HXE-Synthese

Plantguy

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1. Leute, ich bin ganz aus dem Häuschen mit diesem hier
-Abwärts geht's -

1. Umwandlung von Eugenol in 2-Oxo-PCE: Eugenol ist eine natürliche phenolische Verbindung, die in Nelkenöl und anderen Pflanzen vorkommt. Sie kann durch eine dreistufige Synthese, die Oximierung, nukleophile Substitution und reduktive Aminierung umfasst, in 2-Oxo-PCE umgewandelt werden, ein neuartiges dissoziatives Anästhetikum und Ketaminanalogon.
2.
3. Umwandlung von Eugenol in Eugenol-Oxim durch Reaktion mit Hydroxylamin in einem sauren Medium (Zitronensäure)? Dies ähnelt der Synthese von Aldoximen aus Alkenen durch Rh-katalysierte Hydroformylierung, mit dem Unterschied, dass Eugenol bereits eine Aldehydgruppe aufweist1.
4. Dieser Schritt kann unter Mikrowellenbestrahlung bei 150 °C für 5 min mit maximal 300 W durchgeführt werden.
5. | Zitronensäure kann die Reaktionsgeschwindigkeit und die Ausbeute der Oximierung erhöhen, indem sie Protonen bereitstellt und sich mit dem Hydroxylaminsalz koordiniert. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Überführen Sie Eugenoloxim in 3'-Hydroxy-2-oxo-PCE, indem Sie es mit 2-Chlorethylamin in einem basischen Medium umsetzen. Dabei handelt es sich um eine nukleophile Substitutionsreaktion, bei der die Hydroxylgruppe des Oxims durch die Aminogruppe des Chlorethylamins ersetzt wird. (Möglicherweise unter Verwendung des von Mandelsäure abgeleiteten 2-Chlorethylamins, das ein alternatives Organochlorid ist, das mit Eugenoloxim reagieren kann, um 3'-Hydroxy-2-oxo-PCE zu ergeben. |Mandelsäure ist eine Alpha-Hydroxysäure, die in Mandeln, Kirschen und Aprikosen vorkommt. Mandelsäure kann durch Reaktion mit Thionylchlorid und Ammoniak in 2-Chlorethylamin umgewandelt werden. https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Dieser Schritt kann unter Mikrowellenbestrahlung bei 180 °C für 10 Minuten mit einer maximalen Leistung von 400 W durchgeführt werden. Die Reaktion kann durch TLC oder NMR-Spektroskopie überwacht werden. Das Produkt kann durch Kristallisation oder Chromatographie isoliert werden.
9.
10. 3'-Hydroxy-2-oxo-PCE durch Reduktion mit Natriumborhydrid in Methanol in Hydroxetamin überführen. Dabei handelt es sich um eine reduktive Aminierungsreaktion, bei der die Ketongruppe des 2-Oxo-PCE zu einer Amingruppe reduziert wird und Hydroxetamin entsteht.
11. (alternativ)
12.
13. Umwandlung von 3'-Hydroxy-2-oxo-PCE in Hydroxetamin durch Reduktion mit Biokatalysatoren, wie Transaminasen oder Iminreduktasen, in Gegenwart von Glucose oder Ammoniak als Wasserstoff- oder Stickstoffquelle.
14. |Dieser Schritt kann unter Mikrowellenbestrahlung bei 100 °C für 15 Minuten mit einer maximalen Leistung von 200 W durchgeführt werden. Die Reaktion kann durch TLC oder NMR-Spektroskopie überwacht werden. Das Produkt kann durch Filtration oder Extraktion isoliert werden56
|(eine weitere Alternative für diesen Schritt)
-
- Wasserstoff und Metallkatalysatoren: Dies ist das bevorzugte Reduktionsmittel für die reduktive Aminierung, da es die Verwendung stöchiometrischer Reduktionsmittel vermeidet und Wasser als einziges Nebenprodukt erzeugt. Diese Methode kann jedoch hohe Drücke und Temperaturen erfordern, und die Wahl des Katalysators kann die Selektivität und Ausbeute der Reaktion beeinflussen1. Einige der Metallkatalysatoren, die für die reduktive Aminierung verwendet werden können, werden aus natürlichen Alkaloiden gewonnen, wie z. B. Nickel aus Nikotinsäure oder Kobalt aus Cobalamin.
- Biokatalysatoren: Dies sind Enzyme oder Mikroorganismen, die reduktive Aminierungsreaktionen unter milden Bedingungen und mit hoher Enantioselektivität katalysieren können. Sie können billige und erneuerbare Substrate wie Glukose oder Ammoniak als Wasserstoff- oder Stickstoffquelle verwenden. Sie können jedoch eine begrenzte Substratvielfalt und -stabilität aufweisen und benötigen möglicherweise Cofaktoren oder Additive1. Einige der Biokatalysatoren, die für die reduktive Aminierung verwendet werden können, sind von natürlichen Alkaloiden abgeleitet, wie z. B. Transaminasen aus Pyridoxalphosphat oder Iminreduktasen aus NADPH.

