Wolffova-Kishnerova redukce, ve velkém měřítku, proveditelná, nebo jen sebevražda?

[victorplum]

Dle názvu: "Chemie a chemie v chemickém průmyslu": Snažil jsem se vymyslet stereoselektivní syntézu, ale zasekl jsem se na jednom místě, kde musím odstranit karbonyl. Jeho přeměnou na alkohol by cíl selektivity zanikl. Teď, kdekoliv hledám informace, jsou to jen lidé, kteří varují před tím, že raději je aplikovatelný jakýkoliv jiný způsob a varují před karcinogenními vlastnostmi hydrazinu (+ udržování při 200+°C, zatímco je dost těkavý i při pokojové teplotě + vařící roztok KOH). Up-scaling na 100+g měřítku se zdá být něco, co by udělal jen málokdo: je nějaký způsob, jak nezemřít? Já taky nemám laboratoř, takže to ani nemůžu dělat pod digestoří (no, stejně se musí postavit, ale z rozpočtových důvodů se digestoř většinou přidává, až když je potřeba)

Alternativou by byl Clemmensen, ale ten vyžaduje rtuť. Vážně, jak bych mohl ten zasraný kyslík odstranit, aniž bych musel pro jistotu sepsat závěť?

 

[highTEMPO]

Wolffovu-kishnerovu redukci bych neprováděl, pokud nemáte k dispozici vhodnou laboratoř. Hydrazin je raketové palivo. Rakoviny bych se nebál, mám v laboratoři láhev s pískem a na etiketě je napsáno, že může způsobit rakovinu. Co se týče zbavení se kyslíku, mohli byste provést redukci pomocí raneyho niklu tak, že karbonyl nejprve zreaguje s ethanedithiolem, nicméně tato reakce se může také rychle vymknout kontrole. Hodně štěstí

 

[HerrHaber]

Ten je třeba stupňovat jen opatrně a postupně... Viděl jsem úspěšnou mikrovlnnou reakci, ale myslím, že by se dalo udělat několik dávek najednou a opytovat směsi pro rozpracování, každopádně se to musí dělat v malém zatížení reaktoru. Jedná se o ketony, které se snažíte odstranit?