HXE-syntese

Plantguy

Don't buy from me
Member
Language
🇺🇸
Joined
Sep 22, 2023
Messages
14
Reaction score
0
Points
1
1. Jeg går helt amok med den her
-Ned i hullet går vi -

1. Eugenol omdannes til 2-oxo-PCE: Eugenol er en naturlig phenolforbindelse, der findes i nellikeolie og andre planter. Det kan omdannes til 2-oxo-PCE, et nyt dissociativt bedøvelsesmiddel og ketaminanalog, ved en tretrinssyntese, der involverer oximering, nukleofil substitution og reduktiv aminering.
2.
3. Omdan eugenol til eugenoloxim ved at lade det reagere med hydroxylamin i et surt medium (citronsyre)? Dette svarer til syntesen af aldoximer fra alkener via Rh-katalyseret hydroformylering, bortset fra at eugenol allerede har en aldehydgruppe1.
4. Dette trin kan udføres under mikrobølgebestråling ved 150 c; i 5 min, med 300 w max.
5. | Citronsyre kan øge reaktionshastigheden og udbyttet af oximeringen ved at levere protoner og koordinere med hydroxylaminsaltet. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Omdan eugenoloxim til 3'-hydroxy-2-oxo-PCE ved at lade det reagere med 2-chlorethylamin i et basisk medium. Dette er en nukleofil substitutionsreaktion, hvor oximens hydroxylgruppe erstattes af chlorethylaminens aminogruppe. (Muligvis ved hjælp af mandelsyreafledt 2-chlorethylamin, som er et alternativt organochlorid, der kan reagere med eugenoloxim for at give 3'-hydroxy-2-oxo-PCE. |Mandelsyre er en alfahydroxysyre, der findes i mandler, kirsebær og abrikoser. Mandelsyre kan omdannes til 2-klorethylamin ved at reagere med thionylchlorid og ammoniak. https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Dette trin kan udføres under mikrobølgebestråling ved 180 °C i 10 minutter med en maksimal effekt på 400 W. Reaktionen kan overvåges ved hjælp af TLC eller NMR-spektroskopi. Produktet kan isoleres ved krystallisering eller kromatografi.
9.
10. Konverter 3'-hydroxy-2-oxo-PCE til hydroxetamin ved at reducere det med natriumborhydrid i methanol. Dette er en reduktiv amineringsreaktion, hvor ketongruppen i 2-oxo-PCE reduceres til en amingruppe, hvorved der dannes hydroxetamin.
11. (Alternativt)
12.
13. Omdan 3'-hydroxy-2-oxo-PCE til hydroxetamin ved at reducere det med biokatalysatorer, såsom transaminaser eller iminreduktaser, i nærvær af glukose eller ammoniak som kilde til hydrogen eller nitrogen.
14. |Dette trin kan udføres under mikrobølgebestråling ved 100 °C i 15 minutter med en maksimal effekt på 200 W. Reaktionen kan overvåges ved hjælp af TLC eller NMR-spektroskopi. Produktet kan isoleres ved filtrering eller ekstraktion56
|(et andet alternativ til dette trin)

- Brint og metalkatalysatorer: Dette er det foretrukne reduktionsmiddel til reduktiv aminering, da det undgår brugen af støkiometriske reduktionsmidler og producerer vand som det eneste biprodukt. Denne metode kan dog kræve højt tryk og høj temperatur, og valget af katalysator kan påvirke reaktionens selektivitet og udbytte1. Nogle af de metalkatalysatorer, der kan bruges til reduktiv aminering, stammer fra naturlige alkaloider, f.eks. nikkel fra nikotinsyre eller kobolt fra kobalamin.
- Biokatalysatorer: Dette er enzymer eller mikroorganismer, der kan katalysere reduktive amineringsreaktioner under milde forhold og med høj enantioselektivitet. De kan bruge billige og vedvarende substrater som f.eks. glukose eller ammoniak som kilde til brint eller nitrogen. De kan dog have begrænset substratomfang og stabilitet, og de kan kræve cofaktorer eller tilsætningsstoffer1. Nogle af de biokatalysatorer, der kan bruges til reduktiv aminering, stammer fra naturlige alkaloider, f.eks. transaminaser fra pyridoxalfosfat eller iminreduktaser fra NADPH.

