Bedste vej til Phenylacetone?

[Pussy_Kurt]

Der er mange mulige veje til at få phenylacetone, jeg vil her diskutere to potentielle metoder:

1. Phenyleddikesyre + eddikesyre -> P2P (katalyseret med mno2 og varme ~400°C)

2. alpha-methylcinnamic acid -> Bayer-Villiger-Oxidation -> P2P

APAAN er svært at få fat i for mig, fordi Phenylacetonitril er en bitch, og natrium er meget dyrt. Phenylacetonitril kan opnås ved oxidativ decarboxylering Phenylalanin.

Hvad er din mening om fremstilling af P2P i større skala, f.eks. en mol til 1 kg? Den katalyserede rute var en kontinuerlig proces, baseret på en idé, jeg arbejder på selvfremstillet rørovn med en katalysatorbed. Har nogen erfaring med denne metode?

 

[WillD]

Hårdt
god rute, jeg kender den
ja
industriel produktion går gennem phenylacetonitril som den mest kommercielt levedygtige rute.

 

[Zetetic]

Vær hilset, kære ekspert!
Jeg har mulighed for at købe noget methylcinnamic acid. Det betragtes ikke som et forstadie her.
Jeg beder dig om at tegne denne vej for os.
Med respekt fra os alle, unge kemikere!

 

[UWe9o12jkied91d]

[2] J. Org. Chem. 51,10;1925-1926 (1986)

En omrørt opslæmning af trans-cinnaminsyre (111,0 g 0,75 mol) i aceton (515 mL) blev først behandlet med NaHCO3 (274 g 3,26 mol) og derefter forsigtigt med vand (515 mL) Den resulterende tykke blanding blev behandlet dråbevis over 1,5 timer med en opløsning af oxon (2 KHSO5 * KHSO4 * K2SO4) (421 g, indeholder 1,825 ækv. af KHSO5) i 4 x 10^-4 M akv. Na2-EDTA (1610 mL).

Under denne tilsætning blev reaktionstemperaturen holdt på 24 - 27 °C ved hjælp af et vandbad og reaktionens pH-værdi på ca. 7.4. Efter at tilsætningen var fuldført, blev blandingen omrørt i yderligere 0,5 time og afkølet til ca. 10 °C. Reaktionen blev syrnet med konc. HCl (ca. 140 mL) til pH 2, mens temperaturen blev holdt på 10 °C, og derefter behandlet med EtOAc (1,0 L) efterfulgt af hurtig omrøring. Blandingen blev filtreret for at fjerne uopløselige salte, og det organiske lag blev fjernet. Det vandige lag blev ekstraheret med EtOAc (500 mL), og de kombinerede organiske lag blev vasket en gang med mættet akv. NaCl (200 mL), tørret over MgSO4 og koncentreret i vakuum fra et bad på 40 °C. Mod slutningen af koncentrationen blev absolut EtOH tilsat (for at forhindre syren i at krystallisere ud), og koncentrationen blev fortsat, indtil det meste af opløsningsmidlet blev fjernet. Den gullige olieagtige rest blev opløst i absolut EtOH (500 mL) afkølet på is og behandlet med en opløsning af KOH (56 g 1 mol) i abs. EtOH (250 mL). Den resulterende tykke opslæmning blev filtreret, og de faste stoffer blev vasket med EtOH. Filterkagen blev resuspenderet i frisk abs. EtOH (750 ml), filtreret, vasket med EtOH og tørret i en 50 ° C ovn for at give trans-ß-phenylglycidinsyre (139 g 92%) som et hvidt pulver.

Udbyttet for vores målforbindelse var 92 %, rxn-tid: 2,5 h, skala var 0,5 mol. smp 67-68 (lit: 68-69)

udskift trans-cinamic til methyl cinamic

 

[Zetetic]

Tak for dit svar!