Synthese von L-Phenylalanin zu Amphetamin möglich?

[TotalNoob]

Entschuldigen Sie die wahrscheinlich dumme Frage, ich bin ein absoluter Chemie-Laie. Können mir die Experten erklären, wie man die Carboxylgruppe durch eine Methylgruppe ersetzen kann? Könnte man Hefe gentechnisch verändern, um die Synthese durchzuführen? Ich weiß, dass es bestimmte Enzyme wie N-alpha-Methyltransferasen gibt, die dazu in der Lage sein könnten, aber das ist wahrscheinlich Quatsch. Sonst hätte das doch schon jemand anderes gemacht, oder? Ich meine, unser Körper wandelt selbst L-Phenylalanin -> L-Tyrosin -> L-DOPA -> Dopamin um, richtig?

Mit freundlichen Grüßen

 

[G.Patton]

Dies ist eines der ungelösten Probleme der organischen Chemie bei verbotenen Substanzen. Nun, wir haben keine einfache Methode, dies zu tun.
L-Phenylalanin -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradation von Aminosäuren (AAs) zu Ketonen ist das, was Sie suchen.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Ein anderer Weg ist die Oxidation von Phenylalanin zu Phenylacetonitril und dann, nach vielen Schritten P2P ... Sie wissen schon

 

[serialz]

Kleinere Strecker-Abbauprodukte von Phenylalanin und Phenylglycin


"Oxidative Decarboxylierung von Aminosäuren. Aminosäure (5 mmol) und Kaliumperoxodisulfat oder Glyoxal (5 mmol) wurden in 500 ml Wasser gelöst, das Gemisch wurde 1 h lang im Likens-Nickerson-Apparat [19] erhitzt und das Destillat mit 100 ml Diethylether extrahiert. Das Lösungsmittel wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, mit Hilfe einer Snyder-Kolonne und einem sanften Stickstoffstrom auf 500 ml konzentriert und mit GC/FID- und GC/MS-Methoden analysiert. Die wässrige Phase wurde mit zwei 50-ml- und zwei 25-ml-Portionen Diethylether extrahiert. Die kombinierten Extrakte wurden getrocknet, konzentriert und wie oben beschrieben analysiert. Ein aliquoter Teil (1 ml) der wässrigen Phase wurde im Vakuumverdampfer eingedampft, der Rückstand mit Diazomethanlösung in Diethylether derivatisiert, auf 1 ml konzentriert und mittels GC/FID und GC/MS analysiert."

Bei dieser Reaktion reagieren Phenylalanin oder Phenylglycin mit Kaliumpersulfat und bilden Phenylacetaldehyd bzw. Benzaldehyd als Hauptprodukt.


Quelle:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Man kann versuchen, Phenylalanin zunächst zu Phenylalaninol zu reduzieren und dann Lithiumaluminiumhydrid (AlLiH4) für die weitere Reduktion zu verwenden, was machbar ist, und es gibt einige kompliziertere elektrochemische Methoden, um diese Umwandlung zu erreichen, aber der praktische Wert ist nicht hoch