Alternative Ketamine Synthesis

daedalus

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Ok, ich brauche also eine alternative K-Synthese, bei der ich das Oxo an der 4-Position statt an der 2 anhängen kann.

Die einzige Synthese, die im Entferntesten dazu in der Lage zu sein scheint, ist die neue iranische Synthese, bei der jedoch das Oxophenyl gegen einen 1,4-Dioxo-Phenylring ausgetauscht und dann das Oxo mit einem Desoxidationsmittel gespalten wird, nachdem das 4-Oxo mit .... geschützt wurde. (Was würde hier am besten funktionieren und wie schütze ich selektiv nur das 4-Oxo und nicht das 1-Oxo)?

Wenn mir jemand einen Tipp geben könnte, wäre ich sehr dankbar. Ich nehme an, dass ich nach der Desoxidation einfach den Rest der Synthese buchstabengetreu durchführe, richtig?
 

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Ich weiß nicht, ob Sie hier eine Antwort auf diese Frage erhalten werden. Ketamin scheint extrem unbeständig zu sein, wenn es darum geht, brauchbare Ergebnisse zu erzielen, selbst mit Erfahrung und guter Ausrüstung. Ich hoffe, Sie finden die Antworten, nach denen Sie suchen.
 

daedalus

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Ich habe mir die Fachzeitschriften angesehen, und obwohl ich ein Amateurchemiker mit viel Erfahrung auf diesem Gebiet bin... was wäre, wenn der Cyclohexylring durch die beiden Doppelbindungen stabilisiert würde, bevor er zum 2-Cl-Phenyl behandelt wird? Man müsste sie allerdings binden und die Methylbrücke in den Hauptsynthesen müsste durch das Phenyl gehalten werden, richtig?
Das heißt, wenn man nicht mit den Oxo-Bindungen des Cyclohexyls herumspielen will.

Also; (siehe Bild unten)

Das ist jedenfalls die grobe Idee, wenn man alle für die Reaktion benötigten Reagenzien wegnimmt.

Würde das genauso funktionieren wie bei Ketamin, oder ist die Methylbindung für die Bildung der Doppelbindung an 2 entscheidend? Könnte sie nicht herausgefiltert werden, wenn sie nirgendwo mehr hingehört? Oder würde das die Sache noch komplizierter machen, indem irgendwo im Hauptteil des Ketamins ein zufälliger Kohlenstoff hinzugefügt wird?

Aber selbst dann könnte diese Methylbindung, wo auch immer sie sich festsetzt, relativ leicht demethyliert werden, ohne den Rest der Verbindung zu verändern, oder?

Mir ist klar, dass Ketamin in erster Linie spröde ist, aber angenommen, es ist felsenfest, würde diese Reaktion doch funktionieren, oder?

Gibt es eine Möglichkeit, das Molekül zu stärken? Ich spreche hier von einem großen Maßstab, d. h. alle Bindungen werden vor der Reaktion mit einem anderen Mittel atomar verstärkt und danach einfach entfernt.
Würde Fluormethansäure funktionieren? (Nur um es ein bisschen aufzufüllen, damit das Fluor in der Reaktion nichts kaputt macht, wie z.B. Chlor zu ersetzen!)

Wie ich schon sagte, bin ich mehr die neurologische Seite der Psychoaktiva, also bitte seien Sie vorsichtig!

PS; Das Methyltriiodid soll ein Pfeil sein; sorry, wenn es verwirrend ist!
 

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Ich werde Ihre Fragen an einen Freund weiterleiten, aber vielleicht hilft Ihnen das weiter, ich schreibe Ihnen eine DM.
 

daedalus

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Oder ...
Was wäre, wenn das Ausgangsmaterial Ketamin wäre? Die Doppelbindung zu brechen wäre schwierig, aber wenn man die beiden zyklischen Gruppen vorher trennt, spart man das Chlor (möglicherweise auch das Amin), also bricht man die Doppelbindung, demethyliert, dehydroxyliert und verbindet die beiden anschließend... vielleicht muss man es nicht einmal dehydroxylieren, die Hydroxygruppe würde bei der Verbindung der beiden Gruppen abscheren und... nun, je nach verwendeter Lösung, die Säure/Base in der Lösung verbinden, die dann nur noch abgesaugt werden muss.

Ergibt das einen Sinn? Oder bin ich jetzt völlig vom Weg abgekommen?!
 
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