Syntese af QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-Pentylindol.

1. Til en omrørt opløsning af 100 g indol i 200 ml DMSO blev der tilsat 200 g knust KOH.
2. Tilsætning af 260 g 1-brompentan blev efterfulgt af omrøring ved omgivelsestemperatur i 1,5 time.
3. Reaktionen blev slukket med vand, og produktet blev ekstraheret med 3 portioner dichlormethan.
4. Det organiske lag blev tørret (MgSO4) og koncentreret i vakuum.
5. Destillation ved 200 *C under 19 in.Hg gav 163 g (98%) 1-pentylindol som en grøn olie.

1-pentyl-(1H-indol)-3-carbonylchlorid.

1. Til en opløsning af 1-pentylindol (100 g) i 1,1,2,2-tetrachlorethan (1000 ml) ved 0 *C blev der tilsat oxalylchlorid (52 ml) under omrøring.
2. Blandingen fik lov til at varme op til stuetemperatur i løbet af 1 time og blev derefter opvarmet til 120 *C i 2 timer.

QUPIC (1-Pentyl-1H-indol-3-carboxylsyre 8-quinolinylester).

1. 1-pentyl-(1H-indol)-3-carbonylchloridopløsningen blev afkølet til stuetemperatur og derefter tilsat til 8-quinolinol (88 g) i pyridin (200 ml) ved 0*C.
2. Blandingen blev omrørt ved stuetemperatur i 20 minutter.
3. Ethylacetat blev tilsat til denne blanding, som blev vasket med 1M KOH.
4. Det organiske lag blev tørret over vandfrit natriumsulfat, og opløsningsmidlet blev fjernet under vakuum.
5. Det opnåede produkt blev omkrystalliseret fra hexan/ethylacetat for at give QUPIC (68 g) som et hvidt fast stof.

 

[Majestic666]

Kan 1-naphthol erstatte quinolin?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-naphthol er nogle gange et alternativ til quinolin i reaktioner.
Så du kan bruge 1-naphthol i stedet for quinolin i din reaktion.
Men husk, at det ikke altid er 100 % det samme at erstatte. Det afhænger også af, hvad du gør med det. Resultaterne kan være forskellige.

 

[HerrHaber]

Jeg er lidt usikker, men efter at have læst Tihkal ved utallige lejligheder var det fast i mit hoved, at indol vil reagere på C3 for at danne et indol-glyoxylchlorid, som er en carbonyl længere end det, der er vist i diagrammet.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Jeg forstår, at der sker en form for omlejring, så det er muligt at ende med gramine, samt at to indoler reagerer, da oxalylchlorid er bifunktionelt.