Trin 1:
1. 4,00 g oxalylchlorid blev tilsat dråbevis til en suspension af 1,00 g 2-iodobenzoesyre i 30 ml dichlormethan ved 0 *C.
2. Reaktionsblandingen blev opvarmet til stuetemperatur og omrørt i 2 timer.
3. Efter afkøling blev opløsningsmidlet og overskydende oxalylchlorid fjernet i vakuum for at give en brun rest (0,90 g), som blev brugt i det næste trin uden yderligere oprensning.
4. 1,40 g indol i 5,0 ml ether blev tilsat dråbevis til en omrørt opløsning af 3,17 ml 2,5 M ethylmagnesiumbromid i ether, fortyndet med 1,1 ml ether, ved 0 *C.
5. Opløsningen blev omrørt i 0,5 time ved stuetemperatur, og en opløsning af 0,90 g 2-iodobenzoylchlorid i 5 ml ether blev tilsat dråbevis.
6. Reaktionsblandingen blev omrørt i 1,5 time, slukket med mættet vandig ammoniumchlorid og omrørt, indtil det faste stof blev brudt op til en fin suspension.
7. Resten blev vasket med vand og ether og derefter opslæmmet i 20 ml methanol, hvortil der blev tilsat 4 g natriumhydroxid og 10 ml vand.
8. Blandingen blev omrørt ved stuetemperatur i 18 timer, det faste stof blev filtreret fra og vasket med successive portioner af methanol, vand og ether.
9. Tørring i vakuum ved 100 *C gav 1,06 g (70 %) 3-(2-iodobenzoyl)indol, en tyktflydende olie, som blev brugt i næste trin uden yderligere oprensning.
Trin 2:
1. 0,5 g natriumhydrat blev tilsat til en opløsning af 1,06 g 3-(2-iodobenzoyl)indol i 10,0 ml N, N-dimethylformamid.
2. Reaktionsblandingen blev omrørt ved stuetemperatur, og 1,03 g 1-brom-5-fluoropentan blev langsomt tilsat.
3. Opløsningen blev omrørt ved 120 *C i 1 time.
4. Efter afkøling blev reaktionsblandingen fortyndet med vand og ekstraheret med tre portioner ethylacetat.
5. Ekstrakterne blev vasket med saltvand og tørret, og opløsningsmidlet blev fjernet i vakuum.
6. Udbytte 0,60 g (30 %) 1-(heptyl-7-carboxylat)-3-(2-iodobenzoyl)indol som et gult fast stof.
1. 4,00 g oxalylchlorid blev tilsat dråbevis til en suspension af 1,00 g 2-iodobenzoesyre i 30 ml dichlormethan ved 0 *C.
2. Reaktionsblandingen blev opvarmet til stuetemperatur og omrørt i 2 timer.
3. Efter afkøling blev opløsningsmidlet og overskydende oxalylchlorid fjernet i vakuum for at give en brun rest (0,90 g), som blev brugt i det næste trin uden yderligere oprensning.
4. 1,40 g indol i 5,0 ml ether blev tilsat dråbevis til en omrørt opløsning af 3,17 ml 2,5 M ethylmagnesiumbromid i ether, fortyndet med 1,1 ml ether, ved 0 *C.
5. Opløsningen blev omrørt i 0,5 time ved stuetemperatur, og en opløsning af 0,90 g 2-iodobenzoylchlorid i 5 ml ether blev tilsat dråbevis.
6. Reaktionsblandingen blev omrørt i 1,5 time, slukket med mættet vandig ammoniumchlorid og omrørt, indtil det faste stof blev brudt op til en fin suspension.
7. Resten blev vasket med vand og ether og derefter opslæmmet i 20 ml methanol, hvortil der blev tilsat 4 g natriumhydroxid og 10 ml vand.
8. Blandingen blev omrørt ved stuetemperatur i 18 timer, det faste stof blev filtreret fra og vasket med successive portioner af methanol, vand og ether.
9. Tørring i vakuum ved 100 *C gav 1,06 g (70 %) 3-(2-iodobenzoyl)indol, en tyktflydende olie, som blev brugt i næste trin uden yderligere oprensning.
Trin 2:
1. 0,5 g natriumhydrat blev tilsat til en opløsning af 1,06 g 3-(2-iodobenzoyl)indol i 10,0 ml N, N-dimethylformamid.
2. Reaktionsblandingen blev omrørt ved stuetemperatur, og 1,03 g 1-brom-5-fluoropentan blev langsomt tilsat.
3. Opløsningen blev omrørt ved 120 *C i 1 time.
4. Efter afkøling blev reaktionsblandingen fortyndet med vand og ekstraheret med tre portioner ethylacetat.
5. Ekstrakterne blev vasket med saltvand og tørret, og opløsningsmidlet blev fjernet i vakuum.
6. Udbytte 0,60 g (30 %) 1-(heptyl-7-carboxylat)-3-(2-iodobenzoyl)indol som et gult fast stof.
Last edited by a moderator: