Syntese fra L-fenylalanin til amfetamin mulig?

[TotalNoob]

Undskyld for det sikkert dumme spørgsmål, jeg er en komplet kemi-nørd. Kan eksperterne forklare mig, hvordan man udskifter carboxylgruppen med en methylgruppe? Kan gær genmanipuleres til at udføre syntesen? Jeg ved, at der er visse enzymer som N-alfa-methyltransferaser, der måske kan gøre det, men det er nok noget fis. Ellers ville en anden allerede have gjort det, ikke? Jeg mener, at vores krop selv omdanner L-fenylalanin -> L-tyrosin -> L-DOPA -> dopamin, ikke sandt?

Mvh.

 

[G.Patton]

Det er et af de uløste problemer inden for organisk kemi af forbudte stoffer. Nu har vi ikke en nem metode til at gøre dette.
L-Phenylalanin -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradation of amino acids (AAs) to ketones er, hvad du leder efter.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

En anden rute er oxidation af phenylalanin til phenylacetonitril og derefter, efter mange trin P2P ... du ved

 

[serialz]

Mindre Strecker-nedbrydningsprodukter af phenylalanin og phenylglycin


"Oxidativ decarboxylering af aminosyrer. Aminosyre (5 mmol) og kaliumperoxodisulfat eller glyoxal (5 mmol) blev opløst i 500 ml vand, og blandingen blev opvarmet i LikensNickerson-apparatet [19] i 1 time, og destillatet blev ekstraheret med 100 ml diethylether. Opløsningsmidlet blev tørret over vandfrit natriumsulfat, koncentreret til 500 ml ved hjælp af en Snyder-kolonne og en let strøm af nitrogen og analyseret ved hjælp af GC/FID- og GC/MS-metoder. Den vandige fase blev ekstraheret med to 50 ml og to 25 ml portioner diethylether. De kombinerede ekstrakter blev tørret, koncentreret og analyseret som beskrevet ovenfor. En alikvot (1 ml) af den vandige fase blev inddampet i en vakuumfordamper, resten blev derivatiseret med diazomethanopløsning i diethylether, koncentreret til 1 ml og analyseret ved GC/FID og GC/ MS."

I denne reaktion reagerer phenylalanin eller phenylglycin med kaliumpersulfat for at generere henholdsvis phenylacetaldehyd og benzaldehyd som det største produkt.


Kilde:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Du kan prøve at reducere phenylalanin til phenylalaninol først og derefter prøve at bruge lithiumaluminiumhydrid (AlLiH4) til yderligere reduktion, hvilket er muligt, og der er nogle mere komplicerede elektrokemiske metoder til at opnå denne konvertering, men den praktiske værdi er ikke høj.