2C-H w/o 2,5-dimethoxybenzaldehyd: Omdannelse af phenylephrin til (3-hydroxyphenyl)acetaldehyd

ProxyProxy

Don't buy from me
New Member
Joined
May 23, 2023
Messages
6
Reaction score
4
Points
3
Introduktion:

Phenylephrine
er strukturelt meget lig Pseudoephedrine og bruges også som nasal decongestant.
Medicinalvirksomheder foretrækker at bruge phenylephrin frem for pseudoephedrin for at forhindre direkte omdannelse til metamfetamin.
Pseudoephedrin
kan også omdannes indirekte direkte via P2P/BMK/Phenylacetone.
Da fenylefrin ikke kan bruges til at lave meth, har det derfor ikke fået megen opmærksomhed indtil nu.
Teoretisk set kan phenylephrin også omdannes på samme måde som pseudoephedrin, hvilket giver et meget ønskeligt forstadie (3-hydroxyphenyl)acetaldehyd.
Fordelen ved denne proces er, at phenylephrin er relativt billigt og let at finde sammenlignet med 2,5-dimethoxybenzaldehyd.
2,5-dimethoxybenzaldehyd er også afhængig af, at du har adgang til nitromethan til Henry-kondensationen, hvilket måske ikke er tilfældet.

RXN 1:

Phenylephrin
, (en alfa-hydroxyamin), omdannes først til aldehydet; (3-hydroxyphenyl)acetaldehyd ved hjælp af en syrekatalysator .
Mekanismen er ret kompleks og forløber via adskillige mellemprodukter, som eksisterer i ligevægt.
Reaktionen begynder med protonering af benzylalkoholen, vand elimineres og danner en enamin, som derefter isomeriseres for at danne iminen.
Iminen angribes derefter af vand og danner hemiaminalen, som eliminerer methylamin/methylammoniumion og danner det ønskede aldehyd .
Methylamin-biproduktet kan adskilles og gemmes til andre reaktioner! Det giver ikke mening at spilde det og hjælper med at forbedre atomøkonomien i processen, hvis
hvis du gør det i stor skala.

Bemærk! Hvis du lader reaktionen køre for længe eller ved for lav pH, vil det sandsynligvis give problemer. Når aldehyden er dannet, kan den begynde at undergå
aldolpolymerisation, da det delvist eksisterer som enolform. Aldehyder (og også fenoler) er noget ustabile i luft, så reaktionen skal muligvis udføres under nitrogen.


HweO7I0198


Det vigtigste er at undgå sidereaktioner!

Når først aldehyden er dannet, er der flere mulige ruter. Reaktionsskemaet blev designet til at undgå 2 vigtige sidereaktioner, der kan
opstå, når man bruger dichromat til at oxidere phenol til benzoquinon.
Rute 1 danner først aminen og beskytter den derefter som phthalimid for at forhindre en intramolekylær cyklisering med benzoquinonen
hvilket har til formål at genoprette systemets aromaticitet.
Rute 2 danner aminen til sidst og starter med at beskytte aldehydet som acetal for at forhindre oxidation til carboxylsyre.

NyOhF5fxlB


Foreslået (hypotetisk) reaktionsskema:

Den overordnede proces er måske ikke økonomisk bæredygtig i stor skala, men den virker bestemt plausibel for amatøren.
De nødvendige reagenser virker ikke alt for giftige, dyre eller svære at finde.
Jeg må dog indrømme, at methyliodid, dikromat og hydrazin er ret ubehagelige uden de rette sikkerhedsforanstaltninger.
Hydrazin kan sandsynligvis også erstattes med et mere sikkert alternativ til phthalimidets de-beskyttelsestrin.
Hvis du mener, at hydrazin er for farligt eller svært at finde, kan acetalruten være et bedre alternativ.
Det ville ikke overraske mig, hvis en anden finder en bedre måde at udføre denne reaktion på i færre trin eller med forbedrede reagenser.
Hvis du har forslag/konstruktiv kritik/feedback, må du meget gerne skrive det i kommentarfeltet.
Som med al kemi er dette bare spekulationer fra min side, der kan være mange uforudsete problemer eller grunde til, at denne reaktion ikke fungerer.
Indtil nogen prøver det og giver feedback, ved vi det ikke med sikkerhed.

XVDqK8I79Y

SWIM drømmer om en version, hvor atmosfærisk ilt bruges til at danne benzoquinon , men det er måske ikke muligt.
 

2-79-790125

Don't buy from me
Member
Joined
May 26, 2024
Messages
82
Reaction score
21
Points
8
Har du brugt p-Benzoquinone før? Jeg har en alvorlig emulsion af, tror jeg, hydroquinon efter tilsætning af 5% opløsning af NaOH (lud). Jeg har brug for hjælp.
 
Top