G.Patton
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Crack ist die freie Base von Kokain (nicht mit Säure gebunden). Beim Erhitzen entstehen 4 Hauptnebenprodukte, deren Strukturen in der folgenden Abbildung dargestellt sind.
Diese vier Hauptnebenprodukte sind Hydroxyecgoninmethylester (AEME), Benzoesäure, Carbomethoxycycloheptatrien und 4-(3-Pyridinyl)-butansäuremethylester.
AEME.
Es verursacht eine toxische Enzephalopathie, das giftigste Nebenprodukt.
Carbomethoxycycloheptatrien.
Seine Struktur ist der von 1-Methoxy-1,3,5-cycloheptatrien ähnlich. Es ist bekannt, dass es ein schmerzhafter chemischer Kampfstoff ist. Obwohl es nicht die gleiche Toxizität aufweist, verursacht es bei Kontakt mit der Haut und den Schleimhäuten äußerst unangenehme Empfindungen und bildet lang anhaltende Geschwüre an Lippen, Zunge und Fingern.
Benzoesäure.
Das harmloseste Nebenprodukt unter den oben genannten Stoffen, aber auch nutzlos.
Methyl-4-(3-pyridinyl)butanoat.
Der Stoffwechselweg ist nicht vollständig erforscht. Diese Substanz ist dafür bekannt, dass sie bis zu 7 Tage im Organismus verbleibt und als Marker für den Crack-Konsum durch Rauchen dient.
Literatur:
Diese vier Hauptnebenprodukte sind Hydroxyecgoninmethylester (AEME), Benzoesäure, Carbomethoxycycloheptatrien und 4-(3-Pyridinyl)-butansäuremethylester.
AEME.
Es verursacht eine toxische Enzephalopathie, das giftigste Nebenprodukt.
Carbomethoxycycloheptatrien.
Seine Struktur ist der von 1-Methoxy-1,3,5-cycloheptatrien ähnlich. Es ist bekannt, dass es ein schmerzhafter chemischer Kampfstoff ist. Obwohl es nicht die gleiche Toxizität aufweist, verursacht es bei Kontakt mit der Haut und den Schleimhäuten äußerst unangenehme Empfindungen und bildet lang anhaltende Geschwüre an Lippen, Zunge und Fingern.
.
Benzoesäure.
Das harmloseste Nebenprodukt unter den oben genannten Stoffen, aber auch nutzlos.
Methyl-4-(3-pyridinyl)butanoat.
Der Stoffwechselweg ist nicht vollständig erforscht. Diese Substanz ist dafür bekannt, dass sie bis zu 7 Tage im Organismus verbleibt und als Marker für den Crack-Konsum durch Rauchen dient.
Studien haben gezeigt, dass die Menge der Nebenprodukte direkt von der Temperatur abhängt: je höher die Temperatur, desto mehr toxische Nebenprodukte.
Bei einer Temperatur von 120 °C zersetzen sich beispielsweise nur 7 % des Cracks in Nebenprodukte. Bei einer Temperatur von 170 C, 220 C und 270 C zersetzen sich 27 %, 38 % bzw. 63 % des Cracks. Bei einer Temperatur von über 300 C werden fast alle Risse durch Nebenprodukte zersetzt. AEME bildet sich nicht bei Temperaturen unter 220 C.
Die freie Base von Kokain sublimiert bei einer Temperatur von 90-98 C. Daher sollte der Riss nur in einem Wasserbad erhitzt werden (bis das Wasser kocht, die Temperatur steigt nicht über 100 C).
Bei einer Temperatur von 120 °C zersetzen sich beispielsweise nur 7 % des Cracks in Nebenprodukte. Bei einer Temperatur von 170 C, 220 C und 270 C zersetzen sich 27 %, 38 % bzw. 63 % des Cracks. Bei einer Temperatur von über 300 C werden fast alle Risse durch Nebenprodukte zersetzt. AEME bildet sich nicht bei Temperaturen unter 220 C.
Die freie Base von Kokain sublimiert bei einer Temperatur von 90-98 C. Daher sollte der Riss nur in einem Wasserbad erhitzt werden (bis das Wasser kocht, die Temperatur steigt nicht über 100 C).
Literatur:
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S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Gaschromatographisch-massenspektrometrischer Nachweis von Anhydroecgoninmethylester (Methylecgonidin) in Humanserum als Beweis für das kürzliche Rauchen von Crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Überwachung der Crack-Epidemie durch Urintests: Etablierung von Routine-Nachweisverfahren. Addict. Biol. 2001, 6, 83.
H.J. Liberty, B.D. Johnson, N. Fortner, D. Randolph. Nachweis von Crack- und anderem Kokainkonsum mit Schnellpflastern. Addict. Biol. 2003, 8, 191.
R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Bestimmung von Kokain, seinen Metaboliten, Pyrolyseprodukten und Ethanoladdukten in postmortalen Flüssigkeiten und Geweben mithilfe der automatisierten Festphasenextraktion von Zymark® und Gaschromatographie-Massenspektrometrie. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identifizierung von Anhydroecgoninethylester im Urin eines Opfers einer Drogenüberdosis. J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Simultane Analysen von Kokain, Kokaethylen und ihren möglichen Stoffwechsel- und Pyrolyseprodukten. Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L. D. Paul. Bioanalytische Verfahren zur Bestimmung von Drogenmissbrauch in Blut. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
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