Hallo, ich habe dieses Problem auf dem Vespiary und Reddit gepostet und keine Hilfe erhalten. Dies ist ein Kopieren und Einfügen aus dem reddit-Beitrag. Ich weiß nicht, ob ich etwas übersehe, aber ich werde an dieser Stelle für Hilfe bezahlen.
Das PyCC-Zwischenprodukt wird nach der Bisulfit-Methode hergestellt, kristallisiert über Nacht im Kühlschrank und schmilzt bei etwa 27°C, was dem Literaturwert nahe genug ist.
Das Grignard-Reagenz wird mit Brombenzol in Reagenzienqualität und getrocknetem Thf hergestellt; es zersetzt sich auch bei Zugabe von Wasser.
PyCC in thf wird tropfenweise zum Grignard-Reagenz in thf zugegeben, was einige Blasen erzeugt, und dann wird 3 Stunden lang refluxiert. Zu diesem Zeitpunkt sieht alles gut aus, aber ich habe diesen Blödsinn jetzt 3 Mal versucht und kann kein Produkt erhalten.
Es wird eine Quench-Mischung mit Ammoniumchlorid und Wasser hergestellt, die Reaktionsmischung wird tropfenweise zugegeben, wodurch Klümpchen von - wie ich annehme - Magnesiumsalzen entstehen, die sich nach weiterer Zugabe von Ammoniumchlorid und Wasser auflösen.
Das klare, leicht basische Gemisch wird zweimal mit Toluol extrahiert, und dann wird eine der Menge des vorhergesagten Produkts äquimolare Menge an konzentriertem HCl hinzugefügt. Die azeotrope Destillation wird so lange durchgeführt, bis nur noch ein gelber Toluolschleim übrig ist und das Wenige, das bei Zugabe von Aceton kristallisiert, inaktiv ist.
Wo mache ich bei meiner Aufarbeitung etwas falsch? Muss ich vor der azeotropen Destillation eine saure Base ansetzen? Ich bin mir zu 99 % sicher, dass diese Vorgehensweise das Problem ist, da alle vorherigen Schritte und Reagenzien wie erwartet funktionieren. Ich habe kein Hbr und buchstäblich das Einzige, was mir noch einfällt, ist, die Mischung mit Hcl statt mit Ammoniumchlorid zu quenchen.
Edit: Ich bin mir nicht sicher, wie wichtig das ist, aber nichts davon wurde auf Eis gemacht, die Zugabe von PyCC wurde dem Grignard hinzugefügt, nachdem das Magnesium vollständig aufgelöst und von der Hitze genommen war. Die Zugabe von PyCC zur Quench-Lösung erfolgte, nachdem es nach dem 3-stündigen Rückfluss 15 Minuten lang bei Raumtemperatur gestanden hatte. Aber es gab keine verrückte Reaktion in beiden Fällen, so dass ich nicht die Notwendigkeit sehe, es auf Eis zu machen.
Edit: Beim nächsten Durchlauf habe ich die Lösung vor dem Abschrecken, das nur mit Eis und Ammoniumchlorid durchgeführt wurde, eine Stunde lang in den Gefrierschrank gestellt. Noch basischer gemacht mit verdünntem Naoh und extrahiert mit Toluol. Dean stark statt Destillation jetzt, thf kam aus ersten und jetzt warten, bis die hcl abgezogen werden. Bin immer noch offen für alle Vorschläge
Edit edit edit: hat nichts mit den Eistemperaturen zu tun. Immer noch verdammt nichts
Das PyCC-Zwischenprodukt wird nach der Bisulfit-Methode hergestellt, kristallisiert über Nacht im Kühlschrank und schmilzt bei etwa 27°C, was dem Literaturwert nahe genug ist.
Das Grignard-Reagenz wird mit Brombenzol in Reagenzienqualität und getrocknetem Thf hergestellt; es zersetzt sich auch bei Zugabe von Wasser.
PyCC in thf wird tropfenweise zum Grignard-Reagenz in thf zugegeben, was einige Blasen erzeugt, und dann wird 3 Stunden lang refluxiert. Zu diesem Zeitpunkt sieht alles gut aus, aber ich habe diesen Blödsinn jetzt 3 Mal versucht und kann kein Produkt erhalten.
Es wird eine Quench-Mischung mit Ammoniumchlorid und Wasser hergestellt, die Reaktionsmischung wird tropfenweise zugegeben, wodurch Klümpchen von - wie ich annehme - Magnesiumsalzen entstehen, die sich nach weiterer Zugabe von Ammoniumchlorid und Wasser auflösen.
Das klare, leicht basische Gemisch wird zweimal mit Toluol extrahiert, und dann wird eine der Menge des vorhergesagten Produkts äquimolare Menge an konzentriertem HCl hinzugefügt. Die azeotrope Destillation wird so lange durchgeführt, bis nur noch ein gelber Toluolschleim übrig ist und das Wenige, das bei Zugabe von Aceton kristallisiert, inaktiv ist.
Wo mache ich bei meiner Aufarbeitung etwas falsch? Muss ich vor der azeotropen Destillation eine saure Base ansetzen? Ich bin mir zu 99 % sicher, dass diese Vorgehensweise das Problem ist, da alle vorherigen Schritte und Reagenzien wie erwartet funktionieren. Ich habe kein Hbr und buchstäblich das Einzige, was mir noch einfällt, ist, die Mischung mit Hcl statt mit Ammoniumchlorid zu quenchen.
Edit: Ich bin mir nicht sicher, wie wichtig das ist, aber nichts davon wurde auf Eis gemacht, die Zugabe von PyCC wurde dem Grignard hinzugefügt, nachdem das Magnesium vollständig aufgelöst und von der Hitze genommen war. Die Zugabe von PyCC zur Quench-Lösung erfolgte, nachdem es nach dem 3-stündigen Rückfluss 15 Minuten lang bei Raumtemperatur gestanden hatte. Aber es gab keine verrückte Reaktion in beiden Fällen, so dass ich nicht die Notwendigkeit sehe, es auf Eis zu machen.
Edit: Beim nächsten Durchlauf habe ich die Lösung vor dem Abschrecken, das nur mit Eis und Ammoniumchlorid durchgeführt wurde, eine Stunde lang in den Gefrierschrank gestellt. Noch basischer gemacht mit verdünntem Naoh und extrahiert mit Toluol. Dean stark statt Destillation jetzt, thf kam aus ersten und jetzt warten, bis die hcl abgezogen werden. Bin immer noch offen für alle Vorschläge
Edit edit edit: hat nichts mit den Eistemperaturen zu tun. Immer noch verdammt nichts
