Weiß jemand, wie man die Zink-HCl-Reduktion von NS mit guter Ausbeute durchführt?

Bennychairman

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Ich weiß, dass diese Reaktion irgendwie eine gute Ausbeute haben kann ...
mein Freund in Taiwan schafft die Reaktion mit einer Ausbeute von über 60 %, während ich maximal 20-30 % erreiche ...

so wie ich es verstanden habe, hat die Reduktion mehrere Schritte und zuerst wird die Nitrogruppe reduziert, dann die Doppelbindung, aber laut dem ZINC\HCL-Papier geht das Enamin durch das Imin, um zum Amin zu reduzieren, und ich schaffe es wirklich nicht, wie ich es dazu bringe, es zu seinem vollen Potential zu reduzieren, mein Freund weiß wirklich nicht, wie er mehr erklären soll und sagt nur "er macht die Reaktion aus einer Ahnung heraus".

ich füge das Zink innerhalb von 1 Stunde zu 1:2 ipa\hcl Lösung hinzu, während ich 5C beibehalte, manchmal wird die Reaktion am Ende kalt, weil sie aufhört Wärme zu erzeugen, vielleicht verlangsamt das die Umwandlung ? oder ich habe auch gelesen, dass wenn das Zink, das Sie verwenden, wenig oxidiert ist, es die Reaktion ruinieren kann (obwohl es sich auf halogeniertes NS beziehen könnte)

die Nitrogruppe ist reduziert, ich bin mir fast sicher, denn die Farbe ändert sich zu einer durchsichtigen, gräulichen Lösung, aber bei der Aufarbeitung und Verdampfung scheint die Ausbeute sehr gering zu sein und aus irgendeinem Grund ist die Umwandlung in Amin nicht vollständig

ich weiß, dass ich die Reduktion auch mit nabh4\cucl2 durchführen kann (und ich habe vor, es auch bald zu versuchen)
aber wenn jemand etwas über diese neuartige Reduktion weiß, wäre das sehr hilfreich

Hat irgendjemand hier die Reaktion geschafft und kennt die wichtigsten Punkte?
Ich habe das Papier als Referenz hinzugefügt, da es einen Vorschlag für den Wirkmechanismus enthält
 

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Mclssmxxl

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Ich kenne diese Reaktion nicht persönlich, aber nach dem, was du beschreibst, kannst du es vielleicht mit weniger Kühlung versuchen? Machen Sie eine Mikrosynthese und sehen Sie, was passiert, wenn die Temperatur ein wenig erhöht wird.
 
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