Nanopartikel-katalyseret syntese: Dette er en metode, der bruger nanopartikler som katalysatorer til reduktive amineringsreaktioner. Nanopartikler har et stort overfladeareal, unikke fysiske og kemiske egenskaber og afstemmelig aktivitet og selektivitet. Nanopartikler kan også genbruges og genanvendes i nogle tilfælde. Nogle af de nanopartikler, der kan bruges til reduktiv aminering, stammer fra naturlige alkaloider, f.eks. guldnanopartikler fra curcumin eller jernoxidnanopartikler fra bacillus simplex-bakterier.
-Og endelig har du HXE, som er en lovlig moderforbindelse til MXE. Plz kommentere dine valg og feedback om korrektioner mod bio / grønnere organokemiske principper og stier efter forsøgsprocedurer, fordi jeg bogstaveligt talt 3 dag i træk gjorde dette uden søvn eller stop, før jeg mistede tankeprocessen.
Når det er bekræftet godt og forbedret
 

Plantguy

Don't buy from me
Member
Language
🇺🇸
Joined
Sep 22, 2023
Messages
14
Reaction score
0
Points
1
Er der nogen, der har et gratis sæt, som jeg kan lege med, lol? Mit lort er lige blevet smadret, kan man sige på grund af et dårligt karakterblad ... jk, men skriv til mig.
 

Plantguy

Don't buy from me
Member
Language
🇺🇸
Joined
Sep 22, 2023
Messages
14
Reaction score
0
Points
1
Det virker måske ikke så ligetil, fordi jeg var nødt til at sammenligne alle molekyler, jeg har 491 faner åbne, og jeg har det stadig ikke godt med det.
 

OrgUnikum

Don't buy from me
Resident
Language
🇬🇧
Joined
Feb 22, 2023
Messages
331
Reaction score
282
Points
63
Uhhhh....... nej.
Lad os starte med at se på Eugenol, der har tre substitutioner på benzenringen, og HXE har kun to. Det stemmer ikke overens. Og Eugenol er heller ikke noget aldehyd, aldehyder er =O i slutningen af en kulstofkæde, bare se på strukturerne og se:

Og helt ærligt: Det går bare ned ad bakke herfra, men det er ligegyldigt, for allerede med Eugenol er alt håb ude.

Men lad os være konstruktive: Du kunne f.eks. bruge 3-hydroxyphenyl-2-cyclohexan-1-on , hvad der skulle være tilgængeligt, og bromere dette i alfa-positionen med kobber(II)bromid, hvad der er en meget selektiv og effektiv reaktion, og derefter danne imin på keto-(-one)-gruppen, =O, hvilket i dette særlige tilfælde ikke vil frigive vand, men ved intramolekylær forskydning vil erstatte Br - brom med en hydroxygruppe -OH, Br frigives som HBr, brintoverilte, en ækvimolar mængde tilsat triethylamin vil tage sig af denne syre. Nu har du iminen og en -OH, hvor din amin skulle være. Termisk omlejring ved 180 °C (160 °C i mikrobølgeovnen) eller mindre med en tilsat Lewis-syrekatalysator er svaret på problemet. I dette trin skal stoffet være helt tørt, ellers er udbyttet elendigt. I omlejringen bytter iminen og -OH plads, men iminen beholder H, hydrogen, og bliver til en amin, og -OH uden hydrogen bliver til en keton, =O. Keton, da det ikke er i enden af en kæde, så ville det være et aldehyd, men det er i midten, og det kaldes keton.

Kemien her er en smule usædvanlig eller "avanceret" med Imination og omlejring, men de egentlige problemer ligger i det sidste omlejringstrin, som lyder så enkelt - bare opvarm til 180 °C i XX tid - men er det mest problematiske af det hele.

God fornøjelse!
 

Plantguy

Don't buy from me
Member
Language
🇺🇸
Joined
Sep 22, 2023
Messages
14
Reaction score
0
Points
1
Ja, jeg fandt fejl i dette, jeg glemte at inkludere ændringen af eugenol til en iso først og fremmest og til en mvk, måske er det bedre, jeg troede, det var en interessant idé at komme videre, jeg kørte det og havde fuldstændig fiasko
 
Top