Introduktion
Substituerede dimethoxyamfetaminer (også kendt som DOx) refererer til en klasse af psykedeliske amfetaminer, der oprindeligt blev syntetiseret og dokumenteret af Alexander Shulgin i hans undersøgelse af psykoaktive phenethylaminer i 1970'erne. Shulgin offentliggjorde senere sine resultater sammen med andre meskalin-afledte forbindelser i sin semi-selvbiografiske bog/organiske syntesereference PiHKAL ("Phenethylamines I Have Known and Loved").
4-Substituerede-2,5-dimethoxyamfetaminer (DOx) er en kemisk klasse af substituerede amfetaminderivater med methoxygrupper i phenylringens 2- og 5-positioner og en substituent såsom alkyl eller halogen i phenylringens 4-position. De fleste forbindelser i denne klasse er potente og langvarige psykedeliske stoffer og fungerer som meget selektive 5-HT2A-, 5-HT2B- og 5-HT2C-receptorpartielle agonister. Du kan finde de mest populære synteser af DOx-familiemedlemmer i dette emne, såsom DOB, DOM, DOI, DOC.
4-Substituerede-2,5-dimethoxyamfetaminer (DOx) er en kemisk klasse af substituerede amfetaminderivater med methoxygrupper i phenylringens 2- og 5-positioner og en substituent såsom alkyl eller halogen i phenylringens 4-position. De fleste forbindelser i denne klasse er potente og langvarige psykedeliske stoffer og fungerer som meget selektive 5-HT2A-, 5-HT2B- og 5-HT2C-receptorpartielle agonister. Du kan finde de mest populære synteser af DOx-familiemedlemmer i dette emne, såsom DOB, DOM, DOI, DOC.
Procedurer
DOB (4) syntese
1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitropropen (2)
En opløsning af 10,0 g 2,5-dimethoxybenzaldehyd ( 1 ) i 50 mL iseddikesyre blev behandlet med 6,8 g nitroethan og 4,0 g vandfrit ammoniumacetat. Denne blanding blev opvarmet på dampbadet i 3 timer, og derefter blev reagenset / opløsningsmidlet fjernet under vakuum. Resten blev suspenderet i H2O og ekstraheret med CHCl3. Fjernelse af opløsningsmidlet fra de samlede ekstrakter gav 11,2 g af en uren 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitropropen( 2) , som ved omkrystallisation fra75 mL kogende MeOH gav 6,7 g produkt med en m.p. på73-75 °C.
En opløsning af 10,0 g 2,5-dimethoxybenzaldehyd ( 1 ) i 50 mL iseddikesyre blev behandlet med 6,8 g nitroethan og 4,0 g vandfrit ammoniumacetat. Denne blanding blev opvarmet på dampbadet i 3 timer, og derefter blev reagenset / opløsningsmidlet fjernet under vakuum. Resten blev suspenderet i H2O og ekstraheret med CHCl3. Fjernelse af opløsningsmidlet fra de samlede ekstrakter gav 11,2 g af en uren 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitropropen( 2) , som ved omkrystallisation fra75 mL kogende MeOH gav 6,7 g produkt med en m.p. på73-75 °C.
1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitropropen (2) ( 2,5-DMP2NP)
2,5-Dimethoxyamfetaminhydrochlorid (2,5-DMA) (3)
En opløsning af 17,0 g 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitropropen ( 2 ) blev fremstillet i 500 mL vandfri Et2O. Denne opløsning blev langsomt tilsat til en godt omrørt suspension af 12,0 g LAH i 700 mL vandfri Et2O. Blandingen blev derefter bragt op til tilbagesvaling og opretholdt der i 20 timer, afkølet med et eksternt isbad, og det overskydende hydrid blev ødelagt ved forsigtig tilsætning af H2O. Til sidst blev der tilsat i alt 500 ml H2O, efterfulgt af tilsætning af 300 g kaliumnatriumtartrat og tilstrækkelig vandig NaOH til at bringe pH-værdien over 9. De to faser blev adskilt, og etherfasen blev tørret ved tilsætning af vandfri MgSO4. [Tørremidlet blev fjernet ved filtrering, og det klare filtrat blev mættet med en strøm af vandfri HCl-gas. De dannede krystaller af 2,5-dimethoxyamfetaminhydrochlorid (2,5-DMA) ( 3 ) blev fjernet ved filtrering, vasket med vandfri Et2O og tørret til en konstant vægt på 16,3 g. Omkrystallisering fra EtOH gav en analytisk prøve med en m.p. på 114-116 °C. Hydrobromidsaltet smelter ved 129-131 °C.
En opløsning af 17,0 g 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitropropen ( 2 ) blev fremstillet i 500 mL vandfri Et2O. Denne opløsning blev langsomt tilsat til en godt omrørt suspension af 12,0 g LAH i 700 mL vandfri Et2O. Blandingen blev derefter bragt op til tilbagesvaling og opretholdt der i 20 timer, afkølet med et eksternt isbad, og det overskydende hydrid blev ødelagt ved forsigtig tilsætning af H2O. Til sidst blev der tilsat i alt 500 ml H2O, efterfulgt af tilsætning af 300 g kaliumnatriumtartrat og tilstrækkelig vandig NaOH til at bringe pH-værdien over 9. De to faser blev adskilt, og etherfasen blev tørret ved tilsætning af vandfri MgSO4. [Tørremidlet blev fjernet ved filtrering, og det klare filtrat blev mættet med en strøm af vandfri HCl-gas. De dannede krystaller af 2,5-dimethoxyamfetaminhydrochlorid (2,5-DMA) ( 3 ) blev fjernet ved filtrering, vasket med vandfri Et2O og tørret til en konstant vægt på 16,3 g. Omkrystallisering fra EtOH gav en analytisk prøve med en m.p. på 114-116 °C. Hydrobromidsaltet smelter ved 129-131 °C.
2,5-Dimethoxy-4-bromoamfetamin (DOB) (4)
Til en godt omrørt opløsning af 1,95 g af den frie base af 2,5-dimethoxyamfetamin (2,5-DMA) ( 6 ) i 12 ml iseddikesyre blev der tilsat 1,8 g elementært brom opløst i 4 ml eddikesyre i løbet af 5 minutter. Den let eksoterme reaktion fik lov til at røre i 3 timer og blev derefter tilsat til ca. 200 mL H2O. Den uklare opløsning blev vasket med 2 x 100 Et2O, gjort basisk med vandig NaOH og ekstraheret med 3 x 100 mL CH2Cl2. Inddampning af opløsningsmidlet fra de samlede ekstrakter gav ca. 3 ml af en lys ravfarvet olie, som blev opløst i 250 ml vandfri Et2O og mættet med vandfri HCl-gas. De fine hvide krystaller af 2,5-dimethoxy-4-bromoamfetaminhydrochlorid ( 7), DOB, blev fjernet ved filtrering, vasket med Et2O og lufttørret. De vejede 1,7 g og havde en m.p. på 195-196 °C. Omkrystallisering fra IPA bragte dette op til 207-208 °C.
Til en godt omrørt opløsning af 1,95 g af den frie base af 2,5-dimethoxyamfetamin (2,5-DMA) ( 6 ) i 12 ml iseddikesyre blev der tilsat 1,8 g elementært brom opløst i 4 ml eddikesyre i løbet af 5 minutter. Den let eksoterme reaktion fik lov til at røre i 3 timer og blev derefter tilsat til ca. 200 mL H2O. Den uklare opløsning blev vasket med 2 x 100 Et2O, gjort basisk med vandig NaOH og ekstraheret med 3 x 100 mL CH2Cl2. Inddampning af opløsningsmidlet fra de samlede ekstrakter gav ca. 3 ml af en lys ravfarvet olie, som blev opløst i 250 ml vandfri Et2O og mættet med vandfri HCl-gas. De fine hvide krystaller af 2,5-dimethoxy-4-bromoamfetaminhydrochlorid ( 7), DOB, blev fjernet ved filtrering, vasket med Et2O og lufttørret. De vejede 1,7 g og havde en m.p. på 195-196 °C. Omkrystallisering fra IPA bragte dette op til 207-208 °C.
2,5-dimethoxy-4-bromamfetaminhydrochlorid ( 7 ) ( DOB)
DOM (3) syntese
1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitropropen (2)
Til en opløsning af 54,9 g 2,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyd ( 1 ) (se opskriften på 2C-D for dens fremstilling) i 215 g iseddikesyre blev der tilsat 19,5 g vandfrit ammoniumacetat og 30,6 g nitroethan. Denne blanding blev opvarmet i 3 timer på dampbadet, reaktionsblandingen blev afkølet i et vådt isbad, hvilket tillod spontan dannelse af gule krystaller. Der blev tilsat så meget H2O som muligt (lige under en vedvarende overskyet olieagtig karakter), og efter yderligere et par timers henstand blev den krystallinske 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitropropen ( 2 ) fjernet ved filtrering og omkrystalliseret fra kogende eddikesyre. Udbyttet efter tørring til konstant vægt var 28,3 g, og m.p. var 87-88 °C.
Til en opløsning af 54,9 g 2,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyd ( 1 ) (se opskriften på 2C-D for dens fremstilling) i 215 g iseddikesyre blev der tilsat 19,5 g vandfrit ammoniumacetat og 30,6 g nitroethan. Denne blanding blev opvarmet i 3 timer på dampbadet, reaktionsblandingen blev afkølet i et vådt isbad, hvilket tillod spontan dannelse af gule krystaller. Der blev tilsat så meget H2O som muligt (lige under en vedvarende overskyet olieagtig karakter), og efter yderligere et par timers henstand blev den krystallinske 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitropropen ( 2 ) fjernet ved filtrering og omkrystalliseret fra kogende eddikesyre. Udbyttet efter tørring til konstant vægt var 28,3 g, og m.p. var 87-88 °C.
2,5-Dimethoxy-4-methylamfetaminhydrochlorid (DOM) (3)
Metode A
En suspension af 9,5 g LAH i 750 ml godt omrørt vandfri Et2O blev holdt ved tilbagesvaling under en inert atmosfære, hvor returløbet af det kondenserede opløsningsmiddel gik gennem et Soxhlet-bæger, der indeholdt 9,5 g 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitropropen ( 2). Efter at tilsætningen af nitrostyren var afsluttet, blev den omrørte suspension holdt ved tilbagesvaling i yderligere 4 timer, derefter afkølet til stuetemperatur og fik lov til at fortsætte omrøringen natten over. Det overskydende hydrid blev ødelagt ved tilsætning af 750 ml 8% H2SO4, forsigtigt, indtil brintudviklingen ophørte, derefter med en hastighed, der gjorde det muligt for de dannede faste stoffer at sprede sig. Faserne blev adskilt, den vandige fase blev vasket en gang med Et2O, behandlet med 225 g kaliumnatriumtartrat og til sidst gjort basisk (pH > 9) med 5 % NaOH. Dette blev ekstraheret med 3x150 mL CH2Cl2, ekstrakterne blev samlet, og opløsningsmidlet blev fjernet under vakuum. Resten var 9,6 g af en klar olie, som spontant dannede krystaller med et smp på 60,5-61 °C fra hexan. Disse faste stoffer blev opløst i 150 mL vandfri Et2O og mættet med vandfri HCl-gas. Efter at have stået ved stuetemperatur i 2 timer blev det krystallinske 2,5-dimethoxy-4-methylamfetaminhydrochlorid (DOM) ( 3 ) fjernet ved filtrering, vasket med Et2O og lufttørret til konstant vægt. Der blev opnået 8,25 g glinsende hvide krystaller, der havde en m.p. på 190,5-191,5 °C. Sulfatet havde en m. p. på 131 °C.
Metode B
Ovenstående nitrostyren kan også omdannes til det endelige aminprodukt ved hjælp af den tilsvarende phenylaceton. Til en godt omrørt suspension af 10,4 g pulveriseret jern i 20 ml iseddikesyre, der blev holdt ved tilbagesvalingstemperatur, blev der tilsat 4,9 g 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-nitropropen ( 2 ) som et fast stof. Refluxing blev fortsat i 2 timer, og derefter blev alt filtreret gennem våd Celite. Efter vask med 300 ml H2O efterfulgt af 300 ml Et2O blev det kombinerede filtrat og vasker adskilt, og den vandige fase blev ekstraheret med 2 x 100 ml Et2O. Den organiske fase og ekstrakterne blev kombineret og vasket med 2 x 100 mL mættet K2CO3, og opløsningsmidlet blev fjernet under vakuum, hvilket gav en rødlig olie, der vejede 3,3 g. Dette blev destilleret ved 111-115 ° C ved 0,5 mm / Hg for at give et lysegrønt fast stof. Efter omkrystallisering fra benzen blev der opnået 2,8 g 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-propanon som hvide krystaller med et smp på 57-59 °C. Denne keton er også blevet beskrevet som en lysegul olie med en bp på 115-118 °C ved 0,4 mm/Hg. En opløsning af 0,7 g 1-(2,5-dimethoxyphenyl-4-methyl)-2-propanon i 20 mL MeOH blev behandlet med 6,0 g ammoniumacetat, 0,3 g natriumcyanoborhydrid og 3 g Linde 3 A molekylsigter. Blandingen blev omrørt natten over, de faste stoffer blev fjernet ved filtrering, og filtratet blev opløst i 100 mL H2O. Opløsningen blev syrnet med fortyndet H2SO4 og vasket med 2 x 25 mL CH2Cl2. Den vandige fase blev gjort basisk med vandig NaOH, og produktet blev ekstraheret med 2 x 25 mL CH2Cl2. Opløsningsmidlet blev fjernet under vakuum, og resten blev destilleret (ved 160 °C ved 0,2 mm/Hg) for at give et farveløst produkt, som blev opløst i 3 mL IPA, neutraliseret med koncentreret HCl og fortyndet med 50 mL vandfri Et2O. Der blev opnået 0,18 g 2,5-dimethoxy-4-methylamfetaminhydrochlorid ( 3 ) (DOM) som et hvidt fast stof med en m.p. på 187-188 °C.
De optiske isomerer af DOM er blevet fremstillet på to måder. Den racemiske base er blevet opløst som ortho-nitrotartransyresalt ved omkrystallisering fra EtOH. (+) syren giver fortrinsvis (+) eller "S"-isomeren af DOM. Ovennævnte 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-propanon kan også amineres reduktivt med optisk aktiv alfa-methylbenzylamin med Raney-nikkel. Denne amin isoleres og renses ved omkrystallisering af hydrochloridsaltet. Når den var optisk ren, blev benzylgruppen fjernet ved hydrogenolyse med palladium på kulstof. M .p. forhver af de optiske isomerer, som hydrochloridsalte, var 204-205 °C.
De optiske isomerer af DOM er blevet fremstillet på to måder. Den racemiske base er blevet opløst som ortho-nitrotartransyresalt ved omkrystallisering fra EtOH. (+) syren giver fortrinsvis (+) eller "S"-isomeren af DOM. Ovennævnte 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-propanon kan også amineres reduktivt med optisk aktiv alfa-methylbenzylamin med Raney-nikkel. Denne amin isoleres og renses ved omkrystallisering af hydrochloridsaltet. Når den var optisk ren, blev benzylgruppen fjernet ved hydrogenolyse med palladium på kulstof. M .p. forhver af de optiske isomerer, som hydrochloridsalte, var 204-205 °C.
DOI-syntese
N-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propyl)phthalimid (3)
En blanding af 14,8 g phthalsyreanhydrid ( 2 ) og 19,5 g 2,5-dimethoxyamfetamin ( 1 ) (2,5-DMA) (se DOB-syntese ovenfor) som fri base blev gradvist opvarmet til ca. 150 °C med en åben flamme. En enkelt klar fase blev dannet med tab af H2O. Efter at den varme smelte forblev stille i nogle få øjeblikke, fik den lov til at køle ned til ca. 50 °C og blev derefter fortyndet med 100 mL varm MeOH. Opløsningen blev omrørt, indtil den var homogen, podet med produkt og derefter afkølet i et isbad for at fuldføre krystalliseringen. Efter fjernelse af produktet ved filtrering, sparsom vask med MeOH og lufttørring blev der opnået 24,6 g N-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propyl)phthalimid ( 3 ) som off-white krystaller med en m.p. på105-106 °C.
N-[1-(2,5-dimethoxy-4-jodphenyl)-2-propyl]phthalimid (4)
Til en opløsning af 2,0 g N-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propyl)phthalimid ( 3 ) i 15 mL varm eddikesyre, som blev kraftigt omrørt, blev der tilsat en opløsning af 1,2 g jodmonoklorid i 3 mL eddikesyre. Dette blev omrørt i 2 timer ved ca. 40 °C, hvor der skete en tydelig lysning af farven, men der blev ikke dannet faste stoffer. Reaktionsblandingen blev hældt i 600 ml H2O, hvilket frembragte en rødlig kugle, der flød i en gul-orange uigennemsigtig vandig fase. Klumpen blev fysisk fjernet, opløst i 30 ml kogende MeOH, som ved afkøling i et isbad afsatte off-white krystaller. Disse blev fjernet ved filtrering, vasket med MeOH og lufttørret for at give 1,5 g N-[1-(2,5-dimethoxy-4-jodphenyl)-2-propyl]phthalimid ( 4) som fine hvide krystaller med en let lilla afstøbning. M .p. var 103-105,5 °C, og den blandede m.p. med det oprindelige ikke-iodinerede phthalimid (m. p. 105-106 °C) var nedtrykt (85-98 °C). Ekstraktion af denvandige fase efter alkalinisering gav yderligere 0,15 g produkt.
Til en opløsning af 2,0 g N-(1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propyl)phthalimid ( 3 ) i 15 mL varm eddikesyre, som blev kraftigt omrørt, blev der tilsat en opløsning af 1,2 g jodmonoklorid i 3 mL eddikesyre. Dette blev omrørt i 2 timer ved ca. 40 °C, hvor der skete en tydelig lysning af farven, men der blev ikke dannet faste stoffer. Reaktionsblandingen blev hældt i 600 ml H2O, hvilket frembragte en rødlig kugle, der flød i en gul-orange uigennemsigtig vandig fase. Klumpen blev fysisk fjernet, opløst i 30 ml kogende MeOH, som ved afkøling i et isbad afsatte off-white krystaller. Disse blev fjernet ved filtrering, vasket med MeOH og lufttørret for at give 1,5 g N-[1-(2,5-dimethoxy-4-jodphenyl)-2-propyl]phthalimid ( 4) som fine hvide krystaller med en let lilla afstøbning. M .p. var 103-105,5 °C, og den blandede m.p. med det oprindelige ikke-iodinerede phthalimid (m. p. 105-106 °C) var nedtrykt (85-98 °C). Ekstraktion af denvandige fase efter alkalinisering gav yderligere 0,15 g produkt.
2,5-Dimethoxy-4-jodamfetaminhydrochlorid (DOI)
En opløsning af 0,75 g N-(1-(2,5-dimethoxy-4-jodphenyl)-2-propyl)phthalimid ( 4 ) i 10 mL EtOH blev behandlet med 0,3 mL hydrazinhydrat, og den klare opløsning blev holdt ved tilbagesvaling på dampbadet natten over. Efter afkøling skete der en krystallisering af 1,4-dihydroxyphthalizin, der startede som små perler, men til sidst blev omfattende og ret krøllet. Disse faste stoffer blev fjernet ved filtrering og havde et mp på ca. 340 °C (referenceprøver smeltede over et interval på fem til ti grader i området 335-350 °C). Filtratet blev opløst i 100 mL CH2Cl2 og ekstraheret med 2 x 150 mL 0,1 N HCl. De vandige ekstrakter blev vasket en gang med CH2Cl2, gjort basiske med 5 % NaOH og ekstraheret med 3 x 100 mL CH2Cl2. Fjernelse af opløsningsmidlet under vakuum gav 0,5 g af en farveløs olie, som blev opløst i 300 mL vandfri Et2O og mættet med vandfri HCl-gas. Efter filtrering og lufttørring blev der opnået 0,35 g 2,5-dimethoxy-4-jodamfetaminhydrochlorid ( 5 ) (DOI) som hvide krystaller, der smeltede ved 200,5-201,5 °C. Denne værdi blev ikke bedre ved omkrystallisering.
En opløsning af 0,75 g N-(1-(2,5-dimethoxy-4-jodphenyl)-2-propyl)phthalimid ( 4 ) i 10 mL EtOH blev behandlet med 0,3 mL hydrazinhydrat, og den klare opløsning blev holdt ved tilbagesvaling på dampbadet natten over. Efter afkøling skete der en krystallisering af 1,4-dihydroxyphthalizin, der startede som små perler, men til sidst blev omfattende og ret krøllet. Disse faste stoffer blev fjernet ved filtrering og havde et mp på ca. 340 °C (referenceprøver smeltede over et interval på fem til ti grader i området 335-350 °C). Filtratet blev opløst i 100 mL CH2Cl2 og ekstraheret med 2 x 150 mL 0,1 N HCl. De vandige ekstrakter blev vasket en gang med CH2Cl2, gjort basiske med 5 % NaOH og ekstraheret med 3 x 100 mL CH2Cl2. Fjernelse af opløsningsmidlet under vakuum gav 0,5 g af en farveløs olie, som blev opløst i 300 mL vandfri Et2O og mættet med vandfri HCl-gas. Efter filtrering og lufttørring blev der opnået 0,35 g 2,5-dimethoxy-4-jodamfetaminhydrochlorid ( 5 ) (DOI) som hvide krystaller, der smeltede ved 200,5-201,5 °C. Denne værdi blev ikke bedre ved omkrystallisering.
Aceton-vasket rå DOI*HCl ( 5)
DOC-syntese
En opløsning af 6,96 g 2,5-dimethoxyamfetaminhydrochlorid ( 1 ) (2,5-DMA) (se DOB-syntese ovenfor ) i 250 mL H2O blev gjort basisk med vandig NaOH og ekstraheret med 3 x 75 mL CH2Cl2. Efter fjernelse af opløsningsmidlet fra de samlede ekstrakter under vakuum blev den resterende frie base opløst i 36 g iseddikesyre og under god omrøring afkølet til 0 °C med et eksternt isbad. Derefter blev der med en Pasteur-pipette tilsat 3 mL flydende klor (Cl2) [eller gasformig boblende Cl2, som kan fremstilles med Kipps apparat]. Dannelsen af HCl var tydelig, og reaktionen fik lov til at røre i yderligere 3 timer. Blandingen blev derefter hældt i 300 ml H2O og vasket med 3 x 100 ml Et2O. Den vandige fase blev gjort basisk med NaOH og ekstraheret med 3 x 150 mL CH2Cl2. Efter fjernelse af opløsningsmidlet fra de samlede ekstrakter blev resten opløst i Et2O og mættet med vandfri HCl-gas. Der blev dannet et tungt olieagtigt bundfald. Ethersupernatanten blev dekanteret, og resten blev intimt blandet med 200 ml frisk vandfri Et2O. Alt blev sat op som en off-white krystallinsk masse, der vejede 2,3 g. Dette blev opløst i 12 mL kogende MeOH og fortyndet med 230 mL kogende Et2O. Den klare opløsning blev hurtigt filtreret for at give en klar, bleg ravfarvet moderlud, som snart begyndte at afsætte skinnende hvide krystaller. Efter filtrering, Et2O-vask og lufttørring til konstant vægt blev der opnået 1,4 g 2,5-dimethoxy-4-chloramfetaminhydrochlorid ( 1) (DOC) Fra moderluddene (fra den oprindelige HCl-mætning) kunne der opnås en lige så stor mængde produkt ved at udnytte acetone-uopløseligheden af produktets hydrochloridsalt. Den offentliggjorte m.p. for dette salt, fra acetone/EtOH, er 187-188 °C. En prøve af dette hydrochloridsalt, fremstillet af aminoanalogen via diazotering og eventuel hydrolyse af en acetyleret prækursor, blev omkrystalliseret fraEtOH/ether og havde en m.p. på193-194,5 °C.
2,5-dimethoxy-4-chloramfetaminhydrochlorid ( 1 ) (DOC)
Last edited:
