D-LAME zu Lysergsäure?

[PlanckB1]

Hallo zusammen,

Wenn jemand D-LAME (D-Lysergsäuremethylester) in die Carbonsäureform (Lysergsäure) umwandeln möchte, wäre es dann üblich, dies durch Hydrolyse des Esters mit etwas wie NaOH/KOH und anschließender Neutralisierung mit HCL zu tun?

Bei welcher Temperatur könnte diese Reaktion durchgeführt werden? Ich habe keinen Zugang zu einem Rotovap und möchte die Temperatur so niedrig wie möglich halten, damit die Lysergsäure nicht abgebaut wird.

Ich danke Ihnen für Ihre Hilfe.

 

[HerrHaber]

Sehr gute Frage, die alkalische Hydrolyse führt zwangsläufig zur Racemisierung des Produkts, was Sie wahrscheinlich nicht wollen. Ich könnte mir vorstellen, dass die neue Methode mit dem Carboxyl-Aktivator so funktioniert, dass die Hydrolyse gleichzeitig mit der Amidierung abläuft, so dass die Chiralität des Substrats so bleibt, wie sie ist. Die Art und Weise, wie ich dies weitgehend dokumentiert bekam, ließ mich auch eine Aussage lesen, wonach die Synthese in Ethylacetat die Ausbeute eines resultierenden Amids erleichtern kann, indem der Ethylester in stiu aus der Säure gebildet wird. Ich kann mich jetzt nicht mehr erinnern, ob dies in Bezug auf Lysergsäure oder nur SPPS (Festphasen-Peptidsynthese) kommentiert wurde.

 

[PlanckB1]

Vielen Dank für die Hilfe

Mir ist jetzt klar, dass ich mich auf jeden Fall auf die saure Hydrolyse hätte beziehen sollen. Danke für den Hinweis, dass die alkalische Hydrolyse das Produkt racemisieren würde. Ist es möglich, dass D-LAME ohne die Anwesenheit des Carboxyl-Aktivators zur Carbonsäureform hydrolysiert? Oder wird es ohne den Aktivator LSA (das Amid) bilden? Tut mir leid, wenn ich Ihre Antwort falsch interpretiert habe, aber würden Sie trotzdem Ethylacetat als Lösungsmittel verwenden, wenn Sie versuchen, Lysergsäure zu bilden? Nochmals vielen Dank für all die Hilfe. Ich bitte um Entschuldigung, wenn ich Dinge sage, die nicht viel Sinn ergeben, ich versuche immer noch, mein Verständnis zu verbessern.

 

[CryoThio]

Nur um sicherzugehen, dass ich das richtig verstehe, da ich in Chemie nicht sehr bewandert bin: Wollen Sie damit sagen, dass LSMeEster direkt mit PyBOP ohne Hydrolyse umgesetzt werden kann und trotzdem LSD entsteht?

 

[HerrHaber]

Zunächst einmal ist einigermaßen klar, dass D-LAME das Ausgangsmaterial ist und wir die Chiralität um jeden Preis bewahren wollen. Die Peptidchemie ist ziemlich ähnlich, benötigt aber auch eine hohe Ausbeute, da sie repetitiv ist und kumulierte Verluste das Produkt teuer machen. Wir können zugunsten der Produktreinheit von einer etwas bescheideneren Ausbeute ausgehen. Es ist zu beachten, dass die Hydrolyse im klassischen Sinne ein separates Verfahren ist und eine basische Hydrolyse eingesetzt wird. Ich habe noch nie von sauren Bedingungen für dieses bekanntermaßen empfindliche Substrat gehört, bei denen das Produkt vermutlich anfangen würde, sich zu zersetzen, und da die Säure ein Katalysator ist, wird das Produkt bei seiner Entstehung anfangen, sich zu zersetzen. Sagen wir einfach, dass der Aktivator, aus dem ich PyBOP auswähle, mit dem Carboxyl reagieren kann, um es in Gegenwart eines anderen tertiären Amins (MeEt2N), das das entstehende Proton abfangen muss, gegenüber Nukleophilen wie Aminen reaktiv zu machen. Ob AcOEt kompatibel ist oder nicht, muss ausprobiert werden, aber die Bedingungen für diesen Aktivator sind wirklich mild. Ich befinde mich in der merkwürdigen Lage, nicht sofort mit der grundlegendsten der Reaktionen beginnen zu können... wenn Mutterkorn-Extrakt das Ausgangsmaterial wäre, wäre die alkalische Hydrolyse mit KOH der Weg und die Wiederverwendung des resultierenden Isos durch Racemisierung. Wenn reiner D-Ester das Ausgangsmaterial ist, bin ich sicher, dass direkte Verfahren entwickelt wurden, die mit einem sekundären Amid enden. Vielleicht mit einer Art katalytischem Anstoß, der für die Hydrolyse eines Teils des Esters erforderlich ist, so dass auch Ethylacetat in Frage käme, was sowohl eine gute als auch eine schlechte Nachricht sein kann.

 

[CaptainSandoz]

Hallo, ich habe die Synthese viele Male durchgeführt. Du kannst sie in alkalischem Wasser unter inerter Atmosphäre bei 50°C bis zur vollständigen Auflösung laufen lassen, dann mehrere Stunden weiterrühren und die Mischung ansäuern, um die Hydratform deiner Aminosäure zu précipitieren.

 

[HerrHaber]

Es ist wichtig, dass Sie das Enantiomerenverhältnis und die Ausbeute, vielleicht auch die Konzentration der Reagenzien und des Substrats sowie das Volumen des Lösungsmittels angeben können. Oder zumindest eine kurze Beschreibung des Verfahrens im Stil von Beilstein, das ich mit möglichst wenig Zeitaufwand und Verlusten für Forschung und Entwicklung entwickeln kann. Eine Hydrolyse ohne chiralen Effekt ist das, was wir uns alle wünschen, um ein Startverfahren zu haben, mit dem wir arbeiten können. Bitte helfen Sie der Gemeinschaft mit einem Versuch, ein Verfahren zu beschreiben. Wenn es mir hilft, werde ich das meiste kostenlos weitergeben, so dass es noch viele andere gibt, die Ihnen danken und eine lebensverändernde Erfahrung machen werden.

 

[PsychedelicDog]

Ich bin auch an einem beschreibenden Verfahren interessiert. Ich würde sagen, der schwierigste Teil bei der Herstellung von LSD ist die Beschaffung von Lysergsäure, D-Lame hat viel Potenzial, da es weithin verfügbar ist.

 

[Inferior]

Sorry Jungs dumme Frage

D-Lysergsäure Methyl Ester CAS 4579-64-0

Ist es psicoaktiv? Danke

 

[CryoThio]

Es ist nicht

 

[Rabidreject]

Eines Tages... eines Tages....wahrscheinlich bis zu dem Zeitpunkt, an dem D-Lame verboten wurde und man einen anderen Weg gefunden hat, es zu umgehen, aber irgendwann in meinem Leben werde ich es schaffen... es gibt noch ein ganzes Buch über Phenethylamine, mit dem ich wahrscheinlich anfangen sollte!