Benzaldehyde

Běžné informace

Benzaldehyd (C6H5CHO) je organická sloučenina tvořená benzenovým kruhem s formylovým substituentem. Je to nejjednodušší aromatický aldehyd a jeden z průmyslově nejužitečnějších.nJe to bezbarvá kapalina s charakteristickým mandlovým zápachem. Je primární složkou oleje z hořkých mandlí, benzaldehyd lze získat z řady dalších přírodních zdrojů. Syntetický benzaldehyd je aromatickou látkou v imitaci mandlového extraktu, který se používá k ochucení koláčů a jiného pečiva.

V roce 1999 se ročně vyrobilo 7 000 tun syntetického a 100 tun přírodního benzaldehydu. Hlavními způsoby jsou chlorace v kapalné fázi a oxidace toluenu. Byla vyvinuta řada dalších metod, jako je částečná oxidace benzylalkoholu, alkalická hydrolýza benzalchloridu a karbonylace benzenu.

Značné množství přírodního benzaldehydu se vyrábí ze skořicového aldehydu získaného z kassiového oleje retro-aldolovou reakcí: skořicový aldehyd se zahřívá ve vodném/alkoholickém roztoku o teplotě mezi 90 °C a 150 °C se zásadou (nejčastěji uhličitanem sodným nebo hydrogenuhličitanem) po dobu 5 až 80 hodin a následně se vzniklý benzaldehyd destiluje. Při této reakci vzniká také acetaldehyd. Přirozený status takto získaného benzaldehydu je sporný. některé jiné potraviny jsou vystaveny nesporně větším reakčním podmínkám, např. mouka masa, která se vyrábí působením hydroxidu sodného (louhu) na kukuřičnou mouku. Při tepelné úpravě potravin dochází často k jejich změně vlivem katalytických oxidačních podmínek při vaření, které mohou dokonce propůjčit určité množství toxicity (jakkoli nevýznamné). Přesto je podrobení skořicového aldehydu zpětné aldolové reakci nepochybně chemickou přeměnou na zřetelně samostatnou chemickou látku.

Vlastnosti

CČíslo AS: 100-52-7

Chemický vzorec: C7H6O

Molární hmotnost: 106,124 g/mol

Hustota: 1,044 g/ml, kapalina

Bod tání: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Bod varu: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Rozpustnost ve vodě: 6,95 g/l (25 °C)

Vzhled: bezbarvá kapalina;

Rozpustný v ethanolu, etheru a jiných organických rozpouštědlech. Tvoří azeotropické směsi s ortokresolem, benzylchloridem, fenolem a jinými organickými látkami.

Název IUPAC: Benzaldehyd

Systematický název podle IUPAC: benzenkarbaldehyd

Další názvy: názvy: benzenkarbonal; benzenkarboxaldehyd; benzoový aldehyd; fenylmethanal

Syntéza

Syntéza benzaldehydu z benzylalkoholu je oxidace benzylalkoholu na benzaldehyd s vysokým výtěžkem za použití vodné kyseliny dusičné jako oxidačního činidla. Jsou známy i jiné metody oxidace benzylalkoholu na benzaldehyd, včetně metod využívajících chlorochromany, persíran nebo aktivovaný oxid manganičitý.

Ligalový stav

Benzaldehyd je v některých zemích obtížné získat kvůli jeho používání při výrobě nelegálních drog amfetaminové třídy. V USA je považován za chemickou látku ze seznamu I, což znamená, že jej nelze legálně zakoupit bez povolení. Jako tyto chemické látky jsou označovány ty, které se používají při výrobě kontrolovaných látek a jsou pro výrobu těchto látek důležité. V EU však její prodej není omezen a lze ji zakoupit online nebo od dodavatelů chemikálií.

