Einleitung.
Jeder, der es einmal versucht hat, weiß, dass die Synthese von Tryptaminen eine echte Qual ist und viel Know-how und Erfahrung erfordert. Vor allem DMT selbst ist berüchtigt dafür, dass es sehr schwer ist, es in reiner Form zu erhalten. Die klassische Oxalylchlorid-Route ist nur etwas für erfahrene Chemiker. Der letzte Reduktionsschritt muss so drastisch sein, dass das Endprodukt extrem schwer zu reinigen ist. Für die Reinigung sollte man einen Sublimationsapparat zur Handhaben .
Aus diesem Grund habe ich mich nach alternativen Methoden umgesehen und den alten Weg von Fish ausgehend von Indolessigsäure (IAA) wiederentdeckt. IAA wird in der Landwirtschaft/im Gartenbau als Pflanzenwachstumshormon verwendet, was sie zu einem erschwinglichen und leicht erhältlichen Vorprodukt macht. Es kann ohne Probleme auf dem Chemiemarkt gekauft oder für die großtechnische Produktion synthetisiert werden.
Im ersten Schritt wird der Ether in das Amin umgewandelt. Dieser Schritt funktioniert gut in einer 40%igen wässrigen Lösung von Dimethylamin unter Verwendung von 0,5-1% konz. H2SO4 als Katalysator. Die Reaktion findet bei Raumtemperatur statt, verläuft aber langsam und dauert 48 Stunden bis zum Abschluss. Sie lässt sich leicht durch TLC überwachen, wobei Ethylacetat mit einem Hauch von MeOH oder etwas ähnlich Polarem verwendet wird. Nach Beendigung der Reaktion ist eine Säure-Base-Extraktion erforderlich, um den Katalysator zu entfernen, und das Rohprodukt wird eingedampft, wobei ein rötliches dickes Öl entsteht. Dieses kann aus Ethylacetat umkristallisiert werden. Die Ausbeute bei dieser Kristallisation beträgt etwa 50 %. Das Amid zerfällt beim Kristallisieren. Dies ist durch TLC ersichtlich, es erscheinen zwei Flecken, einer oberhalb und einer unterhalb des Amids, keiner davon ist der Ausgangsstoff (IAA). Wenn zu viel Schrott in der Lösung ist, findet keine Kristallisation mehr statt. Das ist seltsam, denn das Rohprodukt der Substitution ist ziemlich rein. Aber nicht rein genug, um es im nächsten Schritt direkt zu reduzieren, eine Umkristallisation ist unumgänglich.
Andere seltsame Dinge: IAA hat sich gegenüber Dipropylamin unter sonst gleichen Bedingungen völlig inert verhalten. Die unbrauchbare Mutterlauge kann chromatographiert werden, um wieder reines Amid zu erhalten. Der Versuch, dieses Zeug erneut zu kristallisieren, führt zur gleichen 50%igen Ausbeute an festem Material.
Die Reduktion dieses Amids wird mit LiAlH4 oder besser mit NaAlH4 durchgeführt. Ich weiß, dass das Natrium viel seltener vorkommt und normalerweise nur in technischer Qualität (90% rein) erhältlich ist, aber die Aufarbeitung ist viel einfacher, da es während der Aufarbeitung viel besser aggregiert. Wie bei allen Hydridreduktionen ist ein mechanischer Rührer über dem Kopf einem Magnetrührer vorzuziehen. Er funktioniert einfach besser. Die organische Lösung kann leicht dekantiert werden. Die Reduktion wird in THF (oder Diethylether) während 4 Stunden durchgeführt. Verwenden Sie nicht mehr als 1,5 ml Wasser pro Gramm des verwendeten Hydrids, um die abgekühlte Lösung zu hydrolysieren. Die dekantierte oder filtrierte Lösung ist bemerkenswert farblos (aber nur, wenn man vorher aufgepasst und nur kristallines Amid in der Reduktionsstufe verwendet hat). Es ist wichtig, dass die nächsten Schritte schnell durchgeführt werden. Nicht in Eile, nicht mit Eile, aber schnell. Wenn Sie THF verwendet haben, geben Sie genügend Ether hinzu, um eine gute Phasentrennung zu erreichen, und führen Sie eine Säure-Base-Extraktion durch, so dass Sie am Ende die Base (Tryptamin) in einer Etherlösung haben. Während der Extraktion färbt sich die Lösung mehr und mehr rötlich (das ist nicht so gut). Wenn Sie eine Methode finden, um dies zu vermeiden, lassen Sie es mich bitte wissen. Nach dem Eindampfen wird das rohe Tryptamin in kochendem Hexan (besser wäre Cyclohexan) gelöst.
Dies ist sehr schwierig, und nach einer Weile können Sie Ethylacetat tropfenweise hinzufügen, um alles in Lösung zu bringen, aber nicht zu viel. Es müssen etwa 30 ml Hexan pro Gramm Tryptamin sein. Halten Sie es am Sieden! Beim Abkühlen trennt sich normalerweise ein Öl ab. Das ist in Ordnung, denn dieses Öl ist stark gefärbt und hinterlässt eine viel weniger gefärbte Lösung. Nach einiger Zeit wird das Öl, das sich entweder am Boden sammelt oder an den Wänden klebt, in einen sauberen Kolben umgefüllt. Dieser Kolben ist kalt, so dass viel mehr Öl austritt. Erhitzen Sie erneut bis zum Rückfluss, bis alles in Lösung ist, und reinigen Sie den ersten Kolben, während der zweite abkühlt. Dekantieren Sie die Öle wieder ab. Wiederholen Sie den Vorgang so oft, wie Sie es für nötig halten. Auf diese Weise kann man eine vollkommen klare Lösung erhalten, und man sollte mit dem Ethylacetat vorsichtig sein. Nicht zu viel. Wenn die Lösung sauber genug ist, entkerne sie mit einem Kristall und lege sie in den Gefrierschrank. Ohne Impfkristall ist die Aufgabe ziemlich aussichtslos. Wenn du wirklich keinen hast, löse das Öl, das du vorher dekantiert hast, auf und lass es in einer Petrischale oder so verdampfen. Dabei kann eine halbfeste Masse entstehen, die zwar für die Aussaat gut genug ist, aber nicht meinen Ansprüchen an das Endprodukt entspricht. Wenn sich das Saatgut auflöst, ist die von Ihnen hergestellte Lösung eine Möglichkeit, es zu verdünnen, ein wenig zu verdampfen und es erneut zu versuchen. Mit dieser Methode kann man DMT-Kristalle erhalten, die nur leicht gelblich sind. Das wirklich klare Zeug ist nur durch Sublimation zu erhalten .
Was ich anbiete, ist kein Durchbruch, aber offensichtlich verbringt der Autor einige Zeit mit dem Reinigungsprozess. Leider überlebt das Material eine Säulenchromatographie nicht. Es ist wirklich wichtig, schnell zu arbeiten und zu wissen, was man tut. Mit Tryptaminen herumzualbern ist keine gute Idee, sie sind unversöhnlich. Der Versuch, ein schmutziges Produkt zu reinigen, macht die Sache nur noch schlimmer, und deshalb ist es wichtig, mit einem ziemlich reinen Produkt zu beginnen. Die schonenderen Bedingungen der Reduktion eines einfachen Amids anstelle eines Glyoxylamids liefern ein viel reineres Rohprodukt.
Am wichtigsten ist vielleicht, dass IAA wahrscheinlich für alle verfügbar ist, die bereit sind, etwas Mühe zu investieren, und der erste Schritt ist so einfach, wie es in der organischen Chemie nur geht. Die TLC ist während des gesamten Prozesses unerlässlich, um zu kontrollieren, wie die Dinge laufen.
