Synthese von Mandelonitril

[Jack]

Wenn ich 2-Brom-2-Phenylacetonitril mit Natriumhydroxid in DMSO umsetze, erhalte ich dann Mandelonitril durch nukleophile Substitution?

 

[WillD]

Sie werden Mandelsäure erhalten. Wofür brauchen Sie Mandelonitril?

 

[Jack]

Mandelnitril reagiert in einer durch Schwefelsäure katalysierten Friedel-Reaktion mit Benzol zu Diphenylacetonitril, einer Hydroxyalkylierung.

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Ich ziehe es vor, einen leicht verfügbaren Katalysator wie Schwefelsäure anstelle von Aluminiumtrichlorid zu verwenden.

 

[WillD]

Nur Kauf von Mandelonitril oder Synthesen aus Benzaldehyd. Dieser Weg wurde entwickelt, um die Bromierungsreaktion zu umgehen.

 

[Jack]

Kann bei der Synthese von Diphenylacetonitril das wasserfreie Aluminiumtrichlorid durch wasserfreies Eisentrichlorid ersetzt werden, wenn man alpha-Bromphenylacetonitril mit Benzol umsetzt?

 

[WillD]

Sie können versuchen, verschiedene Lewis-Säuren zu verwenden, Hauptsache, sie sind wasserfrei.