Givet
den traditionelle Henry-reaktion og givet dette forhold: Benzaldehyd 1000 ml,
nitroethan 1000 ml, iseddikesyre 250 ml og n-butylamin 50 ml
Forklaring:
- Benzaldehyd (C6H5CHOC6H5CHO):
- Denne aromatiske forbindelse giver benzenringen og en aldehydgruppe.
- Nitroethan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Bidrager med nitrogruppen (-NO2).
- Eddikesyre (CH3-COOHCH3-COOH):
- Fungerer som en svag syrekatalysator og giver en acetylgruppe.
- n-Butylamin (C4H9NH2C4H9NH2):
- Fungerer som base i reaktionen.
- Produkt (phenyl-2-nitropropen):
- Det vigtigste produkt, der dannes, er phenyl-2-nitropropen.
Lad os gennemgå reaktionen for dannelsen af phenyl-2-nitropropen ud fra de givne reaktanter:
Trin 1: Nukleofil addition af nitroethan til benzaldehyd
- Dannelse af enamin-mellemproduktet:
- n-Butylamin (C4H9NH2C4H9NH2) reagerer med benzaldehyd (C6H5CHOC6H5CHO) for at danne et enamin-mellemprodukt.
- Det ensomme elektronpar på nitrogenatomet i n-butylamin angriber carbonylkulstoffet i benzaldehyd, hvilket resulterer i dannelsen af enamin.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Trin 2: Tilsætning af nitroethan til enaminet
- Tilsætning af nitroethan:
- Nitroethan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) føjes til enaminmellemproduktet gennem en nukleofil additionsreaktion.
- Nitronationen angriber enaminen, danner en ny carbon-carbon-binding og genererer nitroalkan-mellemproduktet.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Trin 3: Dannelse af phenyl-2-nitropropen
- Dehydrering og dannelse af phenyl-2-nitropropen:
- Eddikesyre (CH3-COOHCH3-COOH) reagerer med nitroalkanmellemproduktet, hvilket fører til eliminering af vand (dehydrering) og dannelse af phenyl-2-nitropropen.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Overordnet reaktion: \ceBenzaldehyd+Nitroethan+AceticAcid+n-Butylamin->Phenyl-2-nitropropen+AndreProdukter->\ceBenzaldehyd+Nitroethan+AceticAcid+n-Butylamin->Phenyl-2-nitropropen+AndreProdukter
Nøglepunkter:
- Reaktionen involverer flere trin, der starter med dannelsen af et enamin-mellemprodukt.
- Nukleofile additions- og dehydratiseringsreaktioner bidrager til syntesen af phenyl-2-nitropropen.
- Reaktionsbetingelser, såsom temperatur og koncentrationer, påvirker resultatet, og optimering kan være nødvendig for at opnå optimalt udbytte.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Givet
varianten af Henry-reaktionen og givet dette forhold: 80 ml benzaldehyd 80 ml nitroethan 60 g vandfri ammoniumacetat 70 ml GAA
Jeg vil ikke omskrive reaktionsmekanismen, da vi bør antage, at den er den samme?
Hvis du udskifter n-butylamin med ammoniumacetat i den reaktion, du har angivet, vil det ændre reaktionsvejen betydeligt. Ammoniumacetat fungerer typisk som katalysator i nogle reaktioner, men har ikke den samme nukleofile funktion som n-butylamin. Reaktionen ville sandsynligvis følge en anden mekanisme, og slutproduktet kunne være anderledes.
Her er en kort oversigt over de forventede ændringer:
- Dannelse af enamin-mellemproduktet:
- I stedet for et nukleofilt angreb af det ensomme nitrogenpar i n-butylamin kan ammoniumacetat lette reaktionen på en anden måde. Reaktionsmekanismen vil afhænge af de specifikke forhold.
- Tilsætning af nitroethan til enamin:
- Tilsætning af nitroethan til enaminmellemproduktet kan stadig forekomme, men detaljerne i reaktionen vil blive påvirket af arten af det mellemprodukt, der dannes med ammoniumacetat.
