Syntese af 2-allyoxyphenol:
1. Catechol (20 g, 182 mmol), kaliumcarbonat (25,2 g, 182 mmol) og 100 ml acetone blev afkølet i et isbad.
2. Allylbromid (22,0 g, 182 mmol) blev tilsat dråbevis, og blandingen blev opvarmet under tilbagesvaling i 4 timer.
3. Den resulterende blanding blev afkølet, og det faste materiale blev fjernet ved filtrering.
4. De flygtige komponenter i moderluddet blev fjernet ved hjælp af en rotationsfordamper, hvilket efterlod en orange rest.
5. Resten blev opløst i diethylether (60 ml), og saltsyre (40 ml, 1,6 M) blev tilsat.
6. Det vandige lag blev fjernet, og det organiske lag blev vasket med vand (4x40 ml).
7. De organiske ekstrakter blev tørret over vandfrit natriumsulfat og dekanteret.
8. Opløsningsmidlet blev fjernet ved hjælp af en rotationsfordamper for at producere en gul/orange væske. Udbytte: 16,6 g.
Syntese af 4-allycatechol (rute 1):
1. 2-Allyloxyphenol (7,5 g) og natriumethoxid (3,5 g, 51 mmol) blev opløst i vandfri ethanol (25 ml) og opvarmet under tilbagesvaling.
2. Yderligere natriumethoxid (2,0 g, 29 mmol) blev tilsat til reaktionsblandingen hver 24. time.
3. Opløsningen blev opvarmet under tilbagesvaling i alt 96 timer og derefter afkølet.
4. Den resulterende blanding blev opløst i saltsyre (20 ml, 3,2 M), og produktet blev ekstraheret med dichlormethan (3x20 ml).
5. De organiske ekstrakter blev vasket med vand (20 ml), tørret over vandfrit natriumsulfat og dekanteret.
6. Opløsningsmidlet blev fjernet ved hjælp af en rotationsfordamper for at producere en brun væske.udbytte: 6,6 g.
Syntese af 4-allycatechol (rute 2):
1. Eugenol (8,0 g), aluminiumchlorid (8,6 g, 64 mmol) og 250 ml toluen blev afkølet i et isbad.
2. Pyridin (18,5 ml, 230 mmol) blev tilsat dråbevis, og blandingen blev opvarmet under tilbagesvaling i 5 timer.
3. Den resulterende blanding blev afkølet, og det klare, gule organiske lag blev dekanteret.
4. Det resterende faste stof blev opløst i saltsyre (300 mL, 6,4 M) og ekstraheret med diethylether (3x100 ml).
5. De organiske ekstrakter blev vasket med vand (3 x 100 ml), tørret over vandfrit natriumsulfat, dekanteret, og opløsningsmidlet blev fjernet ved hjælp af en rotationsfordamper for at producere en sort væske. Udbytte: 6,4 g.
Syntese af safrol:
1. En opløsning indeholdende dichlormethan (5,0 mL, 78 mmol) og 50 mL dimethylsulfoxid blev opvarmet til 120-130 *C.
2. Natriumhydroxid (2,5 g, 63 mmol) blev tilsat til opløsningen.
3. 4-Allylcatechol (4,0 g) blev opløst i dimethylsulfoxid (10 mL) og tilsat dråbevis til blandingen, som blev opvarmet ved 120-130 *C i 45 minutter.
4. Den resulterende blanding blev dekanteret, og der blev tilsat vand (50 mL) og ladet afkøle.
5. Den resulterende opløsning blev ekstraheret med diethylether (3x25 mL), og det organiske lag blev vasket med vand (3x25 ml).
6. De organiske ekstrakter blev tørret over vandfrit natriumsulfat, dekanteret, og opløsningsmidlet blev fjernet ved hjælp af en rotationsfordamper for at producere brun væske.
Rute 1 Udbytte: 3,4 g.
Rute 2 Udbytte: 3,7 g.