Aus diesem Grund habe ich mich nach alternativen Methoden umgesehen und den alten Weg von Fish ausgehend von Indolessigsäure (IAA) wiederentdeckt. IAA wird in der Landwirtschaft/im Gartenbau als Pflanzenwachstumshormon verwendet, was sie zu einem erschwinglichen und leicht erhältlichen Vorprodukt macht. Es kann ohne Probleme auf dem Chemiemarkt gekauft oder für die großtechnische Produktion synthetisiert werden.
Im ersten Schritt wird der Ether in das Amin umgewandelt. Dieser Schritt funktioniert gut in einer 40%igen wässrigen Lösung von Dimethylamin unter Verwendung von 0,5-1% konz. H2SO4 als Katalysator. Die Reaktion findet bei Raumtemperatur statt, verläuft aber langsam und dauert 48 Stunden bis zum Abschluss. Sie lässt sich leicht durch TLC überwachen, wobei Ethylacetat mit einem Hauch von MeOH oder etwas ähnlich Polarem verwendet wird. Nach Beendigung der Reaktion ist eine Säure-Base-Extraktion erforderlich, um den Katalysator zu entfernen, und das Rohprodukt wird eingedampft, wobei ein rötliches dickes Öl entsteht. Dieses kann aus Ethylacetat umkristallisiert werden. Die Ausbeute bei dieser Kristallisation beträgt etwa 50 %. Das Amid zerfällt beim Kristallisieren. Dies ist durch TLC ersichtlich, es erscheinen zwei Flecken, einer oberhalb und einer unterhalb des Amids, keiner davon ist der Ausgangsstoff (IAA). Wenn zu viel Schrott in der Lösung ist, findet keine Kristallisation mehr statt. Das ist seltsam, denn das Rohprodukt der Substitution ist ziemlich rein. Aber nicht rein genug, um es im nächsten Schritt direkt zu reduzieren, eine Umkristallisation ist unumgänglich.
Andere seltsame Dinge: IAA hat sich gegenüber Dipropylamin unter sonst gleichen Bedingungen völlig inert verhalten. Die unbrauchbare Mutterlauge kann chromatographiert werden, um wieder reines Amid zu erhalten. Der Versuch, dieses Zeug erneut zu kristallisieren, führt zur gleichen 50%igen Ausbeute an festem Material.
Die Reduktion dieses Amids wird mit LiAlH4 oder besser mit NaAlH4 durchgeführt. Ich weiß, dass das Natrium viel seltener vorkommt und normalerweise nur in technischer Qualität (90% rein) erhältlich ist, aber die Aufarbeitung ist viel einfacher, da es während der Aufarbeitung viel besser aggregiert. Wie bei allen Hydridreduktionen ist ein mechanischer Rührer über dem Kopf einem Magnetrührer vorzuziehen. Er funktioniert einfach besser. Die organische Lösung kann leicht dekantiert werden. Die Reduktion wird in THF (oder Diethylether) während 4 Stunden durchgeführt. Verwenden Sie nicht mehr als 1,5 ml Wasser pro Gramm des verwendeten Hydrids, um die abgekühlte Lösung zu hydrolysieren. Die dekantierte oder filtrierte Lösung ist bemerkenswert farblos (aber nur, wenn man vorher aufgepasst und nur kristallines Amid in der Reduktionsstufe verwendet hat). Es ist wichtig, dass die nächsten Schritte schnell durchgeführt werden. Nicht in Eile, nicht mit Eile, aber schnell. Wenn Sie THF verwendet haben, geben Sie genügend Ether hinzu, um eine gute Phasentrennung zu erreichen, und führen Sie eine Säure-Base-Extraktion durch, so dass Sie am Ende die Base (Tryptamin) in einer Etherlösung haben. Während der Extraktion färbt sich die Lösung mehr und mehr rötlich (das ist nicht so gut). Wenn Sie eine Methode finden, um dies zu vermeiden, lassen Sie es mich bitte wissen. Nach dem Eindampfen wird das rohe Tryptamin in kochendem Hexan (besser wäre Cyclohexan) gelöst.
Dies ist sehr schwierig, und nach einer Weile können Sie Ethylacetat tropfenweise hinzufügen, um alles in Lösung zu bringen, aber nicht zu viel. Es müssen etwa 30 ml Hexan pro Gramm Tryptamin sein. Halten Sie es am Sieden! Beim Abkühlen trennt sich normalerweise ein Öl ab. Das ist in Ordnung, denn dieses Öl ist stark gefärbt und hinterlässt eine viel weniger gefärbte Lösung. Nach einiger Zeit wird das Öl, das sich entweder am Boden sammelt oder an den Wänden klebt, in einen sauberen Kolben umgefüllt. Dieser Kolben ist kalt, so dass viel mehr Öl austritt. Erhitzen Sie erneut bis zum Rückfluss, bis alles in Lösung ist, und reinigen Sie den ersten Kolben, während der zweite abkühlt. Dekantieren Sie die Öle wieder ab. Wiederholen Sie den Vorgang so oft, wie Sie es für nötig halten. Auf diese Weise kann man eine vollkommen klare Lösung erhalten, und man sollte mit dem Ethylacetat vorsichtig sein. Nicht zu viel. Wenn die Lösung sauber genug ist, entkerne sie mit einem Kristall und lege sie in den Gefrierschrank. Ohne Impfkristall ist die Aufgabe ziemlich aussichtslos. Wenn du wirklich keinen hast, löse das Öl, das du vorher dekantiert hast, auf und lass es in einer Petrischale oder so verdampfen. Dabei kann eine halbfeste Masse entstehen, die zwar für die Aussaat gut genug ist, aber nicht meinen Ansprüchen an das Endprodukt entspricht. Wenn sich das Saatgut auflöst, ist die von Ihnen hergestellte Lösung eine Möglichkeit, es zu verdünnen, ein wenig zu verdampfen und es erneut zu versuchen. Mit dieser Methode kann man DMT-Kristalle erhalten, die nur leicht gelblich sind. Das wirklich klare Zeug ist nur durch Sublimation zu erhalten .
Was ich anbiete, ist kein Durchbruch, aber offensichtlich verbringt der Autor einige Zeit mit dem Reinigungsprozess. Leider überlebt das Material eine Säulenchromatographie nicht. Es ist wirklich wichtig, schnell zu arbeiten und zu wissen, was man tut. Mit Tryptaminen herumzualbern ist keine gute Idee, sie sind unversöhnlich. Der Versuch, ein schmutziges Produkt zu reinigen, macht die Sache nur noch schlimmer, und deshalb ist es wichtig, mit einem ziemlich reinen Produkt zu beginnen. Die schonenderen Bedingungen der Reduktion eines einfachen Amids anstelle eines Glyoxylamids liefern ein viel reineres Rohprodukt.
Am wichtigsten ist vielleicht, dass IAA wahrscheinlich für alle verfügbar ist, die bereit sind, etwas Mühe zu investieren, und der erste Schritt ist so einfach, wie es in der organischen Chemie nur geht. Die TLC ist während des gesamten Prozesses unerlässlich, um zu kontrollieren, wie die Dinge laufen.
Ausrüstung und Glaswaren.
- Drei nackte Rundbodenkolben 200 ml;
- Becherglas 100 ml (x2);
- Rückflusskühler;
- Magnetrührer mit Heizung;
- TLC-Kit (SiO2/EtOAc/MeOH);
- Rotavap-Maschine mit Wasserbad;
- Absauger;
- Laborthermometer (-20 °C bis 200 °C) mit Adapter für Dreihalskolben;
- Kleiner konventioneller Trichter (d 10 cm);
- Erlenmeyerkolben 200 ml (x2);
- Buchner-Kolben und Trichter;
- Laborwaage (0,1 g-100 g ist geeignet);
- Verdampfungskolben, 100 ml;
- Filterpapier;
- Retortenständer und Klammer zur Befestigung der Apparatur;
- Eisbad (0 °C);
- Vakuum-Exsikkator;
- Messzylinder für 100 ml und 20 ml.
Reagenzien.
- 1 g Indol-3-Essig;
- 0,5 l MeOH;
- 100 ml EtOAc;
- 10 ml H2SO4-Konzentrat;
- 50 g CaCO3 (NaHCO3);
- ~5-6 l destilliertes Wasser zum Füllen des Rotavap-Maschinenbades;
- 20 ml Dimethylamin (DMA) 40%ige wässrige Lösung;
- 1 g LiAlH4;
- 50 ml THF (Tetrahydrofuran);
- 50 ml DCM (Dichlormethan);
- 200 g wasserfreies MgSO4;
Sicherheitshinweis: Sie müssen ein chemisches Glas, Handschuhe, einen chemischen Mantel und eine Atemschutzmaske verwenden.
Verfahren.
Methyl-Indol-3-acetat (1) (IAA).Eine Lösung von 1 g (5,3 mmol) Indol-3-Essigsäure in 70 ml MeOH mit einigen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure (98,3% H2SO4) wurde zwei Stunden lang unter Rückfluss erhitzt, bis die Indol-Essigsäure vollständig verschwunden war, wie durch TLC auf Aluminiumoxidplatten mit Ethylacetat (EtOAc) geprüft wurde, Rf Indol-Essigsäure (Säure) 0,1, Rf Methyl-Indol-3-Acetat(1) 0,9. Die Lösung wurde mit CaCO3 (NaHCO3) neutralisiert, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck in einer Rotavap-Maschine eingedampft. Das Rohprodukt wurde aus Methanol kristallisiert und ergab 0,95 g (5,0 mmol, 95%), Schmelzpunkt (mp) 48-48,5 °C.
2-(3-Indolyl)-N,N-dimethylacetamid (2).
Das Indol-3-acetat (1) wurde in 20 ml Dimethylamin (DMA), 40%ige wässrige Lösung, gelöst. Es wurde 40 Stunden lang bei 20 °C gerührt, die Reaktion wurde mittels TLC [SiO2/EtOAc] untersucht, Rf 2-(3-Indolyl)-N, N-dimethylacetamid(2) 0,5; Rf Indol-3-Acetat(1) 0,8. Der Überschuss an DMA wurde bei 20 °C unter vermindertem Druck eingedampft, um eine Hydrolyse des Amids zu vermeiden. Das Produkt wurde filtriert und durch Sublimation unter vermindertem Druckgereinigt, um 0,8 g (4 mmol, 80%) zu erhalten, mp 119-120 °C.
Das Indol-3-acetat (1) wurde in 20 ml Dimethylamin (DMA), 40%ige wässrige Lösung, gelöst. Es wurde 40 Stunden lang bei 20 °C gerührt, die Reaktion wurde mittels TLC [SiO2/EtOAc] untersucht, Rf 2-(3-Indolyl)-N, N-dimethylacetamid(2) 0,5; Rf Indol-3-Acetat(1) 0,8. Der Überschuss an DMA wurde bei 20 °C unter vermindertem Druck eingedampft, um eine Hydrolyse des Amids zu vermeiden. Das Produkt wurde filtriert und durch Sublimation unter vermindertem Druckgereinigt, um 0,8 g (4 mmol, 80%) zu erhalten, mp 119-120 °C.
N,N-Dimethyltryptamin (3).
Zu einer gerührten Suspension von LiAlH4 (0,4 g, 10,5 mmol) in trockenem THF (15 ml) wurde langsam 2-(3-Indolyl)-N,N-dimethylacetamid(2) (0,4 g, 1,98 mmol) zugegeben, das in trockenem Dichlormethan (25 ml) gelöst war. Das Gemisch wurde 48 Stunden lang bei Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre gerührt, bis das Amid(2) vollständig verschwunden war, wie durch TLC, Silicagel/Methanol, Rf DMT(3) 0,2, Rf 2-(3-Indolyl)-N, N-dimethylacetamid(2) 0,8, überprüft wurde. Das Gemisch wurde in einem Eisbad abgekühlt und mit einigen Tropfen Wasser behandelt, um den Überschuss an LiAlH4-Reagenz zu zersetzen. Das Reaktionsgemisch wurde mit Hilfe eines Buchner-Kolbens vakuumfiltriert, um verbleibende Feststoffe zu entfernen, über wasserfreiem MgSO4 im Vakuum-Exsikkator getrocknet und die Lösungsmittel entfernt. Die Ausbeute betrug 76 % (0,28 g, 1,5 mmol) eines farblosen Öls, das im Gefrierschrank (-20 °C) innerhalb einer Woche kristallisierte, mp 44-45 °C (Oxalat, mp 151-151 °C).
Zu einer gerührten Suspension von LiAlH4 (0,4 g, 10,5 mmol) in trockenem THF (15 ml) wurde langsam 2-(3-Indolyl)-N,N-dimethylacetamid(2) (0,4 g, 1,98 mmol) zugegeben, das in trockenem Dichlormethan (25 ml) gelöst war. Das Gemisch wurde 48 Stunden lang bei Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre gerührt, bis das Amid(2) vollständig verschwunden war, wie durch TLC, Silicagel/Methanol, Rf DMT(3) 0,2, Rf 2-(3-Indolyl)-N, N-dimethylacetamid(2) 0,8, überprüft wurde. Das Gemisch wurde in einem Eisbad abgekühlt und mit einigen Tropfen Wasser behandelt, um den Überschuss an LiAlH4-Reagenz zu zersetzen. Das Reaktionsgemisch wurde mit Hilfe eines Buchner-Kolbens vakuumfiltriert, um verbleibende Feststoffe zu entfernen, über wasserfreiem MgSO4 im Vakuum-Exsikkator getrocknet und die Lösungsmittel entfernt. Die Ausbeute betrug 76 % (0,28 g, 1,5 mmol) eines farblosen Öls, das im Gefrierschrank (-20 °C) innerhalb einer Woche kristallisierte, mp 44-45 °C (Oxalat, mp 151-151 °C).
Methyl-Indol-3-Acetat (1) (IAA) Synthese aus Indol.
Dieser Schritt wird für die großtechnische Herstellung von IAA beschrieben, aber gleichzeitig kann man die Charge verringern und kleinere Geräte verwenden. Es ist sehr wichtig, dass Sie Metallgeräte verwenden, da Glaswaren bei hohen Temperaturen und langen Expositionszeiten durch Alkali beschädigt werden.
Verfahren.
Ein Schaukelautoklav aus rostfreiem Stahl wird mit 270 g (4,1 mol) 85%igem Kaliumhydroxid und 351 g (3,00 mol) Indol beschickt, und dann werden nach und nach 360 g (3,3 mol) 70%ige wässrige Glykolsäure zugegeben. Wenn die Reaktanten in dieser Reihenfolge zugegeben werden, wobei die Glykolsäure über einen Zeitraum von 5-10 Minuten zugeführt wird, kommt es zu keiner heftigen Erhitzung, da die Neutralisationswärme zum Schmelzen des Indols genutzt wird. Es kann auch eine entsprechende Menge wasserfreier Glykolsäure verwendet werden, was jedoch keinen besonderen Vorteil bietet. Der Autoklav wird geschlossen und bei 250 °C etwa 18 Stunden lang geschüttelt. Diese Grenzwerte sind nicht kritisch, aber wahrscheinlich optimal. Reaktionszeiten von 24-30 Stunden sind nicht besonders nachteilig, und hohe Produktausbeuten können innerhalb von 12 Stunden erzielt werden. Die Temperatur kann zwischen 230 °C und 270 °C liegen, was sich nur geringfügig auf die Produktausbeute auswirkt. Das Reaktionsgemisch wird auf unter 50 °C abgekühlt, 500 ml Wasser werden zugegeben, und der Autoklav wird 30 Minuten lang bei 100 °C geschüttelt, um das Kaliumindol-3-acetat aufzulösen.
Verfahren.
Ein Schaukelautoklav aus rostfreiem Stahl wird mit 270 g (4,1 mol) 85%igem Kaliumhydroxid und 351 g (3,00 mol) Indol beschickt, und dann werden nach und nach 360 g (3,3 mol) 70%ige wässrige Glykolsäure zugegeben. Wenn die Reaktanten in dieser Reihenfolge zugegeben werden, wobei die Glykolsäure über einen Zeitraum von 5-10 Minuten zugeführt wird, kommt es zu keiner heftigen Erhitzung, da die Neutralisationswärme zum Schmelzen des Indols genutzt wird. Es kann auch eine entsprechende Menge wasserfreier Glykolsäure verwendet werden, was jedoch keinen besonderen Vorteil bietet. Der Autoklav wird geschlossen und bei 250 °C etwa 18 Stunden lang geschüttelt. Diese Grenzwerte sind nicht kritisch, aber wahrscheinlich optimal. Reaktionszeiten von 24-30 Stunden sind nicht besonders nachteilig, und hohe Produktausbeuten können innerhalb von 12 Stunden erzielt werden. Die Temperatur kann zwischen 230 °C und 270 °C liegen, was sich nur geringfügig auf die Produktausbeute auswirkt. Das Reaktionsgemisch wird auf unter 50 °C abgekühlt, 500 ml Wasser werden zugegeben, und der Autoklav wird 30 Minuten lang bei 100 °C geschüttelt, um das Kaliumindol-3-acetat aufzulösen.
Die wässrige Lösung wird auf 25 °C abgekühlt und aus dem Autoklaven genommen, der Autoklav wird gut mit Wasser ausgespült, und es wird Wasser zugegeben, bis das Gesamtvolumen der Lösung 3 l beträgt. Sie entfernt jedoch Spuren von neutralem Material und führt zu einem Produkt mit größerer Farbstabilität). Die wässrige Phase wird bei 20-30 °C mit konzentrierter Salzsäure (HCl aq) angesäuert und dann auf 10 °C abgekühlt.
Dieser Vorgang lässt sich am besten in einem Kolben mit Rührwerk durchführen. Die ausgefallene Indol-3-essigsäure wird auf einem Büchner-Trichter gesammelt, mit reichlich kaltem Wasser gewaschen und an der Luft oder in einem Vakuum-Exsikkator unter Ausschluss von direktem Licht getrocknet. Das Produkt trocknet langsam, und in der Regel sind mehrere Tage an der Luft oder 24 Stunden in einem Vakuum-Exsikkator erforderlich. Bei direktem Lichteinfall kommt es zu einer erheblichen Verfärbung. Die Trocknung in einem beheizten Ofen oder der Entzug des Wassers als Benzol-Azeotrop ist nicht zufriedenstellend, da es zu einer gewissen Decarboxylierung zu Skatol kommt. Das Produkt sollte in einer dunklen Flasche vor direktem Sonnenlicht geschützt aufbewahrt werden; Gewicht 455-490 g (87-93%); m.p. 163-165 °C.
Die cremefarbene Indol-3-essigsäure ist von hoher Reinheit. Falls eine weitere Reinigung gewünscht wird, kann diese bequem durch Umkristallisation aus Wasser erfolgen. Für 30 g Säure wird ein Liter Wasser verwendet, dem 10 g Entfärbungskohle zugesetzt werden. Man erhältetwa 22 g eines nahezu farblosen Produkts mit einem Temperaturbereich von 164-166 °C.
Die cremefarbene Indol-3-essigsäure ist von hoher Reinheit. Falls eine weitere Reinigung gewünscht wird, kann diese bequem durch Umkristallisation aus Wasser erfolgen. Für 30 g Säure wird ein Liter Wasser verwendet, dem 10 g Entfärbungskohle zugesetzt werden. Man erhältetwa 22 g eines nahezu farblosen Produkts mit einem Temperaturbereich von 164-166 °C.
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