Nanopartikel-katalysierte Synthese: Hierbei handelt es sich um eine Methode, bei der Nanopartikel als Katalysatoren für reduktive Aminierungsreaktionen verwendet werden. Nanopartikel haben eine große Oberfläche, einzigartige physikalische und chemische Eigenschaften sowie eine abstimmbare Aktivität und Selektivität. Nanopartikel können in einigen Fällen auch recycelt und wiederverwendet werden. Einige der Nanopartikel, die für die reduktive Aminierung verwendet werden können, werden aus natürlichen Alkaloiden gewonnen, wie z. B. Gold-Nanopartikel aus Curcumin oder Eisenoxid-Nanopartikel aus Bacillus simplex-Bakterien
-Und schließlich gibt es noch HXE, das eine legale Ausgangsverbindung für MXE ist. Plz kommentieren Sie Ihre Entscheidungen und Feedback zu Korrekturen in Richtung Bio / Greener Organochemie Prinzipien und Wege nach Experimenten Verfahren, weil ich buchstäblich 3 Tag in einer Reihe diese mit aus Schlaf oder stoppen, bevor ich Gedankenprozess verloren.
Wenn es bestätigt ist gut und verbessert
 

Plantguy

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Plz jemand haben ein kostenloses Kit für mich zu spielen mit lol meine Scheiße gerade zertrümmert u kann über ein schlechtes Zeugnis sagen... jk aber ya pm mich
 

Plantguy

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Dass es nicht ganz einfach zu sein scheint, liegt daran, dass ich jedes Molekül vergleichen musste. Ich habe 491 Tabs geöffnet und habe immer noch kein gutes Gefühl dabei.
 

OrgUnikum

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Uhhhh....... nein.
Beginnen wir mit einem Blick auf Eugenol, das drei Substitutionen am Benzolring hat, während HXE nur zwei hat. Die Daten stimmen nicht überein. Und Eugenol ist auch kein Aldehyd, Aldehyde sind =O am Ende einer Kohlenstoffkette, schauen Sie sich die Strukturen an und sehen Sie es:

Und ganz ehrlich: Von hier an geht es nur noch bergab, aber das ist egal, denn schon mit dem Eugenol ist alle Hoffnung verloren.

Aber lass uns konstruktiv sein: Man könnte z.B. 3-Hydroxyphenyl-2-cyclohexan-1-on verwenden, was verfügbar sein sollte, und dieses in der alpha-Position mit Kupfer(II)bromid bromieren, was eine sehr selektive und effektive Reaktion ist, und dann das Imin an der Ketogruppe (-one) bilden, das =O, was in diesem speziellen Fall kein Wasser freisetzt, sondern durch eine intramolekulare Verschiebung das Br-Brom durch eine Hydroxy-Gruppe -OH ersetzt. Das Br wird als HBr, Bromwasserstoffsäure, freigesetzt, eine äquimolare Menge zugesetztes Triethylamin beseitigt diese Säure. Jetzt haben Sie das Imin und ein -OH an der Stelle, wo das Amin sein sollte. Thermische Umlagerung bei 180 °C (160 °C in der Mikrowelle) oder weniger mit einem zusätzlichen Lewis-Säure-Katalysator ist die Lösung des Problems. Bei diesem Schritt muss das Material vollständig trocken sein, sonst ist die Ausbeute miserabel. Bei der Umlagerung tauschen das Imin und das -OH den Platz, aber das Imin behält das H, den Wasserstoff, und wird zu einem Amin und das -OH ohne Wasserstoff wird zu einem Keton, =O. Da das Keton nicht am Ende einer Kette steht, wäre es ein Aldehyd, aber es steht in der Mitte und wird daher Keton genannt.

Die Chemie hier ist mit der Iminierung und der Umlagerung etwas ungewöhnlich oder "fortgeschritten", aber die eigentlichen Probleme liegen im letzten Umlagerungsschritt, der so einfach klingt - einfach für XX Zeit auf 180 °C erhitzen - aber der problematischste der ganzen Sache ist.

Viel Spaß!
 

Plantguy

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Ja, ich habe Fehler darin gefunden, ich habe vergessen, die Umwandlung von Eugenol in ein iso zuallererst und in ein mvk einzubeziehen, vielleicht ist das besser, ich dachte, dies sei eine interessante Idee, um voranzukommen, ich habe es ausgeführt und bin komplett gescheitert
 
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