1. Catechol (20 g, 182 mmol), kaliumcarbonat (25,2 g, 182 mmol) og 100 ml acetone blev afkølet i et isbad.
2. Allylbromid (22,0 g, 182 mmol) blev tilsat dråbevis, og blandingen blev opvarmet under tilbagesvaling i 4 timer.
3. Den resulterende blanding blev afkølet, og det faste materiale blev fjernet ved filtrering.
4. De flygtige komponenter i moderluddet blev fjernet ved hjælp af en rotationsfordamper, hvilket efterlod en orange rest.
5. Resten blev opløst i diethylether (60 ml), og saltsyre (40 ml, 1,6 M) blev tilsat.
6. Det vandige lag blev fjernet, og det organiske lag blev vasket med vand (4x40 ml).
7. De organiske ekstrakter blev tørret over vandfrit natriumsulfat og dekanteret.
8. Opløsningsmidlet blev fjernet ved hjælp af en rotationsfordamper for at producere en gul/orange væske. Udbytte: 16,6 g.
Syntese af 4-allycatechol (rute 1):
1. 2-Allyloxyphenol (7,5 g) og natriumethoxid (3,5 g, 51 mmol) blev opløst i vandfri ethanol (25 ml) og opvarmet under tilbagesvaling.
2. Yderligere natriumethoxid (2,0 g, 29 mmol) blev tilsat til reaktionsblandingen hver 24. time.
3. Opløsningen blev opvarmet under tilbagesvaling i alt 96 timer og derefter afkølet.
4. Den resulterende blanding blev opløst i saltsyre (20 ml, 3,2 M), og produktet blev ekstraheret med dichlormethan (3x20 ml).
5. De organiske ekstrakter blev vasket med vand (20 ml), tørret over vandfrit natriumsulfat og dekanteret.
6. Opløsningsmidlet blev fjernet ved hjælp af en rotationsfordamper for at producere en brun væske.udbytte: 6,6 g.
Syntese af 4-allycatechol (rute 2):
1. Eugenol (8,0 g), aluminiumchlorid (8,6 g, 64 mmol) og 250 ml toluen blev afkølet i et isbad.
2. Pyridin (18,5 ml, 230 mmol) blev tilsat dråbevis, og blandingen blev opvarmet under tilbagesvaling i 5 timer.
3. Den resulterende blanding blev afkølet, og det klare, gule organiske lag blev dekanteret.
4. Det resterende faste stof blev opløst i saltsyre (300 mL, 6,4 M) og ekstraheret med diethylether (3x100 ml).
5. De organiske ekstrakter blev vasket med vand (3 x 100 ml), tørret over vandfrit natriumsulfat, dekanteret, og opløsningsmidlet blev fjernet ved hjælp af en rotationsfordamper for at producere en sort væske. Udbytte: 6,4 g.
Syntese af safrol:
1. En opløsning indeholdende dichlormethan (5,0 mL, 78 mmol) og 50 mL dimethylsulfoxid blev opvarmet til 120-130 *C.
2. Natriumhydroxid (2,5 g, 63 mmol) blev tilsat til opløsningen.
3. 4-Allylcatechol (4,0 g) blev opløst i dimethylsulfoxid (10 mL) og tilsat dråbevis til blandingen, som blev opvarmet ved 120-130 *C i 45 minutter.
4. Den resulterende blanding blev dekanteret, og der blev tilsat vand (50 mL) og ladet afkøle.
5. Den resulterende opløsning blev ekstraheret med diethylether (3x25 mL), og det organiske lag blev vasket med vand (3x25 ml).
6. De organiske ekstrakter blev tørret over vandfrit natriumsulfat, dekanteret, og opløsningsmidlet blev fjernet ved hjælp af en rotationsfordamper for at producere brun væske.
Rute 1 Udbytte: 3,4 g.
Rute 2 Udbytte: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Hvilken vej vælger du?