Ein-Topf-Reduktion von b-Nitrostyrol zu Phenethylamin unter Verwendung von Natriumborhydrid und Kupfer-2-Chlorid

[jacksprat]

Ich bin auf diese Arbeit gestoßen, in der die Reduktion von b-Nitrostyrol (nicht trans b-Methylnitrostyrol) beschrieben wird. Das hat mein Interesse geweckt, da Nitroethan in meinem Heimatland kaum zu bekommen ist, Nitromethan aber schon. Diese Arbeit ist ziemlich neu, da sie als "waiting on pier review" aufgeführt ist.

Da ich keine formale chemische Ausbildung habe, aber eine Menge von der heimlichen Art, {es ist ein einsamer Beruf, man kann nicht gerade seinen Nachbarn von nebenan um Rat fragen, der ein Chemieingenieur ist}

Meine Frage an diejenigen, die einen akademischen Hintergrund haben, lautet also wie folgt.

Das Konzeptdokument lautet wie folgt. Henry-Reduktion mit Benzaldehyd und Nitromethan = b-Nitrostyrol.
Reduktion zu Phenethylamin unter Verwendung von Natriumborhydrid und Kupfer-2-Chlorid (und einigen anderen Chemikalien, um den Katalysator herzustellen). Wäre es möglich, Nitromethan hinzuzufügen, um während desselben Reduktionsprozesses wie bei der Al/Hg-Reduktion Methylamin zu erzeugen?

Bitte schießen Sie mich in Flammen, wenn dies ein Hirngespinst ist.


Link zum Papier:

https://chemrxiv.org/engage/api-gateway/chemrxiv/assets/orp/resource/item/65088cd1b6ab98a41caea11f/original/one-pot-reduction-of-nitrostyrenes-to-phenethylamines-using-sodium-borohydride-and-copper-ii-chloride.pdf

 

[Melv99]

Leider nein, Ch3No2 wird mit dieser Methode AFAIK nicht zu M-Amp führen. Dass es möglich sein könnte, wurde im ersten Beitrag eines sehr umfangreichen Threads erwähnt, in dem dieses Verfahren an anderer Stelle diskutiert wurde. Aber ich habe nie jemanden gefunden, der das bejaht oder verneint. Soweit ich weiß, muss MeAm mit dem Keton unter wasserfreien Bedingungen ein Imin bilden. Außerdem habe ich in einigen archivierten Handbüchern gelesen, dass sich das Imin mit dem für MEFF benötigten Keton nicht so gut bildet wie mit substituierten Ketonen (MD-Sorte).

Es ist möglich, aber nicht ein Topf und viele weitere Schritte, um Ihr Ziel zu erreichen leider.

Wie auch immer, ich habe es nie selbst versucht, aber wie immer war ich neugierig, also beschloss ich, die Mechanik der Reaktionen zu lernen. Vielleicht kann es jemand anders besser erklären.[/url]

 

[G.Patton]

Theoretisch ist das möglich, aber wir haben es nicht versucht. Sie können es versuchen und Ihre Ergebnisse hier posten.
Achten Sie darauf, dass Sie zunächst eine b-Nitrosyren-Synthese durchführen und dann Nitromethan mit einem zusätzlichen Anteil von NaBH4 mit Katalysator hinzufügen müssen.

 

[jacksprat]

Ok, ich werde es einfach mal versuchen. Die Frage wäre das Volumen von Nitromethan zu NaBH4, wäre das ähnlich wie bei der gut dokumentierten Al/Ag-Insitu-Reduktion?

 

[G.Patton]

Hallo, ich habe Ihre Frage nicht richtig verstanden. Formulieren Sie sie bitte korrekt um.

 

[OrgUnikum]

Da ist er wieder, der Jademyr-Synthesizer.
Was ist falsch an P2P + Nitromethan/Methylamin -> Meth? BMK ist billiger als P2NP und man braucht auch viel weniger NaBH4. Warum also?

 

[jacksprat]

wenn sie mir einen bmk-lieferanten nennen könnten, der vernünftige preise hat und nach südafrika liefert, wäre das die antwort. aber die lieferanten aus china und indien sind so umständlich wie die Hölle, und die, die in diesem forum gelistet sind, sind so teuer, dass es auf kommerzieller ebene keinen sinn macht. Oder sogar ein Nitroethan, Nitromethan ist hier frei erhältlich, aber kein Nitroethan und die Synthese sieht machbar aus, wenn man Natriumethylsalphat in Mengen zu guten Preisen bekommen könnte.