3. Po ochlazení bylo rozpouštědlo a přebytečný oxalylchlorid odstraněny ve vakuu za vzniku hnědého zbytku (0,90 g), který byl použit v dalším kroku bez dalšího čištění.
4. K míchanému roztoku 3,17 ml 2,5M ethylmagnesiumbromidu v etheru, zředěnému 1,1 ml etheru, bylo při 0 *C po kapkách přidáno 1,40 g indolu v 5,0 ml etheru.
5. Roztok byl míchán 0,5 h při pokojové teplotě a poté byl po kapkách přidán roztok 0,90 g 2-jodobenzoylchloridu v 5 ml etheru.
6. Reakční směs se míchala 1,5 h, uhasila se nasyceným vodným roztokem chloridu amonného a míchala se, dokud se pevná látka nerozpadla na jemnou suspenzi.
7. Zbytek byl promyt vodou a etherem a poté suspendován ve 20 ml methanolu, ke kterému byly přidány 4 g hydroxidu sodného a 10 ml vody.
8. Směs byla míchána při pokojové teplotě po dobu 18 h, pevná látka byla odfiltrována a promyta postupnými dávkami methanolu, vody a éteru.
9. Sušením ve vakuu při 100 *C se z 1,06 g (70 %) 3-(2-jodobenzoyl)indolu stal viskózní olej, který byl použit v dalším kroku bez dalšího čištění.
Krok 2:
1. K roztoku 1,06 g 3-(2-jodobenzoyl)indolu v 10,0 ml N, N-dimethylformamidu bylo přidáno 0,5 g hydrátu sodného.
2. Reakční směs byla míchána při pokojové teplotě a pomalu bylo přidáno 1,03 g 1-bromo-5-fluoropentanu.
3. Roztok byl míchán při 120 *C po dobu 1 h.
4. Po ochlazení byla reakční směs zředěna vodou a extrahována třemi dávkami ethylacetátu.
5. Extrakty byly promyty solným roztokem, vysušeny a rozpouštědlo bylo odstraněno ve vakuu.
6. Výtěžek 0,60 g (30 %) 1-(heptyl-7-karboxylátu)-3-(2-jodobenzoyl)indolu jako žlutá pevná látka.
1. K suspenzi 1,00 g kyseliny 2-jodobenzoové ve 30 ml dichlormethanu při teplotě 0 *C byly po kapkách přidány 4,00 g oxalylchloridu.
2. Reakční směs se zahřála na pokojovou teplotu a míchala se 2 h.
3. Po ochlazení bylo rozpouštědlo a přebytečný oxalylchlorid odstraněny ve vakuu za vzniku hnědého zbytku (0,90 g), který byl použit v dalším kroku bez dalšího čištění.
4. K míchanému roztoku 3,17 ml 2,5M ethylmagnesiumbromidu v etheru, zředěnému 1,1 ml etheru, bylo při 0 *C po kapkách přidáno 1,40 g indolu v 5,0 ml etheru.
5. Roztok byl míchán 0,5 h při pokojové teplotě a poté byl po kapkách přidán roztok 0,90 g 2-jodobenzoylchloridu v 5 ml etheru.
6. Reakční směs se míchala 1,5 h, uhasila se nasyceným vodným roztokem chloridu amonného a míchala se, dokud se pevná látka nerozpadla na jemnou suspenzi.
7. Zbytek byl promyt vodou a etherem a poté suspendován ve 20 ml methanolu, ke kterému byly přidány 4 g hydroxidu sodného a 10 ml vody.
8. Směs byla míchána při pokojové teplotě po dobu 18 h, pevná látka byla odfiltrována a promyta postupnými dávkami methanolu, vody a éteru.
9. Sušením ve vakuu při 100 *C se z 1,06 g (70 %) 3-(2-jodobenzoyl)indolu stal viskózní olej, který byl použit v dalším kroku bez dalšího čištění.
Krok 2:
1. K roztoku 1,06 g 3-(2-jodobenzoyl)indolu v 10,0 ml N, N-dimethylformamidu bylo přidáno 0,5 g hydrátu sodného.
2. Reakční směs byla míchána při pokojové teplotě a pomalu bylo přidáno 1,03 g 1-bromo-5-fluoropentanu.
3. Roztok byl míchán při 120 *C po dobu 1 h.
4. Po ochlazení byla reakční směs zředěna vodou a extrahována třemi dávkami ethylacetátu.
5. Extrakty byly promyty solným roztokem, vysušeny a rozpouštědlo bylo odstraněno ve vakuu.
6. Výtěžek 0,60 g (30 %) 1-(heptyl-7-karboxylátu)-3-(2-jodobenzoyl)indolu jako žlutá pevná látka.
Last edited by a moderator: