O společnosti Safrole

Úvod

Safrol je přírodní organická sloučenina, která se nachází v kořenech, kůře a plodech některých rostlin. Má široké využití v různých průmyslových odvětvích, včetně potravinářského, voňavkářského a farmaceutického. Kvůli svým potenciálním zdravotním rizikům a regulačním omezením se však safrol stal v posledních letech kontroverzní látkou. Tento dokonalý průvodce poskytuje ucelený přehled safrolu, jeho vlastností, použití, syntézy, extrakčních metod a právního statusu.

Safrolový olej

Obecné informace o safrolu

Safrol je přírodní organická sloučenina, která patří do třídy allylbenzenů. Vyskytuje se v kořenech, kůře a plodech některých rostlin, včetně sasafrasu, skořice, muškátového oříšku a kafru. Safrol je známý svou sladkou, kořeněnou a dřevitou vůní, díky níž je oblíbenou aromatickou látkou v potravinách a nápojích. Používá se zejména jako klíčová složka sassafrasového kořenového piva, tradičního amerického nápoje.

Kromě použití v potravinářském průmyslu se safrol hojně používá také v parfémech, mýdlech a kosmetice jako zvýrazňovač vůně. Má silný aromatický profil a lze jej míchat s dalšími přírodními oleji a vytvářet tak jedinečné a komplexní vůně. Kromě použití ve vůních má safrol léčivé vlastnosti a v tradiční čínské medicíně se používá k léčbě revmatismu, artritidy a dalších onemocnění.

Safrol je také prekurzorem při syntéze MDMA, oblíbené rekreační drogy. Proces přeměny safrolu na MDMA zahrnuje několik chemických reakcí a vyžaduje specializované znalosti a vybavení. Vzhledem k použití safrolu jako prekurzoru při výrobě nelegálních drog je safrol v mnoha zemích regulovanou látkou.

Způsob syntézy safrolu na MDMA prostřednictvím MDP2P

Chemické a fyzikální vlastnosti safrolu

Safrol je bezbarvá až nažloutlá olejovitá kapalina se sladkým, kořeněným a dřevitým zápachem. Patří do skupiny allylbenzenových sloučenin, kam patří také eugenol, estragol a anetol. Safrol má molekulový vzorec _C10H10O2 a molekulovou hmotnost 162,19 g/mol. Má teplotu varu 232 °C a teplotu tání 11,2 °C. Safrol je vysoce reaktivní sloučenina díky nenasycenosti svého allylového řetězce a může snadno podléhat chemickým reakcím za vzniku různých derivátů, včetně isosafrolu a 3,4-methylendioxyfenylpropan-2onu.

Vzorec safrolu

Safrol je rozpustný v alkoholu, etheru a chloroformu, ale je nerozpustný ve vodě. Rozpustnost safrolu ve vodě je menší než 0,01 g/100 ml při 25 °C. Nízká rozpustnost safrolu ve vodě je způsobena hydrofobní povahou jeho molekuly, v níž převládá nepolární allylový řetězec. Polarita safrolu je způsobena především přítomností atomu kyslíku v jeho molekule, který mu dává dipólový moment 2,6 Debyeho.

Safrol může vytvářet vodíkové vazby s molekulami vody, ale síla těchto interakcí je slabší než interakce mezi molekulami vody. Proto je rozpustnost safrolu ve vodě omezena pouze na několik částic na milion. Rozpustnost safrolu v organických rozpouštědlech je vyšší.

Syntéza safrolu

Nejběžnější syntetickou metodou výroby safrolu je třístupňová syntéza z katecholu. Tato cesta zahrnuje přeměnu katecholu (1) na 1,3-benzodioxol (2), následovanou bromací na 5-bromo-1,3-benzodioxol (3) a alkylací pomocí Grignardova činidla na konečný safrol (4).

