Původní syntéza desoxypipradrolu, jak je napsáno v níže odkazovaném patentu, se provádí kondenzací difenylacetonitrilu s 2brompyridinem, po níž následuje hydrolýza nitrilu a dekarboxylace a poté katalytická hydrogenace pyridinového kruhu pomocí Raneyho niklu. Byl publikován článek, který podobným způsobem vyrábí nitroarylované nitrily s použitím hydroxidů alkalických kovů v dimethylsulfoxidu jako bázi. Výhodou tohoto postupu je vynechání alkoxidů kovů sodíku nebo amidu sodíku, jak bylo použito v původním patentu, avšak nemohu najít literaturu týkající se kondenzace arylacetonitrilů s 2halopyridiny za použití katalyzátorů fázového přenosu nebo hydroxidu sodného v DMSO. Moje otázka zní, zda je reakce použitelná v tomto případě při syntéze meziproduktu pyridin nitrilu.
Syntéza arylovaných acetonitrilů; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Původní patent na syntézu desoxypipradrolu; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
Shrnutí o pipradrolu a jeho derivátech https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9.
Last edited:
