- 2-Bromhexanophenon (9.A.)
Experimentell:Ähnlich wie bei 0.A., wurde eine Lösung von-5g Hexanophenon(28,4mmol),-5,7g N-Bromsuccinimid(32mmol), und-550mg p-Toluolsulfonsäure(3,2mmol) in ~5ml MeCN hergestellt,und bei 60-70°C unter starkem Rühren für etwa 2 Stunden erhitzt, wonach das Ausgangsketon reagiert hatte.Nach der Extraktion mit DCM, dem Waschen und Trocknen der Lösungsmittel wurde die DCM-Lösung (~30ml) in einen größeren Teil, etwa 2/3 (für 9.B.), und einen kleineren Teil, 1/3 des Gesamtvolumens (für 9.C.), aufgeteilt.
- N-Ethylaminohexanophenon ("N-Ethylhexedron") (9.B.)
Versuch: Zwei Drittel der Bromketonlösung (~19mmol Bromketon/~20ml DCM) wurden mit-3g einer 70%igen EtNH2-Lösung (47mmol) in einem Eis-Salz-Bad unter starkem Rühren für etwa 12 Stunden (über Nacht) umgesetzt, zu dem resultierenden Gemisch wurden nach dieser Zeit etwa ~25ml 2H2O zugegeben, die Schichten getrennt, mit Salzlösung gewaschen, getrocknet (Na2SO4) und titriert, wässriger Anteil eingedampft, Rückstand extrahiert. Nach dem Filtrieren und mehrmaligem Waschen mit kaltem Aceton betrug die Gesamtausbeute 2055mg HCl-Salz (8,03mmol), was 42% der Theorie entspricht, mit einer Temperatur von 182-184°C, die bei längerer Umkristallisation aus H2O/IPA sehr schöne Nadeln bildet.
Die erwähnte "9.C." war die Aminierung mit Methylamin, um das normale "Hexedron" zu erhalten.
Experimentell:Ähnlich wie bei 0.A., wurde eine Lösung von-5g Hexanophenon(28,4mmol),-5,7g N-Bromsuccinimid(32mmol), und-550mg p-Toluolsulfonsäure(3,2mmol) in ~5ml MeCN hergestellt,und bei 60-70°C unter starkem Rühren für etwa 2 Stunden erhitzt, wonach das Ausgangsketon reagiert hatte.Nach der Extraktion mit DCM, dem Waschen und Trocknen der Lösungsmittel wurde die DCM-Lösung (~30ml) in einen größeren Teil, etwa 2/3 (für 9.B.), und einen kleineren Teil, 1/3 des Gesamtvolumens (für 9.C.), aufgeteilt.
- N-Ethylaminohexanophenon ("N-Ethylhexedron") (9.B.)
Versuch: Zwei Drittel der Bromketonlösung (~19mmol Bromketon/~20ml DCM) wurden mit-3g einer 70%igen EtNH2-Lösung (47mmol) in einem Eis-Salz-Bad unter starkem Rühren für etwa 12 Stunden (über Nacht) umgesetzt, zu dem resultierenden Gemisch wurden nach dieser Zeit etwa ~25ml 2H2O zugegeben, die Schichten getrennt, mit Salzlösung gewaschen, getrocknet (Na2SO4) und titriert, wässriger Anteil eingedampft, Rückstand extrahiert. Nach dem Filtrieren und mehrmaligem Waschen mit kaltem Aceton betrug die Gesamtausbeute 2055mg HCl-Salz (8,03mmol), was 42% der Theorie entspricht, mit einer Temperatur von 182-184°C, die bei längerer Umkristallisation aus H2O/IPA sehr schöne Nadeln bildet.
Die erwähnte "9.C." war die Aminierung mit Methylamin, um das normale "Hexedron" zu erhalten.