- Dannelse af phenyl-2-nitropropen:
- Dehydreringstrinnet, der involverer eddikesyre, kan stadig forekomme, men detaljerne kan variere, og det samlede resultat kan give forskellige biprodukter eller isomerer.
At afbalancere reaktionen med ammoniumacetat ville kræve en detaljeret forståelse af de specifikke reaktionsbetingelser, koncentrationer og mekanismer, som måske ikke er let tilgængelige uden eksperimentelle data. Jeg vil køre tallene igen, når jeg har skrevet dette, hvis jeg tager fejl.
Sammenfattende kan man sige, at selvom ammoniumacetat kan spille en rolle i nogle reaktioner, vil en udskiftning af n-butylamin i den givne sammenhæng sandsynligvis resultere i en anden reaktionsvej og muligvis et andet slutprodukt. Detaljeret eksperimentel undersøgelse og optimering vil være nødvendig for at bestemme det specifikke resultat.
Lad os undersøge det nærmere og se, om du kan finde nogen grund til, at det skulle virke?
Dette er værdierne for n-butylamin
Dette er værdierne for Ammoniumacetat
n-butylamin virker måske ikke eller kan føre til andre resultater:
- Forskel i reaktivitet:
- n-butylamin er en primær amin med en nukleofil aminogruppe, der gør det muligt at deltage i nukleofile additionsreaktioner. Ammoniumacetat, som er et salt, mangler en nukleofil aminogruppe. Dets reaktionsadfærd kan involvere protonoverførsel eller katalytisk aktivitet snarere end direkte nukleofile angreb.
- Ammoniumacetats rolle:
- Ammoniumacetat bruges ofte som katalysator eller til at lette visse reaktioner gennem sine sure eller basiske egenskaber. Dens specifikke rolle afhænger dog af reaktionsbetingelserne og reaktanternes art. I den givne reaktion kan fraværet af en nukleofil gruppe i ammoniumacetat begrænse dets direkte involvering i visse trin.
- Reaktionsmekanisme:
- Substitutionen af n-butylamin med ammoniumacetat kan ændre den overordnede reaktionsmekanisme. Det nukleofile angreb, som er afgørende for dannelsen af enaminmellemproduktet, forløber muligvis ikke som forventet med ammoniumacetat.
- Biprodukter og sidereaktioner:
- Forskellige reaktionsveje kan føre til dannelse af alternative biprodukter eller sidereaktioner. Reaktionens selektivitet og effektivitet kan påvirkes af de specifikke reagenser og betingelser.
- Optimeringsudfordringer:
- Selv hvis en reaktion, der involverer ammoniumacetat, var mulig, kunne det kræve omfattende optimering af reaktionsbetingelser som temperatur, koncentration og reaktionstid at opnå optimalt udbytte og selektivitet.
- Afbalancering af ligningen:
- Udskiftning af ammoniumacetat kan også kræve justeringer af reaktionens støkiometri for at afbalancere ligningen. Dette afhænger af de specifikke reaktioner, som ammoniumacetat gennemgår under de givne betingelser.
I bund og grund er valget af en reaktionspartner kritisk i organisk syntese, og hvert reagens bidrager med forskellige funktionelle grupper og reaktivitetsmønstre. Uden eksperimentelle data eller specifikke detaljer om reaktionsbetingelserne er det en udfordring at forudsige det nøjagtige resultat af at erstatte n-butylamin med ammoniumacetat i den givne reaktion. Eksperimentel testning vil være nødvendig for at udforske levedygtigheden af denne substitution og forstå den resulterende kemi.
Se bilagene og se, om du kan få det til at give mening. Det kan jeg ikke. Tallene stemmer ikke overens med forskellene i buffuropløsning, og hvad fungerer det som katalysator for? Misforstå mig ikke, jeg håber faktisk, at jeg tager fejl her, for det er langt billigere og lettere at fremstille ammoniumacetat end n-butylamin, det er helt sikkert.
mærkelige ting, men jeg håbede, at det hele ville smelte sammen, når det blev opvarmet - jeg havde ret Bug ja, jeg ville prøve at købe det vandfrit næste gang - selv om jeg ved et uheld købte halvandet kilo af det ved et uheld!
