von PEA zu Amp

Kj12

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Hallo bbgate-Gemeinschaft,
ich habe eine Frage zu einer Synthese von Phenylethylamin zu Amphetamin
ist es möglich, Amphetamin aus Phenylethylamin herzustellen, wenn man die Alpha-Stelle von PEA mit folgenden Zutaten methyliert
Methyliod, Kaliumcarbonat, Acetonitiril, H2O, Natriumsulfat, Ethylacetat und Schwefelsäure

Ich hoffe mein Englisch ist nicht zu schlecht und Sie können es lesen
 
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FENTAMAS

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Das geht nicht.
Es gibt keine direkten und einfachen Methoden, um die Alpha-Position von PEA zu alkylieren, d. h. eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu erzeugen.
Mit Ihren Reagenzien werden Sie keine selektive N-Alkylierung erhalten, so dass Ihr Produkt eine Mischung aus N-Methyl-PEA+ N,N-Dimethyl-PEA sein wird, selbst wenn der PEA-Anteil im Überschuss ist.
2560px-Phenylethyl_Amine_General_Formula_V1.svg.png
 
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Osmosis Vanderwaal

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Das ist das Einhorn. Ich habe einmal ein Patent aus dem Jahr 1913 gelesen, in dem eine Methode beschrieben wurde, aber das verwendete Reagenz ist nicht im Handel erhältlich. Ich wünschte, ich hätte das Ergebnis gespeichert, denn ich war etwa 3 Stunden lang in Google Patente vertieft und hatte etwa 10 verschiedene Möglichkeiten durchgespielt, es zu sagen. Das war zu einem früheren Zeitpunkt in meinem Chemiestudium, wahrscheinlich letztes Jahr. 🤪
 

Osmosis Vanderwaal

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Der Mechanismus, den man bei Ketonen und Aldehyden anwendet, funktioniert hier nicht? Könnte man eine Bindung an beta hinzufügen und das Keton umdrehen?
 

FENTAMAS

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@Frit Buchner, nein. Sie können sich diese Liste möglicher organischer Reaktionen ansehen - https://en.wikipedia.org/wiki/List_of_organic_reactions und entscheiden, was der eleganteste Weg sein könnte, Ihr nutzloses PEA in etwas Interessanteres umzuwandeln (außer Fentanyle natürlich).
Ich nehme an, dass eine Ringmono- oder -di-Nitrierung, gefolgt von einer Reduktion, einem Schutz der Seitenkette durch ein Amin, einer Sandmeyer-Reaktion, einer zusätzlichen Haloganierung und/oder einem Austausch von Halogenid(en) gegen Methoxygruppen, einer Entschützung der Seitenkette durch ein Amin und schließlich einer N-Benzylierung der Trick sein könnte.
 

Kj12

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zunächst danke für die Antwort, aber was ist, wenn man das Kaliumcarbonat weglässt oder ersetzt, weil dann keine Base vorhanden ist und die N-Methylierung möglicherweise nicht stattfindet, oder wenn man versucht, die Stickstoffgruppe zu schützen?
 
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