Dobrým zdrojem benzaldehydu je olej z hořkých mandlí, který je většinou surovým benzaldehydem. Lze jej čistit vakuovou destilací nebo destilací s vodní parou v inertní atmosféře. Mějte však na paměti, že vzhledem k tomu, že olej z hořkých mandlí je v podstatě surový benzaldehyd, z právního hlediska není rozdíl mezi olejem a nečistým benzaldehydem. V USA je dovoz oleje z hořkých mandlí bez patřičných dokladů nezákonný.

Legální použití

Benzaldehyd, který se používá v potravinách, kosmetice, léčivých přípravcích a mýdle, je podle amerického úřadu FDA a FEMA "obecně považován za bezpečný" (GRAS). Tento status byl potvrzen po přezkoumání v roce 2005. V Evropské unii je akceptován jako ochucovadlo.

Benzaldehyd se používá jako repelent proti včelám. Malé množství roztoku benzaldehydu se umístí na dýmovnici v blízkosti plástů. Včely se pak od medných plástů vzdálí, aby se vyhnuly výparům. Včelař pak může odstranit medné rámky z úlu s menším rizikem pro včely i včelaře.

Benzaldehyd se běžně používá k dodávání mandlové příchuti potravinám a voňavým výrobkům. V průmyslovém prostředí se benzaldehyd používá především jako prekurzor jiných organických sloučenin, od léčiv po přísady do plastů. Z benzaldehydu a dimethylanilinu se připravuje anilinové barvivo malachitová zeleň. Benzaldehyd je také prekurzorem některých akridinových barviv. Aldolovou kondenzací se benzaldehyd přeměňuje na deriváty skořicového aldehydu a styrenu.

Nelegální použití

Benzaldehyd se používá jako prekurzor v Henryho reakci pro 1-fenyl-2-nitropropen, který se používá pro syntézuamfetaminu jako přímý prekurzor. Používá se také jako prekurzor při syntéze 1-fenyl-2-propanonu.

Skladování

Benzaldehyd se rychle oxiduje vzdušným kyslíkem na benzoylperoxid (výbušný), který se dále mění na kyselinu benzoovou. Protože je benzaldehyd citlivý na vzduch a světlo, měl by se skladovat v jantarových nebo tmavých skleněných lahvích, které se pak vzduchotěsně uzavřou těsnicí páskou, např. parafilmem. Ke skladování této sloučeniny lze také použít Schlenkovy baňky.

Likvidace

Benzaldehyd by měl být smíchán s těkavějším rozpouštědlem a bezpečně spálen venku. Další zdlouhavější cesta zahrnuje oxidaci na kyselinu benzoovou, která je méně těkavá a lze ji bezpečně vyhodit do odpadu nebo vylít do kanalizace.

Pokud má váš benzaldehyd odstín nebo zůstal dlouho na vzduchu, měli byste ho před použitím vydestilovat. Destilaci benzaldehydu lze provádět za atmosférického nebo zvýšeného tlaku, ale přednostně za sníženého tlaku, například za tlaku přibližně 2 až 35 kPa. Při postupu podle tohoto vynálezu jsou ztráty benzaldehydu relativně malé, obvykle v rozmezí asi 1 až 5 % hmotnostních.

Toxicita a pravidla pro zacházení s látkou

Zápach této látky je zřetelně cítit při koncentraci 3 mg/m3. Toxikologické studie ukazují, že v koncentracích používaných pro potraviny a kosmetiku je bezpečný a nekarcinogenní, a dokonce může mít antikarcinogenní (protirakovinné) vlastnosti. Teplota samovznícení 205 °C; teplotní hranice výbušnosti 58-80 °C. Benzaldehyd dráždí oči a horní cesty dýchací. LD50 1,3 g/kg (potkani, orálně). Pro člověka o hmotnosti 70 kg se smrtelná dávka odhaduje na 50 ml. Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států amerických stanovila pro benzaldehyd přijatelný denní příjem 15 mg/den. Benzaldehyd se nekumuluje v lidských tkáních. Je metabolizován a následně vylučován močí.