Syntéza safrolu z katecholu

Metoda extrakce safrolu

Olej z Ocotea cymbarum se získává ze dřeva Ocotea pretiosa, které se vyskytuje v Jižní Americe (hlavně v Brazílii, Paraguayi a Kolumbii). Samotné dřevo tvoří 1 % hmotnosti oleje, což se nemusí zdát mnoho, dokud nevezmeme v úvahu, že je snadné pokácet tisíc kilogramů stromu. Pečlivou destilací dřevních štěpků vodní parou vzniká olej, který obsahuje nejméně 90 % safrolu. Tento olej sice není v obchodech se zdravou výživou takto označen, ale někdy se používá jako náhrada sasafrasového oleje, protože bez laboratorního vyšetření jej od něj nelze rozeznat. Velcí distributoři vonných látek a aromatických chemikálií mohou mít olej Ocotea cymbarum ve svém katalogu. Mohou jej nabízet v librách i kilogramech a jejich ceny jsou bezkonkurenční. Na druhou stranu obchody se zdravou výživou jej obvykle prodávají v malých uncových lahvičkách za mnohem vyšší cenu.

Ocotea cymbarum

Získání sassafrasového oleje z kůry kořenů je jednoduché. Obtížným prvkem je přijít na to, jak strom rozlišit, a poté kořeny vyhrabat. Nejvhodnějším způsobem, jak zvládnout rozlišování stromu, je prozkoumat botanickou zahradu. Listy se na kmeni větví a mají tři charakteristické tvary. Obvykle může mít strom všechny tři tvary listů. Jsou zhruba 3" dlouhé a 1 1/2-4" široké. Když strom zahlédnete, odkryjte kořeny. Očistěte je a odstraňte veškerou kůru. Z odřezků kůry kořenů lze nyní destilovat olej vodní parou. Při průchodu páry kořeny se azeotropickou destilací extrahuje olej a v kondenzátoru kondenzuje olej a voda. Olej a voda se pak shromažďují v nádobách vhodné velikosti. Olej lze pozorovat jako drobné kapky v kondenzující vodě. Když už nejsou vidět žádné další kapky, je všechen olej extrahován.

Listy Ocotea Cymbarum

Olej se oddělí od vody tak, že se odsaje přebytečná voda a zbytek se nalije do oddělovací nálevky, aby se oddělil olej od zbývající vody. Olej je těžší než voda. Olej vysušte chloridem vápenatým nebo jiným sušícím prostředkem a vložte do varné baňky k destilaci. Shromážděte frakci vroucí při ~ 228-235 °C, což je safrol. Hlavní další část projde při nižších teplotách a je složena hlavně z pinenu. Doporučuje se použití sníženého tlaku, protože je obtížné zachovat olejovou lázeň při tak vysoké teplotě. Výtěžek se při vyšších teplotách rovněž sníží v důsledku destrukce safrolu. Při tlaku 10-11 mmHg safrol vře při 100-101 °C. Izolujte safrol z komerčních olejů podobnou destilací oleje.

Jak destilovat esenciální olej ze sasafrasu parou

Skladování safrolu

Safrol by měl být skladován v těsně uzavřených tmavých nádobách, aby byl chráněn před světelnou degradací. Kromě toho udržování chladného a suchého prostředí, nejlépe při teplotách pod 25 °C, pomáhá zabránit chemickému rozkladu a prodlužuje jeho trvanlivost. Správné skladovací postupy zajišťují neporušenost safrolu.

Závěr

Safrol je univerzální sloučenina s širokou škálou použití v různých průmyslových odvětvích. Má léčivé vlastnosti a používá se v tradiční čínské medicíně k léčbě různých onemocnění. Safrol je však také regulovanou látkou kvůli svým potenciálním zdravotním rizikům a použití jako prekurzor při výrobě MDMA. Při manipulaci se safrolem je důležité dodržovat všechna zákonná a bezpečnostní opatření a používat jej pouze k povoleným účelům.

Bibliografie

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Extrakce safrolu z esenciálních olejů pomocí iontových kapalin. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, David. "Chemie MDMA". Extáze: Kompletní průvodce (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum". Nežádoucí účinky rostlinných léčiv (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "New sources of natural safrole" (Nové zdroje přírodního safrolu). Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/