Den oprindelige syntese af desoxypipradrol, som beskrevet i det patent, der linkes til nedenfor, sker ved kondensation af diphenylacetonitril med 2 brom-pyridin efterfulgt af hydrolyse af nitrilen og decarboxylering og derefter katalytisk hydrogenering af pyridinringen med Raney-nikkel. Der blev udgivet en artikel, der på samme måde producerer nitroarylerede nitriler med brug af alkalimetalhydroxider i dimethylsulfoxid som base. Fordelen ved denne procedure er udeladelsen af natriummetalalkoxider eller natriumamid som brugt i det oprindelige patent, men jeg kan ikke finde litteratur vedrørende kondensering af arylacetonitriler med 2-halopyridiner ved hjælp af faseoverførselskatalysatorer eller natriumhydroxid i DMSO. Mit spørgsmål er, om reaktionen kan anvendes her i syntesen af mellemproduktet pyridinnitril.
Syntese af arylerede acetonitriler; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Oprindeligt patent på syntese af desoxypipradrol; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
En oversigt over Pipradrol og dets derivater https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
Last edited:
