D-LAME til Lysergsyre?

[PlanckB1]

Hej alle sammen,

Hvis nogen skulle ønske at omdanne D-LAME (D-lysergsyre-methylester) til carboxylsyreformen (lysergsyre), ville det så være standard at gøre dette via hydrolyse af esteren med noget som NaOH/KOH og derefter neutralisere det med HCL?

Hvilken temperatur kan denne reaktion udføres ved? Jeg har ikke adgang til en rotovap og ønsker at holde temperaturen så lav som rimeligt muligt for ikke at nedbryde lyserginsyren.

Tak for al hjælpen.

 

[HerrHaber]

Meget godt spørgsmål, alkalisk hydrolyse vil helt sikkert racemisere produktet, hvilket du sandsynligvis ikke ønsker. Jeg forestiller mig, at den nye metode med carboxylaktivator kan arbejdes på en sådan måde, at hydrolyse sker i tandem med amideringen og dermed efterlader substratets kiralitet, som den er. Den måde, jeg fik dette stort set dokumenteret på, fik mig også til at læse en erklæring, ifølge hvilken syntese i ethylacetat kan lette udbyttet af et resulterende amid ved at have ethylesteren dannet i stiu fra syren. Nu kan jeg ikke huske, om dette blev kommenteret vedrørende lysergsyre eller bare SPPS (solid phase peptide synthesis).

 

[PlanckB1]

Mange tak for hjælpen

Jeg indser nu, at jeg helt sikkert skulle have henvist til sur hydrolyse, så tak fordi du påpegede, at alkalisk hydrolyse ville racemisere produktet. Er det muligt for D-LAME at hydrolysere til carboxylsyreformen uden tilstedeværelse af carboxylaktivatoren? Eller vil det danne LSA (amidet) uden aktivatoren? Undskyld, hvis jeg har misforstået dit svar, men ville du stadig bruge ethylacetat som opløsningsmiddel, hvis du prøver at danne lysergsyre? Tak for al hjælpen igen, undskyld, hvis jeg siger ting, der ikke giver meget mening, jeg prøver stadig at forbedre min forståelse.

 

[CryoThio]

Bare for at være sikker på, at jeg forstår det, da jeg ikke er særlig uddannet i kemi, siger du så, at LSMeEster kan reageres direkte med PyBOP uden hydrolyse og stadig opnå LSD?

 

[HerrHaber]

Først og fremmest er det ret klart, at D-LAME er udgangsmaterialet, og vi sigter mod at bevare kiraliteten for enhver pris, peptidkemi er stort set som dette, men har også behov for et stort udbytte, da det er gentagende, og kumulerede tab gør produktet dyrt. Vi kan antage et lidt mere beskedent udbytte til fordel for produktets renhed. Du bør bemærke, at hydrolysen i klassisk forstand er en separat procedure, og at der anvendes basisk hydrolyse. Jeg har aldrig hørt om syrebetingelser på dette berømte følsomme substrat, hvor jeg forestiller mig, at det ville begynde at opføre sig uartigt med produktet, og da syre ville være katalysator, vil produktet begynde at nedbrydes, når det dannes. Lad os bare sige uanvendelig, aktivatoren, som jeg vælger PyBOP, kan reagere med carboxylen for at gøre den reaktiv over for nukleofyler såsom aminer i nærvær af en anden tertiær amin (MeEt2N), der skal fange den resulterende proton. Hvorvidt AcOEt er kompatibel eller ej, må afprøves, men betingelserne for denne aktivator er virkelig milde. Jeg befinder mig i en sjov position for ikke at være hurtig med den mest basale af reaktionerne ... hvis ergotekstrakt var udgangsmaterialet, var alkalisk hydrolyse med KOH vejen og genanvendelse af den resulterende iso ved racemisering. Når ren D-ester er udgangspunktet, er jeg sikker på, at der er udviklet direkte procedurer, der ender med sekundært amid. Måske med en slags katalytisk bump, der er nødvendig for at hydrolysere en del af esteren, så ethylacetat ville også være underlagt, og dette kan være både gode og dårlige nyheder.

 

[CaptainSandoz]

Hej, jeg har udført syntesen mange gange. Du kan køre det i alkalisk vand under inert atmosfære ved 50 ° C indtil total opløsning og derefter fortsætte med at røre flere timer og forsure blandingen for at præcipitere hydratformen af din aminosyre.

 

[HerrHaber]

Det er en fænomenal nyhed, hvis du under de givne omstændigheder kan angive enantiomerforholdet og udbyttet, måske koncentrationen af stoffer og substrat med volumen af opløsningsmiddel. Eller i det mindste en kort beskrivelse af proceduren i Beilstein-stil, som jeg kan udvikle på med mindst mulig F & U-tid og tab. Hydrolyse uden chiral effekt er, hvad vi alle ønsker at have en startprocedure at arbejde med. Hjælp venligst fællesskabet med et forsøg på en beskrivende procedure. Hvis det hjælper mig, har jeg tænkt mig at give det meste gratis, så der er mange flere, der vil takke dig og få en livsændrende rejse.

 

[PsychedelicDog]

Jeg er også interesseret i en beskrivende procedure. Jeg vil sige, at det sværeste ved at fremstille lsd er at få fat i lysergsyre, d-lame har et stort potentiale, da det er bredt tilgængeligt.

 

[Inferior]

Undskyld gutter, dumt spørgsmål

D-Lysergic Acid Methyl Ester CAS 4579-64-0

Er det psicoaktivt? Tak

 

[CryoThio]

Det er ikke

 

[Rabidreject]

En dag ... en dag .... sandsynligvis når d-lame er blevet forbudt, og de har fundet en anden måde at omgå det på, men på et tidspunkt i mit liv VIL jeg nå dertil ... der er stadig en hel bog om phenethylaminer, som jeg nok burde starte med!