5-MeO-tryptamin (mexamin) fra melatonin: enkel vej

[Hailstorm]

Fremgangsmåde:

32 g tosylic acid monohydrate blev opløst i 150 mL vand og tilbagesvalet med 8 g melatonin i en rundbundet kolbe i 9 timer. Blandingen blev dekanteret, langsomt basificeret med 12 g NaOH i et isbad og nedkølet, indtil den var klar. Bundfaldet blev filtreret, vasket to gange med kold koncentreret ammoniak og tørret under vakuum for at opnå 4,444 g hvidt pulver (67 %).

Karakterisering:

• Positiv reaktion (lilla farveudvikling) med 0,2 % ethanolisk ninhydrin, hvilket peger på en primær (eller sekundær) amin.
• Smeltepunkt: 121,4 °C (121,5 °C i litteraturen)
• Dårligt opløseligt i neutralt og basisk vand, opløseligt i surt vand. Noget opløseligt i ethanol. Meget opløseligt i acetone, methanol, DCM og THF. Opløselig i varm acetonitril.
• Tosylatsalt omkrystalliserer godt fra ethylacetat. Meget opløseligt i varmt og/eller surt vand. Lidt opløseligt i DCM, dårligt opløseligt i THF, næsten uopløseligt i acetone.
• Ligesom melatonin absorberer mexamin 264 nm ultraviolet lys. I modsætning til melatonin er det IKKE selvlysende under 365 nm lys.
• IR-spektret har to toppe ved 3335 cm-¹ og 3283 cm-¹, der svarer til strækning af de to N-H-bindinger i en primær amin. Samlet set er spektret næsten identisk med det for mexamin i detailhandlen (vedhæftet), med en lille anomali i 1650 cm-¹-regionen. Peaks i det område svarer til strækningen af C=O-carbonylgruppen i amider, hvilket betyder, at der er spormængder af melatonin i produktet. Det virker unødvendigt at oprense det, da melatonin vil gå tabt i efterfølgende reaktioner.

Bemærkninger:

• Brug af fosforsyre og svovlsyre i stedet for tosylsyre førte til betydelig forurening af produktet med brunt snavs.
• Reaktionen blev ikke optimeret - det er muligt, at mængden af tosylsyre og NaOH kan reduceres.
• Sur hydrolyse er en reversibel reaktion, så den løber ikke til ende. Det er usandsynligt, at kogning i mere end 8-10 timer vil give meget højere udbytte. De eneste måder at øge udbyttet på synes at være kontinuerlig destillation af eddikesyre ud af reaktionsblandingen eller kontinuerlig tilsætning af methanol og destillation af lavtkogende methylacetat ud.
• Melatonin er dårligt opløseligt i neutralt vand, men bliver opløseligt i surt eller basisk vand, hvor det farves gult.

 

[SonOfJessieBerg]

Undskyld, hvis det er et dumt spørgsmål. Er PTSA (PARA TOLUENE SULFONIC ACID) det samme som tosylic acid monohydrate. Når jeg googler tosylic acid monohydrate, får jeg vist PTSA.

 

[HerrHaber]

Ja, tosylic acid er PTSA og triflic acid er trifluoromethanesulfonic acid, jeg vil lade dig søge efter, hvad AIBN står for ... bare som en lille øvelse (du vil også læse en kort beskrivelse, der er som en mursten i den mur af kemisk viden, du besidder). STAB er også et materiale, der er godt at kende, samt Red-Al, der langsomt erstatter LAH. Dette er udtryk, du skal samle på. PyBOP og DCC, EDC og andre er mere specialiserede (mursten fra den øverste væg). Selvfølgelig skal du vide, hvad DCM, THF og Et2O betyder ... DIBAL er igen for kendere.

 

[SonOfJessieBerg]

forstået, og du har ret, når jeg googler et emne, siger du, at jeg ikke forstår det, og så googler jeg det, jeg ikke forstår i forklaringen, det er som russisk dukke, det går dybere og dybere. det er ret interessant, og det bryder mit hoved, men jeg giver ikke op. vil fortsætte med at lære

 

[HerrHaber]

Uanset udbyttet har du gjort et godt stykke arbejde. Jeg ville stadig gå efter basisk hydrolyse, men dette er en god beskrivelse af den forberedende tilgang til syrehydrolyse. Som du nævnte, kan udbyttet øges ved at destillere MeOH, som er velkendt for at hjælpe med at fjerne eddikesyre, og du kan behandle destillatet med en uopløselig base for at danne acetat med.

 

[Rabidreject]

Jeg er helt enig. Jeg har også ubehandlet ADHD, så jeg bliver så rasende, at jeg ikke kan komme ud af det!
Det er derfor, jeg har fire projekter i gang - og det er bare kemiprojekter!