Synthese von Desoxypipradrol

Jack

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Die ursprüngliche Synthese von Desoxypipradrol, wie sie in dem unten verlinkten Patent beschrieben ist, erfolgt durch die Kondensation von Diphenylacetonitril mit 2 Brompyridin, gefolgt von der Hydrolyse des Nitrils und der Decarboxylierung und anschließenden katalytischen Hydrierung des Pyridinrings mit Raney-Nickel. Es wurde eine Arbeit veröffentlicht, die auf ähnliche Weise nitroarylierte Nitrile unter Verwendung von Alkalimetallhydroxiden in Dimethylsulfoxid als Base herstellt. Der Vorteil dieses Verfahrens ist der Verzicht auf Natriummetallalkoxide oder Natriumamid, wie sie im Originalpatent verwendet werden. Ich kann jedoch keine Literatur über die Kondensation von Arylacetonitrilen mit 2-Halogenpyridinen unter Verwendung von Phasentransferkatalysatoren oder Natriumhydroxid in DMSO finden. Meine Frage ist, ob die Reaktion hier bei der Synthese des Zwischenprodukts Pyridin-Nitril anwendbar ist.

Synthese von arylierten Acetonitrilen; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Originalpatent für die Synthese von Desoxypipradrol; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
Eine Zusammenfassung über Pipradrol und seine Derivate https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
 
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WillD

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DMSO+NaOH ergeben eine starke Base, ähnlich wie Natriumalkoxid (eine andere Synthese kann K2CO3+DMSO verwenden und hat gute starke Baseneffekte). Für diese Verbindung ist eine Überprüfung erforderlich, aber es scheint eine gute Idee zu sein.
 
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