Bude tato syntéza 5-MeO-tryptaminu fungovat?

[Jeffrey B.]

Do rbf sestavy pro reflux s allihovým kondenzátorem bylo přidáno 200 ml butanolu. Bylo přidáno 10 g NaOH a roztok byl zahřát na 80C. Postupně bylo přidáno 25 g melatoninu. Po dokončení byl roztok ohřát na 110C a ponechán tam 3 hodiny. Roztok byl kontrolován každých 30 minut.
V jednu chvíli roztok velmi zhoustl a míchání se zastavilo. K opětovnému rozpuštění suspenze byl přidán butanol. Po 3 hodinách byl roztok odstaven z ohřevu a bylo přidáno 80 ml vody a roztok byl ponechán 20 minut v míchání. Vodní vrstva byla zlikvidována. Zbytek butanolu byl zahuštěn a stal se velmi viskózním. K opětovnému rozpuštění suspenze byl přidán isopropylalkohol. Tato směs byla zředěna Et2O a uložena přes noc do mrazničky. Bylo získáno zhruba 22 g nažloutlé 5-MeO-tryptaminové volné báze, což představuje výtěžek 88 %.

 

[Jeffrey B.]

Rád bych také věděl, proč se zde nikdo nezmiňuje o dithionitu sodném, který je v níže uvedeném dokumentu jasně uveden jako nepovinná složka
[dokument, který jsem viděl]

 

[HerrHaber]

Dithionit je zapotřebí jako redukční činidlo a jeho funkcí je ničit meziprodukt, určitě ho lze nahradit jinými činidly podobné síly, je třeba si dát pozor, ale dithionit je obvykle k dispozici. Moje dosud nejlepší hydrolýza melatoninu byla provedena s KOH/MeOH a zjistil jsem, že po částečném odstranění rozpouštědla v lehkém vakuu pomocí běžného přístroje se pohodlně vysráží, protože jsem okamžitě odstranil plášť.

 

[Jeffrey B.]

Děkujeme! Myslím, že na svůj nákupní seznam přidám dithionit!
Mohl byste prosím podrobněji popsat, co by se stalo, kdybych ho nepoužil?
Jsem si také celkem jistá, že by tato reakce fungovala s NaOH (už ho mám) i s KOH, ale kolik NaOH musím použít?
A nakonec, jak jste oddělili zbytky KOH a další nečistoty od produktu?
V článku, který jsem viděl, se píše, že k oddělení je zapotřebí nepolární alkohol se 4-8 uhlíky poté, co byla přidána voda k rozpuštění nečistot.
Předem děkuji!

 

[HerrHaber]

jedná se o základní hydrolýzu, ale produkt má horní hranici pH, kterou není vhodné překračovat. uhličitany jsou v tomto ohledu bezpečnější.

 

[Jeffrey B.]

Pokud je to možné, mohli byste mi prosím říci, jakého pH bych měl při této hydrolýze dosáhnout, aby se můj konečný produkt okamžitě nerozložil?
A také co by se stalo, kdybych nepoužil dithionit, protože jiné postupy senthesis, které jsem viděl, se o něm nezmiňují.

 

[HerrHaber]

Pokud si vzpomínám, pH může jít nad 11 dobře, ale nad 12 je to zbytečný kompromis a Výnosy určitě klesají. Totéž s teplotou i se silou a koncentrací kyselin (podle mého názoru může F.B. zůstat v mrazáku několik týdnů možná měsíců, takže nemusíte pokaždé freebazovat hydrochlorid. Vše záleží na tom, jaký s ním máte záměr a zda použijete celé množství na výrobu stejného výrobku ve třech nebo dokonce dvou dávkách.